3-Caren

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Strukturformel
Struktur von 3-Caren
Allgemeines
Name 3-Caren
Andere Namen
  • 3-Karen
  • (1S,6R)-(+)-3-Carene
  • Δ3-Caren
  • 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en
Summenformel C10H16
CAS-Nummer 13466-78-9 (unspezifiziert)
498-15-7 [(+)-3-Caren]
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

170–172 °C[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [1]

Brechungsindex

1,4722[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​317​‐​412
P: 210​‐​262​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​43​‐​50/53
S: 16​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Schwarzer Pfeffer

3-Caren ist mit 30 bis 40 Prozent Hauptbestandteil des Terpentins. Außerdem kommt es in großen Mengen im Öl des Schwarzen Pfeffers (35 Prozent) vor. Zu finden ist es zudem in Citrus-Bäumen, Tannen und verschiedenen Wacholder-Arten.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die farblose Flüssigkeit ist brennbar und hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. N. Matsuo; T. Mori; K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use, in: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012. S. 31 ff. ISBN 9783642273452