1-Methoxy-2-propylacetat

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Strukturformel
1-Methoxy-2-propylacetat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1-Methoxy-2-propylacetat
Andere Namen
  • 1,2-Propandiolmonomethyletheracetat
  • 1-Methoxypropan-2-ol-acetat
  • 2-Methoxy-1-methylethylacetat
  • Essigsäuremethoxypropylester
  • Essigsäure-1-methoxy-2-propylester
  • (1-Methoxyisopropyl)acetat
  • Propylenglycolmonomethyletheracetat
  • Propylenglycol-1-methylether-2-acetat
  • MPA
  • PMA
  • PGMEA
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-65-6
EG-Nummer 203-603-9
ECHA-InfoCard 100.003.277
PubChem 7946
Wikidata Q2170375
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 (20 °C)[1][2]

Schmelzpunkt

–67 °C[1][2]

Siedepunkt
Dampfdruck
  • 22 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (220 g·l−1 bei 20 °C)[1][2]

Brechungsindex

1,402 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210 [1]
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 275 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Methoxy-2-propylacetat oder Propylenglycolmonomethyletheracetat (PGMEA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Methoxy-2-propylacetat wird durch Veresterung von 1-Methoxy-2-propanol mit Essigsäure hergestellt.[2]

Es zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Strukturhinweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Methoxy-2-propylacetat ist chiral. Wenn in diesem Artikel oder in der technischen Literatur eine dieser Bezeichnungen ohne ein Präfix benutzt wird ist stets das Racemat aus gleichen Teilen (R)-1-Methoxy-2-propylacetat und (S)-1-Methoxy-2-propylacetat gemeint.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Methoxy-2-propylacetat ist eine farblose Flüssigkeit, für die verschiedene Quellen bei Normaldruck einen Siedepunkt zwischen 145 °C und 151 °C angeben.[1][2][3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in °C) mit A = 6,02968, B = 1353,82 und C = 192,628 im Temperaturbereich von 0 °C bis 150 °C.[7] Bei 20 °C löst sich die Verbindung bis zu 23 Ma% in Wasser bzw. lösen sich 5,5 Ma% Wasser in der Verbindung.[7]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Methoxy-2-propylacetat bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 45 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.-% (71 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 40 °C.[1] Die Zündtemperatur beträgt 315 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Methoxy-2-propylacetat wird als Lösemittel, Verlaufs- und Filmbildehilfsmittel in der Lackindustrie verwendet.[2][9] Es eignet sich insbesondere für Lacke, die Polyisocyanate enthalten. Weiterhin dient es als Lösemittel für Flexo-, Tief- und Siebdruckfarben, für Klebstoffe, für Kugelschreiberpasten für Farbstoffe in Möbelpolituren und Holzbeizen sowie für Farbstofflösungen zum Bedrucken und Färben von Textilien und Leder.[2] Die Verdunstungszahl liegt bei 33. Um Peroxidbildung zu verhindern, wird es mit Butylhydroxytoluol (BHT) inhibiert.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 1-Methoxy-2-propylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. März 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu 1-Methoxypropan-2-ol-acetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. März 2018.
  3. a b c Datenblatt Propylene glycol monomethyl ether acetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juni 2014 (PDF).
  4. Eintrag zu 2-methoxy-1-methylethyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-METHOXY-2-PROPANOL ACETATE (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.
  7. a b Whim, B.P.; Johnson, P.G.: Directory of Solvents, 1996 Chapman and Hall, ISBN 978-94-010-7191-8, S. 255.
  8. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. DIN 53246: 2009-07 Lösemittel für Beschichtungsstoffe - Ester der Essigsäure - Lieferspezifikation, weitere Eigenschaften und Prüfung.
  10. BASF Lösemittel