Methylcyclohexan

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Strukturformel
Strukturformel von Methylcyclohexan
Allgemeines
Name Methylcyclohexan
Summenformel C7H14
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-87-2
EG-Nummer 203-624-3
ECHA-InfoCard 100.003.296
PubChem 7962
Wikidata Q419330
Eigenschaften
Molare Masse 98,19 g·mol−1
Dichte

0,77 g·cm−3 [1][2]

Schmelzpunkt

−127 °C [1]

Siedepunkt

101 °C [1]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,4231 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​240​‐​273​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​403+233 [1]
MAK
  • DFG: 200 ml·m−3 [1]
  • Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1600 mg·m−3[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Methylcyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Es gehört zur Gruppe der Cycloalkane und wird als Lösungsmittel verwendet.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylcyclohexan kommt im Erdöl vor.[2] Eine gezielte Synthese erfolgt durch die Hydrierung von Toluol.[2] Eine weitere Herstellvariante ist die Dehydrocyclisierung von n-Heptan. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

Synthese von Methylcyclohexan und weiter zu Toluol

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 101 °C siedet.[6] Die Verdampfungswärme am Siedepunkt beträgt 31,823 kJ·mol−1.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C.[7] Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m−3. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In Alkohol und Ether hingegen löst es sich gut. Die dynamische Viskosität beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel Toluol.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −4 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m3) als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[1][2] Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[1] Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylcyclohexan wird als gutes Lösungsmittel für Kautschuk, Chlorkautschuk, Synthesekautschuk, Polystyrol, Celluloseester, Kolophonium, Kopalester, Elemi und Pontianak verwendet.[2] Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für Kryostaten dienen.[2] In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als Speichermaterial für Wasserstoff diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut. Die Auswirkungen von Methylcyclohexan auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2013 im Rahmen der Stoffbewertung von Finnland geprüft.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Methylcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Methylcylohexan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. April 2018.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  4. Eintrag zu Methylcyclohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. a b Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0815515968, S. 340.
  7. Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.
  8. G.W.H. Scherer, E. Newson, "Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides", International Journal of Hydrogen Energy, 1998, 23, 1, 19-25, doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9.
  9. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Methylcyclohexane, abgerufen am 31. Oktober 2017.