2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd

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Strukturformel
3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
Andere Namen
  • (±)-Butylphenylmethyl-propional
  • (RS)-3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
  • Lilial®
  • Lysmeral
  • Lily aldehyde
Summenformel C14H20O
CAS-Nummer 80-54-6
PubChem 228987
Kurzbeschreibung

farblose viskose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 204,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,946 g·cm−3[1]

Siedepunkt

279 °C[1]

Brechungsindex

1,505 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​361f​‐​411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​51/53
S: 60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal oder Lilial® (Givaudan) ist ein aromatischer Aldehyd, der in Parfums und Duftstoffen Verwendung findet und nach Maiglöckchen riecht. Da es potentiell allergieauslösend ist, muss es auf Verpackungen von enthaltenden Pflegeprodukten aufgeführt werden, meistens unter dem INCI-Namen Butylphenyl Methylpropional.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es leitet sich vom Bourgeonal ab: Lilial besitzt eine zusätzliche Methylgruppe am C-2-Atom. Lilial-Moleküle besitzen eine chirale Struktur mit einem stereogenen Zentrum und kommen also in zwei enantiomeren Varianten vor, (R)-Lilial und (S)-Lilial. Die beiden Enantiomere riechen leicht unterschiedlich: (R)-Lilial duftet eher aldehydisch-chemisch während (S)-Lilial eher blumig-ölig riecht.[5]

Umweltrelevanz und Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Schweden geprüft.[6] 2013 wurde der Beschluss gefasst, dass weitere Daten erforderlich sind, bevor die Substanz abschließend bewertet werden kann.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyde, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2012 (PDF).
  2. Eintrag zu 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Liste der 26 Allergene in Kosmetika der EU (PDF-Datei; 11 kB).
  5. leffingwell: The Lilials.
  6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 28. September 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2012
  7. Substance evaluation - CoRAP - ECHA. In: echa.europa.eu. Abgerufen am 28. September 2015 (englisch).