„Β-Sitosterin“ – Versionsunterschied
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Sitosterin wurde zuerst 1897 aus [[Weizenkeimöl]] von dem Gründer des Instituts für Medizinische Physiologie in Belgrad, [[Richard Burian]] isoliert.<ref>{{Literatur|Autor=Richard Burián|Titel=Über Sitosterin|Sammelwerk=[[Monatshefte für Chemie]]|Band=18|Nummer=1|Jahr=1897|Monat=12|Tag=01|Seiten=551–574|DOI=10.1007/BF01518263|Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1007/bf01518263 PDF]}}</ref> |
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Er nannte den mit Cholesterin isomeren [[Alkohole|Alkohol]] nach seiner Herkunft Sitosterin ({{enS|Sitosterol}}) ({{ELSalt2|σῖτος}}, ''sitos'', „Getreide“). |
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Dieses Sitosterin erwies sich nach Arbeiten von Rudolph John Anderson als ein Gemisch mit mindestens fünf Komponenten (α-Sitosterin, β-Sitosterin, γ-Sitosterin, sowie [[Stigmasterin]] und [[Sitostanol]]). Anderson konnte β-Sitosterin zuerst 1926 aus Maiskeimöl und Weizenkeimöl rein isolieren.<ref>R.J. Anderson; R.L. Shriner: ''The Phytosterols of Corn Oil'', Journal of the American Chemical Society 1926, 48, S. 2976–2986.</ref><ref>R.J. Anderson; R.L. Shriner; G.O. Burr: ''The Phytosterols of Wheat Germ Oil'', Journal of the American Chemical Society 1926, 48, S. 2987–2996.</ref> |
Dieses Sitosterin erwies sich nach Arbeiten von Rudolph John Anderson als ein Gemisch mit mindestens fünf Komponenten (α-Sitosterin, β-Sitosterin, γ-Sitosterin, sowie [[Stigmasterin]] und [[Sitostanol]]). Anderson konnte β-Sitosterin zuerst 1926 aus [[Maiskeimöl]] und [[Weizenkeimöl]] rein isolieren.<ref>R.J. Anderson; R.L. Shriner: ''The Phytosterols of Corn Oil'', Journal of the American Chemical Society 1926, 48, S. 2976–2986.</ref><ref>R.J. Anderson; R.L. Shriner; G.O. Burr: ''The Phytosterols of Wheat Germ Oil'', Journal of the American Chemical Society 1926, 48, S. 2987–2996.</ref> |
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Spätere Untersuchungen ergaben, dass Andersons ''α-Sitosterin'' ebenfalls ein Gemisch aus drei Komponenten darstellt.<ref>Everett S. Wallis; E. Fernholz: ''α-Sitosterol'', Journal of the American Chemical Society 1936, 58, S. 2446–2448.</ref> In den folgenden Jahren wurde β-Sitosterin dann auch in vielen anderen Pflanzenölen gefunden.<ref name="merck index" /> |
Spätere Untersuchungen ergaben, dass Andersons ''α-Sitosterin'' ebenfalls ein Gemisch aus drei Komponenten darstellt.<ref>Everett S. Wallis; E. Fernholz: ''α-Sitosterol'', Journal of the American Chemical Society 1936, 58, S. 2446–2448.</ref> In den folgenden Jahren wurde β-Sitosterin dann auch in vielen anderen Pflanzenölen gefunden.<ref name="merck index" /> |
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β-Sitosterin ist im [[Pflanzenreich]] weit verbreitet. Anfangs wurde es in Weizenkeimöl, Maiskeimöl, [[Roggenkeimöl]], [[Baumwollsamenöl]], [[Tallöl]], in [[Sojaöl]] und [[Calabarbohne]]n sowie in [[Cinchona]]wachs und -rinde gefunden (daher der Name ''Cinchol''). Es kommt aber unter anderem auch in [[Pekannuss|Pekannüssen]], in der [[Sägepalme]] (''Serenoa repens''), in [[Avocado]]s (''Persea americana''), [[Gartenkürbis|Kürbissamen]] (''Curcurbita pepo''), ''[[Prunus africana]]'' (''Pygeum africanum''), [[Cashew]]nüssen, [[Reis]]kleie, [[Sanddorn]] (''Hippophaë rhamnoides'') und [[Gemeiner Bocksdorn|Bocksdorn- bzw. Gojifrüchten]] vor. |
