Benzophenon

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Strukturformel
Strukturformel von Benzophenon
Allgemeines
Name Benzophenon
Andere Namen
  • Diphenylketon
  • Diphenylmethanon
  • Benzoylbenzol
Summenformel C13H10O
CAS-Nummer 119-61-9
PubChem 3102
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit geranienartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 1,15 g·cm−3 (α-Modifikation bei 20 °C)[1]
  • 1,11 g·cm−3 (β-Modifikation)[1]
Schmelzpunkt

49 °C[1]

Siedepunkt

305 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​412
P: 260​‐​273​‐​281​‐​308+313​‐​391​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 48/22
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzophenon (IUPAC-Name: Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzophenon kann entweder durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlormethan und die nachfolgende Hydrolyse des entstandenen Diphenylmethylenchlorids[4] oder mittels Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) synthetisiert werden.[2] Die letztgenannte Methode erlaubt die Synthese von unsymmetrisch substituierten Benzophenonen in sehr hohen Ausbeuten.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 305 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K[6] Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0solid
49,9 kJ·mol−1[7]
−34,48 kJ·mol−1[7]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0solid −6510.3 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität cp 224,80 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]
als Feststoff
Schmelzenthalpie ΔfH0 18,194 kJ·mol−1[8]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 56,67 kJ·mol−1[8]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 94,977 kJ·mol−1[9]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 830 K[10]
Kritischer Druck PC 33,52 bar[10]
Kritische Dichte ρC 1,762 mol·l−1[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzophenon wird als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.[2]

Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.[2]

Oxybenzon, ein Derivat des Benzophenons, ist nach der Kosmetikverordnung als UV-Schutz in Sonnencremes zugelassen. Es wird dort als „Benzophenon-3“ bezeichnet und kann allergisierend wirken.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Benzophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. C. S. Marvel, W. M. Sperry: Benzophenone. In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 26, doi:10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 (PDF).
  5. C.-W. Schellhammer In: Klaus-Dieter Bode, Eugen Müller, Josef Houben, Theodor Weyl (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie. Band 7/2a, Thieme-Verlag 1973, ISBN 3-13-206004-6, S. 15.
  6. R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 41, 1949, S. 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.
  7. a b c R. Sabbah, M. Laffitte: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone. In: Thermochim. Acta. 23, 1978, S. 196–198, doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4.
  8. a b c C. G. DeKruif, J. C. Van Miltenburg, J. G. Blok: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone. In: J. Chem. Thermodynam. 15, 1983, S. 129–136, doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9.
  9. K. Neumann, E. Volker: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke. In: Z. Phys. Chem. 161, 1932, S. 33–45.
  10. a b c W. V. Steele, R. D. Chirico, I. A. Hossenlopp, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, N. K. Smith: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties. In: DIPPR Data Ser. Nr. 2, 1994, S. 188–215.
  11. A. Darvay, I. R. White, R. J. Rycroft, A. B. Jones, J. L. Hawk, J. P. McFadden: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. In: Br J Dermatol. 145(4), 2001, S. 597–601. PMID 11703286.