2-Ethylhexanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Ethylhexanol
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Ethylhexanol
Andere Namen
  • 2-Ethyl-1-hexanol
  • 2-Ethylhexylalkohol
  • Isooctan-1-ol
  • 1-Isooctanol
  • iso-Caprylalkohol
  • 2-Ethylhexan-1-ol
  • Isooctylalkohol
Summenformel C8H18O
CAS-Nummer 104-76-7
PubChem 7720
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<−76 °C[1]

Siedepunkt

182 °C[1]

Dampfdruck

48 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
MAK
  • DFG: 10 ml·m−3, 54 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 20 ml·m−3, 110 mg·m−3[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit charakteristischem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.[3] Der Geruch des R-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim S-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.[4]

Herstellung[Bearbeiten]

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum wird mit einer Aldolkondensation zu 2-Ethyl-3-hydroxy-hexanal umgesetzt. Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol. Ein weiterer Weg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.

Verwendung[Bearbeiten]

  • In einigen Fällen wird 2-EH als Lösungsmittel für unpolare Substanzen eingesetzt.
  • Ethylhexanol wird vor allem mit Phthalsäure verestert. Das resultierende Diethylhexylphthalat DEHP wird als Weichmacher in Kunststoffen eingesetzt.
  • Ethylhexanol wird auch mit Ethylenoxid umgesetzt und als nichtionisches Tensid eingesetzt.
  • Ausgangsprodukt für 2-Ethylhexylsulfat, welches beispielsweise als Lösungsvermittler eingesetzt wird.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Ethyl-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2015 (JavaScript erforderlich).
  2. Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen Suva, abgerufen 7. Juli 2015.
  3. Eintrag zu 2-Ethylhexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
  4. Klaus Rettinger, Christian Burschka, Peter Scheeben, Heike Fuchs, Armin Mosandl: Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2(10), 965–968, doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6.