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[[Phytophag]]e Insekten können kein [[Cholesterin]] synthetisieren und decken ihren Bedarf über die Aufnahme von β-Sitosterin oder [[Campesterin]], welche im Insekt dealkyliert werden müssen.<ref>{{Literatur|Autor=Gerald Litwack|Titel=Insect Hormones|Verlag=Gulf Professional Publishing|Jahr=2005|Seiten=33|ISBN=978-0-12-709873-9|Online=[https://books.google.de/books?id=stxju61WSkcC&pg=PA33&lpg=PA33&dq=Sitosterol Google Books]}}</ref> |
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Die höchsten Konzentrationen an β-Sitosterin finden sich in folgenden Pflanzenteilen mit Angabe in [[parts per million]]:<ref> Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, [http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?BETASITOSTEROL ars-grin.gov].</ref> |
Die höchsten Konzentrationen an β-Sitosterin finden sich in folgenden Pflanzenteilen mit Angabe in [[parts per million]]:<ref> Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, [http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?BETASITOSTEROL ars-grin.gov].</ref> |
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Version vom 16. August 2015, 22:14 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | β-Sitosterin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C29H50O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Plättchen[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Cholesterol-Resorptionshemmer | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 414,69 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
β-Sitosterin, auch β-Sitosterol, zählt zur Gruppe der Phytosterine, deren chemische Strukturen Ähnlichkeit mit der von Cholesterin aufweisen. Es ist ein weißer, wachsartiger Stoff.
Geschichte
Sitosterin wurde zuerst 1897 aus Weizenkeimöl von dem Gründer des Instituts für Medizinische Physiologie in Belgrad, Richard Burian isoliert.[5] Er nannte den mit Cholesterin isomeren Alkohol nach seiner Herkunft Sitosterin (englisch Sitosterol) (Vorlage:ELSalt2, sitos, „Getreide“). Dieses Sitosterin erwies sich nach Arbeiten von Rudolph John Anderson als ein Gemisch mit mindestens fünf Komponenten (α-Sitosterin, β-Sitosterin, γ-Sitosterin, sowie Stigmasterin und Sitostanol). Anderson konnte β-Sitosterin zuerst 1926 aus Maiskeimöl und Weizenkeimöl rein isolieren.[6][7]
Spätere Untersuchungen ergaben, dass Andersons α-Sitosterin ebenfalls ein Gemisch aus drei Komponenten darstellt.[8] In den folgenden Jahren wurde β-Sitosterin dann auch in vielen anderen Pflanzenölen gefunden.[2]
Vorkommen
β-Sitosterin ist im Pflanzenreich weit verbreitet. Anfangs wurde es in Weizenkeimöl, Maiskeimöl, Roggenkeimöl, Baumwollsamenöl, Tallöl, in Sojaöl und Calabarbohnen sowie in Cinchonawachs und -rinde gefunden (daher der Name Cinchol). Es kommt aber unter anderem auch in Pekannüssen, in der Sägepalme (Serenoa repens), in Avocados (Persea americana), Kürbissamen (Curcurbita pepo), Prunus africana (Pygeum africanum), Cashewnüssen, Reiskleie, Sanddorn (Hippophaë rhamnoides) und Bocksdorn- bzw. Gojifrüchten vor.
