Cromoglicinsäure

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Strukturformel
Struktur von Cromoglicinsäure
Allgemeines
Freiname Cromoglicinsäure
Andere Namen
  • 5,5′-(2-Hydroxytrimethylendioxy)bis(4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carbonsäure) (IUPAC)
  • Acidum cromoglicicum (Latein)
  • DNCG (Di-Natrium-Cromoglicat)
Summenformel C23H16O11
CAS-Nummer
PubChem 27686
ATC-Code
DrugBank DB01003
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiallergika

Wirkmechanismus

Mastzellstabilisator

Eigenschaften
Molare Masse 468,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

241 °C (Zersetzung)[2]

pKs-Wert

1,1[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (210 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

> 2150 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cromoglicinsäure (Cromoglykat) ist ein Arzneistoff, der in der Therapie von und der Vorbeugung vor allergischen Erkrankungen Verwendung findet. Cromoglicinsäure wird kaum enteral resorbiert, so dass sie nur lokal appliziert werden kann. Sie wird in folgenden Darreichungsformen angewendet: Augen- und Nasentropfen, Nasensprays, Kapseln zur Inhalation und Inhalationssprays, Granulat und Kapseln zur oralen Einnahme.

Die Cromoglicinsäure ist die erste synthetisch hergestellte Substanz, die gegen die Entzündungsmechanismen bei allergischem Asthma bronchiale und Allergie zur Anwendung kam. Natürliches Vorbild für die chemische Struktur der Cromoglicinsäure sind aus Doldengewächsen isolierte Furocumarin-Verwandte wie Khellin oder Khellol.

Zusammen mit Nedocromil gehört Cromoglicinsäure zur Wirkstoffgruppe der Cromone.[4]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Wirkung der Cromoglicinsäure wurde 1965 von dem britischen Arzt Roger Altounyan (1922–1987) entdeckt und erforscht. In Selbstversuchen prüfte er Derivate des aus den Früchten einer Umbillifere gewonnenen Khellins und konnte schließlich die prophylaktische Wirkung in der Asthmatherapie beweisen. 1969 wurde der Wirkstoff unter dem Handelsnamen Intal von der Firma Fisons (1995 übernommen von Rhône-Poulenc) im Markt eingeführt.[5][6]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Herstellung von Arzneimitteln wird auf Grund besserer Löslichkeit das Dinatriumsalz der Cromoglicinsäure (Natriumcromoglicat (Ph. Eur.)) verwendet.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cromoglicinsäure hemmt in aktivierten Mastzellen die Chloridkanäle und damit die Freisetzung von Entzündungsmediatoren, wie z. B. Histamin. Histamin spielt eine wichtige Rolle bei der allergischen Reaktion. Prophylaktisch angewendet verhindern Cromoglicinsäure und Nedocromil gleichermaßen die Sofort- und Spätreaktion. Die Cromoglicinsäure hat eine sehr kurze Halbwertszeit (60 – 90 Minuten, bei pulmonaler Aufnahme[7]) und muss daher zur vollen Wirkungsentfaltung mindestens 4-mal pro Tag angewendet werden.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Cromoglicinsäure kann prophylaktisch bei allergischem Asthma bronchiale, der allergischen Rhinitis (Heuschnupfen) und der allergischen Konjunktivitis (Bindehautentzündung) angewendet werden. Sie ist auch bei Langzeitanwendung gut verträglich.

Cromoglicinsäure wird inhalativ auch in fixer Kombination mit Reproterol, einem Arzneistoff, der bronchienerweiternd wirkt und die Luftnot beseitigt, angewendet. Es werden die entzündungshemmende Wirkung und rasche Atemnotlinderung in einem Medikament zusammengefasst.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Einzelfällen kann es zu lokalen Reizerscheinungen kommen, wie Reizhusten und Heiserkeit. In sehr seltenen Fällen kann durch Cromoglicinsäure ein Asthmaanfall induziert werden.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vividrin antiallergische Augentropfen/ Nasenspray (D, A, CH). Allergo-Comod (D, A, CH), Allergocrom (D), Allergoval (D), Colimune (D), DNCG (D), Flui- DNCG (D), Intal (D, A), Lomudal (CH), Lomupren (D), Lomusol (A, CH), Nalcrom (CH), Opticrom (D, CH), Pädiacrom (D), Pentatop (D), Cromo-Stulln (D) und weitere Generika
mit Reproterol: Aarane (D), Allergospasmin (D)[8][9][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Cromoglicinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Cromoglicinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b c Datenblatt Cromolyn sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. Lungeninformationsdienst: Cromone, abgerufen am 15. Dezember 2015.
  5. Ludger Riem: 25 Jahre Cromoglicinsäure: Mastzellblockade immer noch aktuell . In: Deutsches Ärzteblatt. Band 90, Nr. 24. Deutscher Ärzte-Verlag, 18. Juni 1993, S. A-1768.
  6. Thorsten Hartmann: Agglomeration feiner Pulver: ein neues Verfahren zur Softpellet-Produktion, Dissertation, Universität Kiel, 2008. urn:nbn:de:gbv:8-diss-32041
  7. Fachinfo (D): Cromoglin-Nasenspray in: pharmazie.com.
  8. Rote Liste online, Stand; Oktober 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie 2008. Thomas Karow Verlag, 16. Aufl. 2008, S. 356.
  • E. Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie. Urban & Fischer Verlag, 3. Auflage 2005, S. 264-265, ISBN 3-437-42612-5.
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