Candesartan

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Strukturformel
Strukturformel von Candesartan
Allgemeines
Freiname Candesartan
Andere Namen
  • 2-Ethoxy-1-{4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]benzyl}benzimidazol-7-carbonsäure (Candesartan)
  • (±)-1-Hydroxyethyl-2-ethoxy-1-[p-(o-1H-tetrazol-5-ylphenyl)benzyl]-7-benzimidazolcarboxylat (Candesartancilexetil)
Summenformel
  • C24H20N6O3 (Candesartan)
  • C33H34N6O6 (Candesartancilexetil)
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 604-138-8
ECHA-InfoCard 100.132.654
PubChem 2541
ChemSpider 2445
DrugBank DB13919
Wikidata Q415970
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C09CA06

Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

AT1-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 440,45 g·mol−1 (Candesartan)
  • 610,66 g·mol−1 (Candesartancilexetil)
Schmelzpunkt
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Methanol (Candesartancilexetil)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361​‐​361d​‐​411
P: 201​‐​280​‐​308+313​‐​273​‐​391 [3]
Toxikologische Daten

807 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Candesartan ist ein Arzneistoff, der als Antihypertonikum bei der essentiellen arteriellen Hypertonie sowie zur Behandlung von Patienten mit Herzinsuffizienz zugelassen ist.

Es wurde 1990 von Takeda Pharmaceutical patentiert und kam 1997 auf den Markt.[5]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Candesartan ist ein Vertreter der Gruppe der AT1-Antagonisten. Die Wirkung von Candesartan beruht auf einer nicht-kompetitiven Hemmung des AT1-Rezeptors.

Candesartancilexetil (Prodrug)

Pharmazeutisch verwendet wird der Resorptionsester Candesartancilexetil (synonym: Candesartanhexetil). Dieses Prodrug wird erst im Körper beim Durchtritt der Schleimhaut des Dünndarms in die eigentliche Wirkform Candesartan überführt.

Nach Einnahme von Candesartan kann es häufig zu Nebenwirkungen wie Atemwegsinfektion, Schwindel, Kopfschmerzen, erhöhten Kaliumwerten im Blut, niedrigem Blutdruck und Einschränkung der Nierenfunktion kommen. Dennoch gilt Candesartan – im Vergleich zu anderen blutdrucksenkenden Mitteln – als nebenwirkungsarm.

Die Bioverfügbarkeit beträgt 14 % (Candesartancilexetil Tabletten) bis 40 % (Candesartancilexetil als Lösung) und die Plasmahalbwertszeit ca. 9 Stunden.

Candesartan wird biliär zu 67 % sowie renal zu 33 % ausgeschieden. Die Ausscheidung erfolgt überwiegend unverändert. Zudem wird es in geringerem Umfang in der Leber durch das Enzym CYP2C9 metabolisiert.

Candesartan besitzt in seiner chemischen Struktur einen Tetrazol-Ring und gehört damit zu jenen Sartanen, die potentiell durch das Auftreten von Nitrosamin-Verunreinigungen gefährdet sein können („Valsartan-Skandal“).

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Candesartan ist für folgende Anwendungsgebiete zugelassen:

  • Behandlung von Bluthochdruck (arterielle Hypertonie) bei Erwachsenen und Kindern ab 6 Jahren[6]
  • Behandlung von Herzinsuffizienz mit eingeschränkter linksventrikulärer systolischer Funktion (linksventrikuläre Ejektionsfraktion ≤ 40 %), wenn ACE-Hemmer nicht vertragen werden[6]

Die Behandlung mit Candesartan zusätzlich zu einem ACE-Hemmer ist laut Zulassung zwar ebenfalls möglich, sofern Mineralokortikoidrezeptor-Antagonisten nicht vertragen werden.[6] Jedoch wird die additive Gabe von AT1-Antagonisten wie Candesartan zusätzlich zu ACE-Hemmern durch aktuelle Leitlinien nicht mehr empfohlen.[7]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Candesartan kann Nebenwirkungen hervorrufen. Zu den häufig auftretenden Nebenwirkungen zählen Schwindel, Kopfschmerzen, Atemwegsinfektionen, niedriger Blutdruck, Nierenfunktionsstörungen sowie erhöhte Kaliumwerte im Blut.[8][9]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate: Atacand (protect) (D, A, CH), Blopress/Blopresid (D, A, CH), CANDESARTAN (D), Pemzek (CH), Amias, diverse Generika, Candecor

Kombinationspräparate: Atacand plus (forte) (D, A, CH), Blopress plus (D, A, CH), Pemzek plus (CH), diverse Generika (D, A, CH)[10][11][12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt für Atacand – FDA 22. Oktober 2009 (PDF; 209 kB).
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 281.
  3. a b Registrierungsdossier zu 2-ethoxy-1-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
  4. Eintrag zu Candesartan cilexetil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. Fischer, Ganellin (Hrsg.),Analogue-based drug discovery, Wiley-VCH, 2006, S. 471
  6. a b c AbZ Pharma: Fachinformation Candesartan-AbZ. Mai 2021, abgerufen am 25. April 2022.
  7. Bundesärztekammer (BÄK), Kassenärztliche Bundesvereinigung (KBV), Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften (AWMF): Nationale VersorgungsLeitlinie Chronische Herzinsuffizienz – Langfassung, 3. Auflage. Version 3. 2019, S. 57 (awmf.org [abgerufen am 25. April 2022]).
  8. CANDESARTAN AbZ – Anwendung, Nebenwirkungen, Wechselwirkungen. In: apotheken-umschau.de. 9. November 2015, abgerufen am 4. Februar 2020.
  9. Eintrag zu Candesartan von Cora Health, abgerufen am 4. Februar 2020.
  10. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  11. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  12. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.