2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd

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Strukturformel
3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
Andere Namen
  • (±)-Butylphenylmethyl-propional
  • (RS)-3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
  • Lilial®
  • Lysmeral
  • Lily aldehyde
Summenformel C14H20O
Kurzbeschreibung

farblose viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-54-6
EG-Nummer 201-289-8
ECHA-InfoCard 100.001.173
PubChem 228987
Wikidata Q209290
Eigenschaften
Molare Masse 204,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,946 g·cm−3[1]

Siedepunkt

279 °C[1]

Brechungsindex

1,505 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​361f​‐​411
P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​333+313​‐​391 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal oder Lilial® (Givaudan) ist ein aromatischer Aldehyd, der in Parfums und Duftstoffen Verwendung findet und nach Maiglöckchen riecht. Da es potentiell allergieauslösend ist, muss es auf Verpackungen von enthaltenden Pflegeprodukten aufgeführt werden, meistens unter dem INCI-Namen Butylphenyl Methylpropional.[3][4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es leitet sich vom Bourgeonal ab: Lilial besitzt eine zusätzliche Methylgruppe am C-2-Atom. Lilial-Moleküle besitzen eine chirale Struktur mit einem stereogenen Zentrum und kommen also in zwei enantiomeren Varianten vor, (R)-Lilial und (S)-Lilial. Die beiden Enantiomere riechen leicht unterschiedlich: (R)-Lilial duftet eher aldehydisch-chemisch während (S)-Lilial eher blumig-ölig riecht.[5]

Umweltrelevanz und Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Schweden geprüft. 2013 wurde der Beschluss gefasst, dass weitere Daten erforderlich seien, bevor die Substanz abschließend bewertet werden könne.[6]

Das Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS, wissenschaftlicher Ausschuss für Verbrauchersicherheit der EU-Kommission) ist im August 2015 zu dem Schluss gekommen, dass die Nutzung sowohl in abwaschbaren (Rinse-off) als auch in auf der Haut verbleibenden (Leave-on) Kosmetika „nicht sicher“ sei.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  2. Eintrag zu 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Liste der 26 Allergene in Kosmetika der EU, abgerufen am 9. Mai 2018 (PDF; 11 kB).
  4. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. November 2009 über kosmetische Mittel (PDF).
  5. The Lilials. In: leffingwell.com. John C. Leffingwell, abgerufen am 9. Mai 2018 (englisch).
  6. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde, abgerufen am 31. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2012
  7. Scientific Committee on Consumer Safety: OPINION ON Butylphenyl methylpropional (BMHCA). 16. März 2016, abgerufen am 1. August 2017 (PDF, englisch).