Phytophage Insekten können kein Cholesterin synthetisieren und decken ihren Bedarf über die Aufnahme von β-Sitosterin oder Campesterin, welche im Insekt dealkyliert werden müssen.[9]
Die höchsten Konzentrationen an β-Sitosterin finden sich in folgenden Pflanzenteilen mit Angabe in parts per million:[10]
- Cherimoya-Samen (Annona cherimola MILL.): 10.000–14.000 ppm
- Zweigriffliger Weißdorn-Blüten und -Blätter (Crataegus laevigata (POIR.) DC): 6500–7800 ppm in den Blüten; 5100–6200 ppm in den Blättern
- Echter Schwarzkümmel-Samen (Nigella sativa L.): 3218 ppm
- Gemeine Nachtkerzen-Samen (Oenothera biennis L.): 1186–2528 ppm
- Salbei-Blätter (Salvia officinalis L.): 5–2450 ppm
- Weiße Maulbeere (Morus alba L.): 2000 ppm in den Blättern
- Senna obtusifolia (L.) H.IRWIN & BARNEBY: 1000–2000 ppm in den Samen
- Buchweizen-Samen (Fagopyrum esculentum MOENCH.): 1880 ppm
- Basilikum-Blätter (Ocimum basilicum L.): 896–1705 ppm
- Mais (Zea mays L.): 1300 ppm in Maisgriffel, in Narbe/Stylus (Maisgriffel)
- Salbei-Stiel (Salvia officinalis L.): 1214 ppm
- Basilikum-Blüte (Ocimum basilicum L.): 1051 ppm
- Sanddorn-Samen (Hippophae rhamnoides L.): 550–970 ppm
- Sojabohne (Glycine max (L.) MERR.): 900 ppm in den Samen
- Süßholz-Wurzel (Glycyrrhiza glabra L.): 500 ppm in Radix Liquiritiae
- Basilikum-Wurzel (Ocimum basilicum L.): 408 ppm
- Duftveilchen (Viola odorata L.): 330 ppm in der Pflanze
- Basilikum-Sprossen (Ocimum basilicum L.): 230 ppm im Stiel des Keimlings
- Ashwaganda-Wurzel, Schlafbeeren-Wurzel (Withania somnifera (L.) DUNAL): 200 ppm
- Sägepalme-Früchte, Sabalpalme (Serenoa repens (W. BARTRAM) SMALL): 189 ppm
| Quelle | Konzentration in % | typischer Gehalt in % |
|---|---|---|
| Tallöl | 10–20 | 18 |
| Maiskeimöl | 0,5–1,0 | 0,9 |
| Maisfaseröl | 10–20 | 12,5 |
| Kürbissamenöl | 0,2–0,3 | 0,25 |
| Sägepalmenöl | 0,1–0,3 | 0,2 |
| Avocadoöl | 0,4–0,9 | 0,5 |
| Olivenöl | 0,2–0,3 | 0,2 |
| Reiskleieöl | 0,5–0,8 | 0,75 |
Eigenschaften
β-Sitosterin ist chiral. Ein Diastereomer des β-Sitosterins mit (24S)-Konfiguration der Ethylgruppe in der Seitenkette wird als γ-Sitosterin bezeichnet. Der spezifische Drehwert von β-Sitosterin beträgt −37° (c = 2,0 in Chloroform bei 25 °C).[2]
Verwendung
β-Sitosterin wird einigen Margarinesorten in chemisch veränderter Form zugesetzt. Da es in Ölen und Fetten nur eingeschränkt löslich ist (2–3 %) und wegen der Doppelbindung oxidiert werden kann, wird das freie β-Sitosterin hydriert und mit Fettsäuren (üblicherweise dem Fettsäuregemisch aus Rapsöl) verestert. Das Produkt dieser Reaktion wird unter dem Namen Stanolester bis zu 8 % den Streichfetten beigemengt.[11]
Pharmakologische Wirkung
Die tägliche Zufuhr von β-Sitosterin mit der Nahrung beträgt ca. 250–300 mg, wovon im Magen-Darm-Trakt ca. 5 % resorbiert werden.[11]
Wie auch andere Phytosterine verringert β-Sitosterin in höheren Dosen (3–6 Gramm pro Tag)[12] die Resorption von Cholesterin aus dem Magen-Darm-Trakt. Dadurch soll eine Senkung des Blutcholesterinspiegels bewirkt werden,[11][2] der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. β-Sitosterin wird im Rahmen diätetischer Maßnahmen bei Hypercholesterinämie in Form entsprechend angereicherter Lebensmittel (z. B. Margarine, Milchprodukten) verwendet. Eine begleitende arzneiliche Behandlung von erhöhtem Blutcholesterin mit β-Sitosterin, wenn eine fett- und cholesterinarme Diät allein nicht ausreichend ist, hat heute keine Bedeutung mehr.[13]
