Chloropren

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Strukturformel
Strukturformel von Chloropren
Allgemeines
Name Chloropren
Andere Namen
  • 2-Chlor-1,3-butadien
  • 2-Chlorbuta-1,3-dien
  • 2-Chloropren
  • beta-Chlorbutadien
Summenformel C4H5Cl
CAS-Nummer 126-99-8
PubChem 31369
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−130 °C[2]

Siedepunkt

60 °C[2]

Dampfdruck

239 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4583 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​315​‐​319​‐​350​‐​335​‐​373​‐​411
P: 201​‐​280​‐​270​‐​264​‐​262​‐​261 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​11​‐​20/22​‐​36/37/38​‐​48/20
S: 53​‐​45
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloropren gehört zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe. Chloropren entzündet sich leicht und ist leicht flüchtig. Die Dämpfe bilden mit Luft ein hochexplosives Gemisch.

Chloropren wirkt narkotisierend.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis in die 1970er wurde Chloropren aus Ethin und Salzsäure über Butenin gewonnen:

Chloroprene synthesis.svg

In neueren Verfahren wird es durch die Umsetzung von 1,3-Butadien mit Chlor hergestellt.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloropren wird fast ausschließlich zu Chloropren-Kautschuk (Neopren) polymerisiert. Stabilisatoren wie Thiodiphenylamin verhindern die vorzeitige Polymerisation.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Chloropren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Chloropren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-96.
  4. Eintrag zu 2-chlorobuta-1,3-diene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 126-99-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.