3-Caren

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von 3-Caren
Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration
Allgemeines
Name 3-Caren
Andere Namen
  • 3-Karen
  • Δ3-Caren
  • 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en
Summenformel C10H16
CAS-Nummer 13466-78-9 (unspezifiziert)
PubChem 26049
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

170–172 °C[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [1]

Brechungsindex

1,4722[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​317​‐​412
P: 210​‐​262​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​331 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gemeine Waldkiefer (Pinus sylvestris)

(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 % in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (–)-3-Caren mit bis zu 19 % in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris, Pinaceae) vor.[3]

Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 %.[4] Weiterhin ist es zu finden im Pfefferöl, in Zitruspflanzen, verschiedenen Kieferngewächsen, Zypressen und Wacholder-Arten, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,[6] sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.[7]

3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (–)-3-Caren.

Isomere des 3-Carens
Name (+)-3-Caren (–)-3-Caren
Strukturformel (+)-3-Caren (–)-3-Caren
Andere Namen (1S,6R)-(+)-3-Caren (1R,6S)-(–)-3-Caren
CAS-Nummer 498-15-7 20296-50-8
13466-78-9 (unspezifiziert)
PubChem 443156 442461
26049 (unspezifiziert)

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.[8]

Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für Polyamide hergestellt werden.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons. In: Anal. Chem. 26, 1954, S. 1726–1737, doi:10.1021/ac60095a014.
  3. Eintrag zu Carene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
  4. Eintrag zu Terpentinöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
  5. Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  6. Datenblatt δ-3-CAREN (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. April 2017.
  7. Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.
  8. N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.
  9. Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, abgerufen am 15. April 2017.