2-Ethylhexanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Ethylhexanol
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Ethylhexanol
Andere Namen
  • 2-Ethyl-1-hexanol
  • 2-Ethylhexylalkohol
  • Isooctan-1-ol
  • 1-Isooctanol
  • iso-Caprylalkohol
  • 2-Ethylhexan-1-ol
  • Isooctylalkohol
  • EHOL
Summenformel C8H18O
CAS-Nummer 104-76-7
PubChem 7720
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<−76 °C[1]

Siedepunkt

182 °C[1]

Dampfdruck

48 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
MAK
  • DFG: 10 ml·m−3, 54 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 20 ml·m−3, 110 mg·m−3[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit charakteristischem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von racemischem 2-Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum reagiert in einer Aldolkondensation zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal. Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol. Ein weiterer Syntheseweg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.

Synthese von 2-Ethylhexanol

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.[3] Der Geruch des R-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim S-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.[4]

2-Ethylhexanol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 73 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen ca. 0,79 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 43 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. [1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 2-Ethyl-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 9. November 2015.
  3. Eintrag zu 2-Ethylhexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
  4. Klaus Rettinger, Christian Burschka, Peter Scheeben, Heike Fuchs, Armin Mosandl: Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2(10), 965–968, doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6.
  5. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  6. BASF: 2-Ethylhexylamin