Ameisensäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ameisensäuremethylester
Andere Namen	Methylformiat Methansäuremethylester Methylmethanoat R611 Areginal
Summenformel	C2H4O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-31-3 ECHA-InfoCard 100.003.166 PubChem 7865 Wikidata Q422779
Eigenschaften
Molare Masse	60,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	−100 °C
Siedepunkt	32 °C
Dampfdruck	638 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,3419 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLP Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​332​‐​302​‐​319​‐​335 P: 210​‐​233​‐​305+351+338​‐​403+235
MAK	120 mg·m−3
Toxikologische Daten	475 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−386,1 kJ/mol
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ameisensäuremethylester (auch Methylformiat oder Methansäuremethylester) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C₂H₄O₂ und der molaren Masse von 60,05 g/mol. Sie ist der Methylester der Ameisensäure, also der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe.

Eigenschaften

Ameisensäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 500 bis 68750 mg/m³. Sie zeigt eine ziemlich kleine Oberflächenspannung.

Mit Wasser ist der Ester in begrenztem Umfang mischbar (≈1:3), wobei sich diese Mischungen vergleichsweise schnell in umgekehrter Bildungsreaktion zu Methanol und Ameisensäure zersetzen.

Ameisensäuremethylester ist hochentzündlich, der Flammpunkt liegt nach DIN 51755 bei −28 °C. Es ist ein schwach wassergefährdender Stoff.

Herstellung

Industriell wird Methylformiat durch Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid gewonnen, wobei eine starke Base wie Natriummethylat als Katalysator dient:

$\mathrm {CH_{3}OH+CO\longrightarrow HCOOCH_{3}}$

Auch die Reaktion von Methanol mit Ameisensäure kann zur Herstellung kleinerer Mengen genutzt werden, jedoch nur mit begrenzter Ausbeute:

$\mathrm {HCOOH+CH_{3}OH\longrightarrow HCOOCH_{3}+H_{2}O}$

Aufgrund der im Vergleich zu anderen Carbonsäuren leichten Dehydratisierbarkeit der Ameisensäure können hierbei allerdings keine starken Trockenmittel wie z. B. konz. Schwefelsäure verwendet werden.

In neueren Arbeiten wird Methylformiat durch oxidative Kopplung an nanoporösem Gold als Katalysator bei niedrigen Temperaturen und mit hoher Selektivität erhalten.

Verwendung

Ameisensäuremethylester wird als Lösungsmittel für diverse Natur- und Kunstharze verwendet, da es aufgrund seiner großen Flüchtigkeit diese sehr schnell trocknen lässt. Es dient auch als Insektizid und als Kältemittel (R611). Unter dem Handelsnamen Areginal wurde Ethylformiat von 1925 bis etwa 1960 im Vorratsschutz zur Begasung eingesetzt.

Es ist weiterhin von Bedeutung bei der Synthese von Ameisensäure:

• Aus den billigen chemischen Grundstoffen Methanol und Kohlenstoffmonoxid wird Ameisensäuremethylester hergestellt.
• Durch Versetzen mit Wasser unter energischen Bedingungen wird der Ester leicht quantitativ zu Methanol und Ameisensäure hydrolysiert („verseift“). Da Methanol unterm Strich als Edukt und als Produkt vorkommt, wirkt es quasi als Katalysator der Wasseranlagerung an CO. Außerdem dient Methylformiat zur Herstellung von Formamid, Dimethylformamid und verschiedener Medikamente. Statt Wasser kann man es - aufgrund der günstigen Siedetemperatur und der niedrigeren Verdampfungswärme - in Solarkollektoren einsetzen, um diese wirtschaftlicher zur Stromerzeugung zu nutzen.

Man kann aus Ameisensäuremethylester auch Diphosgen herstellen, in dem man es unter UV-Licht chloriert:

$\mathrm {HCOOCH_{3}+4\ Cl_{2}\longrightarrow \ ClCOOCCl_{3}+4\ HCl}$