Überwiegend in Deutschland[14] wird β-Sitosterin, entweder als isolierte Substanz oder auch als Bestandteil entsprechender Pflanzenextrakte, zur symptomatischen Behandlung einer beginnenden benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt.[15] Studien zeigten eine Verbesserung der Symptomatik der BPH, das Prostatavolumen hingegen scheint nicht signifikant abzunehmen. β-Sitosterin wirkt schwach antiandrogen über eine Hemmung der Testosteron-5α-Reduktase, wodurch die Umwandlung des Sexualhormons Testosteron in das biologisch wirksame Dihydrotestosteron unterbunden wird.[13] Beschrieben wird auch die Beeinflussung des Prostaglandinstoffwechsels der Prostata durch β-Sitosterin: in vitro wurde eine Unterdrückung der Prostaglandin- und Leukotriensynthese sowie der Arachidonsäurefreisetzung aus Zellmembranen nachgewiesen. Die Gewebe-Biopsie aus dem Prostataadenom zeigte eine Senkung von Prostaglandin-E2 und Prostaglandin-F2α.[12]
Eine kleinere Studie zeigte eine Hemmung der Glatzenbildung bei Männern in Zusammenhang mit Sägepalmenextrakt.[16]
Handelsnamen
Azuprostat (D), Harzol (D, A), Mutabella (D), Triastonal (D) sowie ein Generikum (D)
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu β-Sitosterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d [[Merck Index|The Merck Index]]. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996.
- ↑ a b Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
- ↑ a b c Datenblatt Β-Sitosterin (PDF) bei Carl Roth
- ↑ Richard Burián: Über Sitosterin. In: Monatshefte für Chemie. Band 18, Nr. 1, 1. Dezember 1897, S. 551–574, doi:10.1007/BF01518263 (PDF).
- ↑ R.J. Anderson; R.L. Shriner: The Phytosterols of Corn Oil, Journal of the American Chemical Society 1926, 48, S. 2976–2986.
- ↑ R.J. Anderson; R.L. Shriner; G.O. Burr: The Phytosterols of Wheat Germ Oil, Journal of the American Chemical Society 1926, 48, S. 2987–2996.
- ↑ Everett S. Wallis; E. Fernholz: α-Sitosterol, Journal of the American Chemical Society 1936, 58, S. 2446–2448.
- ↑ Gerald Litwack: Insect Hormones. Gulf Professional Publishing, 2005, ISBN 978-0-12-709873-9, S. 33 (Google Books).
- ↑ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, ars-grin.gov.
- ↑ a b c d Laurence Eyres: Phytosterols and Other Functional Lipids in Food; abgerufen am 25. Juni 2008.
- ↑ a b K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0, Phytosterol. Loseblattsammlung, 25. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
- ↑ a b Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4. S. 238–239.
- ↑ E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X, S. 710.
- ↑ Wilt T, Ishani A, MacDonald R, Stark G, Mulrow C, Lau J: Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 2, 2000, S. CD001043, doi:10.1002/14651858.CD001043, PMID 10796740.
- ↑ N. Prager; K. Bickett; N. French; G. Marcovici: A randomized, double-blind, placebo-controlled trial to determine the effectiveness of botanically derived inhibitors of 5-alpha-reductase in the treatment of androgenetic alopecia, Journal of alternative and complementary medicine (New York, N.Y.) 2002, 8, S. 143–152; doi:10.1089/107555302317371433.
