2-Ethylhexanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Ethylhexanol
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Ethylhexanol
Andere Namen
  • 2-Ethyl-1-hexanol
  • 2-Ethylhexylalkohol
  • Isooctan-1-ol
  • 1-Isooctanol
  • iso-Caprylalkohol
  • 2-Ethylhexan-1-ol
  • Isooctylalkohol
  • EHOL
Summenformel C8H18O
CAS-Nummer 104-76-7
PubChem 7720
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<−76 °C[1]

Siedepunkt

182 °C[1]

Dampfdruck

48 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
MAK
  • DFG: 10 ml·m−3, 54 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 20 ml·m−3, 110 mg·m−3[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit charakteristischem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum reagiert in einer Aldolkondensation zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal. Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol. Ein weiterer Syntheseweg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.

Synthese von 2-Ethylhexanol

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.[3] Der Geruch des R-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim S-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.[4]

2-Ethylhexanol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 73 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen ca. 0,79 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 43 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. [1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 2-Ethyl-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 9. November 2015.
  3. Eintrag zu 2-Ethylhexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
  4. Klaus Rettinger, Christian Burschka, Peter Scheeben, Heike Fuchs, Armin Mosandl: Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2(10), 965–968, doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6.
  5. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  6. BASF: 2-Ethylhexylamin