Aliphatische Kohlenwasserstoffe

Cyclohexan, ein Aliphat

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (altgriechisch ἄλειφαρ aleiphar ‚fettig‘) sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind. Damit sind sie eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe. Nach der IUPAC-Nomenklatur sind aliphatische Verbindungen „acyclische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen.“ Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die gesättigten Alkane; weiterhin zählen die ebenfalls gesättigten Cycloalkane sowie die ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Alkene und Alkine zur Gruppe der Aliphaten.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nicht aromatischen organischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.

Exemplarische aliphatische Verbindungen

Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also:

• n-Alkane, iso-Alkane und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe),
• geradkettige, verzweigte und cyclische Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sowie
• Alkine (ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe).

Wichtige Beispiele aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Zahl der Kohlenstoff- bzw. der Wasserstoffatome):

Formel	Name	CAS-Nummer	Strukturformel	Stoffgruppe	Synonyme
CH4	Methan	74-82-8		Alkan	–
C2H2	Ethin	74-86-2		Alkin	Äthin, Acetylen, Azetylen
C2H4	Ethen	74-85-1		Alken	Ethylen, Äthen, Äthylen, Elaylgas, Vinylwasserstoff, Etherin, Acetan, R-1150
C2H6	Ethan	74-84-0		Alkan	Äthan
C3H4	Propin	74-99-7		Alkin	Methylacetylen, Allylen
C3H6	Propen	115-07-1		Alken	Propylen
C3H8	Propan	74-98-6		Alkan
C4H6	1,2-Butadien	590-19-2		Dien	Buta-1,2-dien, Methylallen
C4H6	1-Butin	107-00-6		Alkin	Ethylacetylen
C4H8	Buten	—	z. B.	Alken	Butylen
C4H10	n-Butan	106-97-8		Alkan
C5H12	n-Pentan	109-66-0		Alkan	Amylhydrid
C6H10	Cyclohexen	110-83-8		Cycloalken	1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
C7H14	Cycloheptan	291-64-5		Cycloalkan	Heptamethylen
C7H14	Methylcyclohexan	108-87-2		Cycloalkan	Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan
C8H8	Cuban	277-10-1			Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
C9H20	Nonan	111-84-2		Alkan	n-Nonan
C10H12	Dicyclopentadien	77-73-6		Dien, Cycloalken	3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden, Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien, TCD, DCPD, dimeres Cyclopentadien
C10H16	Phellandren	99-83-2		Terpen, Dien, Cycloalken	α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien, β-Phellandren: 3-Methylen-6-(1-methylethyl)cyclohexen
C10H16	α-Terpinen	99-86-5		Terpen, Cycloalken, Dien	Mentha-1,3-dien, 1-Isopropyl-4-methyl- 1,3-cyclohexadien
C10H16	Limonen	5989-27-5		Terpen, Dien, Cycloalken	1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen, Carven, p-Mentha-1,8-dien, 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen, 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexen, 4-Isopropenyl-1-methylcylohexen, Dipenten, Kautschin, Cinen, Cajeputen
C11H24	Undecan	1120-21-4		Alkan	Undekan, n-Undecan, n-Undekan, Hendekan
C30H50	Squalen	111-02-4		Terpen, Polyen	2,6,10,15,19,23-Hexamethyl- 2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen, Spinacen, Supraen
C2nH4n	Polyethylen	9002-88-4		Alkan	Polyethen, PE

Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie

Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000 bis 2750 cm⁻¹ charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm⁻¹-Grenze.

Im ¹H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1–2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.

Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie

Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist das Steamcracken, bei dem u. a. Ethan, LPG, Naphtha und Gasöl oder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden. Die Gasphase der Steamcrackerprodukte enthält die aliphatischen Grundchemikalien Ethylen, Propylen, den C₄-Schnitt (hauptsächlich Buten, Isobuten und 1,3-Butadien) sowie Isopren.

Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind:

• aus Ethylen:
  • Polyethylen – z. B. über Ziegler-Natta-Verfahren
    • ca. 21 % der Gesamtethylenproduktion in LDPE
    • ca. 13 % als LLDPE
    • ca. 23 % als HDPE
  • α-Olefine
    • Poly-α-Olefine als Schmiermittel
    • Co-Monomere für Polyethylen
• aus Propylen:
  • Polypropylen – z. B. durch Ziegler-Natta-Verfahren (ca. 57 % der Gesamtpropylenproduktion)
• aus Buten:
  • Monomere und Co-Monomere (Buten-Folgeprodukte in der Kunststoffherstellung)
  • Isobuten – als Monomer für die Copolymerisation mit Isopren
  • 1,3-Butadien – Monomer oder Co-Monomer für die Polymerisation zu Elastomeren

Literatur

• Josef Houben, Eduard Pfankuch: Fortschritte der Heilstoff-Chemie. Zweite Abteilung: Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Literatur. 4 Bände. 1930 ff., Band 1: Die aliphatischen und hydrierten isocyclischen Verbindungen. Walter de Gruyter & Co., Berlin 1930.

Weblinks

Commons: Aliphatische Kohlenwasserstoffe – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1994): "Acyclic Hydrocarbons", Department of Chemistry, Queen Mary University of London.