Essigsäure-sec-butylester

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Strukturformel
Strukturformel von Essigsäure-sec-butylester
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Essigsäure-sec-butylester
Andere Namen
  • 1-Methylpropylethanoat
  • sec-Butylacetat
  • 1-Methylpropylacetat
  • (±)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
  • (RS)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 105-46-4
PubChem 7758
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−99 °C[2]

Siedepunkt

112 °C[2]

Dampfdruck

25 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,3888 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: 066
P: 210​‐​240​‐​241​‐​280​‐​303+361+353​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​66
S: (2)​‐​16​‐​23​‐​25​‐​29​‐​33Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Essigsäure-sec-butylester, auch sec-Butylacetat oder 1-Methylpropylethanoat (IUPAC), ist ein klares, farbloses Lösemittel mit fruchtartigem Geruch. Essigsäure-sec-butylester ist ein Ester der Essigsäure und 2-Butanol.

Es sei darauf hingewiesen, dass in diesem Artikel nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede ist. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren (+)-Essigsäure-sec-butylester und (–)-Essigsäure-sec-butylester sowie die Strukturisomeren Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C.[7] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol% (63 g/m3).[7] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Herstellung[Bearbeiten]

Essigsäure-sec-butylester kann durch Veresterung von Essigsäure und 2-Butanol mit Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.

Herstellung von Essigsäure-sec-butylester aus Essigsäure und 2-Butanol

Verwendung[Bearbeiten]

Essigsäure-sec-butylester ist ein weitverbreitetes Lacklösemittel, da es dank des relativ hohen Siedepunkts eine langsame Trocknung zulässt. Ferner wird es auch in chemischen Labors als Lösemittel eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 105-46-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Essigsäure-sec-butylester bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-46-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.