Essigsäure-sec-butylester

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Strukturformel
Strukturformel von Essigsäure-sec-butylester
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Essigsäure-sec-butylester
Andere Namen
  • 1-Methylpropylethanoat
  • sec-Butylacetat
  • 1-Methylpropylacetat
  • (±)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
  • (RS)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 105-46-4
PubChem 7758
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−99 °C[2]

Siedepunkt

112 °C[2]

Dampfdruck

25 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3888 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: 066
P: 210 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​66
S: (2)​‐​16​‐​23​‐​25​‐​29​‐​33Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Essigsäure-sec-butylester, auch sec-Butylacetat oder 1-Methylpropylethanoat (IUPAC), ist ein klares, farbloses Lösemittel mit fruchtartigem Geruch. Essigsäure-sec-butylester ist ein Ester der Essigsäure und 2-Butanol.

Es sei darauf hingewiesen, dass in diesem Artikel nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede ist. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren (+)-Essigsäure-sec-butylester und (–)-Essigsäure-sec-butylester sowie die Strukturisomeren Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C.[9] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (63 g/m3).[9] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäure-sec-butylester kann durch Veresterung von Essigsäure und 2-Butanol mit Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.

Herstellung von Essigsäure-sec-butylester aus Essigsäure und 2-Butanol

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäure-sec-butylester ist ein weitverbreitetes Lacklösemittel, da es dank des relativ hohen Siedepunkts eine langsame Trocknung zulässt. Ferner wird es auch in chemischen Labors als Lösemittel eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu sec-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Essigsäure-sec-butylester bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  5. Eintrag zu sec-butyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-46-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.