Glycoldinitrat

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Strukturformel
Strukturformel von Glycoldinitrat
Allgemeines
Name Glycoldinitrat
Andere Namen
  • Ethylenglycoldinitrat
  • EGDN
  • Nitroglycol
  • Nitroglykol
  • Dinitroglycol
Summenformel C2H4N2O6
CAS-Nummer 628-96-6
PubChem 40818
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−22,3 °C[1]

Siedepunkt

197,5 °C[1]

Dampfdruck

0,053 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (5,6 g·l−1)[1]
  • leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4452 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
01 – Explosionsgefährlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 200​‐​300​‐​310​‐​330​‐​373
P: ?
MAK

Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,3 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

460 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycoldinitrat (auch Glykoldinitrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salpetersäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glycoldinitrat kann durch Nitrierung von Ethylenglycol mit Mischsäure gewonnen werden. Im technischen Maßstab wird dies ähnlich wie bei Nitroglycerin in kontinuierlichen Verfahren durchgeführt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glycoldinitrat ist eine farblose, ölige, wenig flüchtige Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser und nicht hygroskopisch ist.[1][2] In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.[2] Die Dampfdrücke sind bei niedriger Temperatur relativ gering.

Dampfdruck von Nitroglycol[2]
Druck in mbar 0,006 0,05 0,35 1,7 7,8 29
Temperatur in °C 0 20 40 60 80 100

Glycoldinitrat ist eine explosionsgefährliche Flüssigkeit, die auf Schlag, Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen reagiert.[1] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glycoldinitrat wird als Sprengstoff verwendet.[1] Seine Wirkung ist dem Nitroglycerin sehr ähnlich. Es wird oft im Gemisch mit diesem verwendet, da es für einen Einsatz im Winter dessen Gefrierpunkt herabsetzt.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die pharmakologischen Wirkungen ähneln denen des Nitroglycerins, wobei bei Vergiftung starke Kopfschmerzen auftreten.[5] Die Verbindung belastet wie alle Salpetersäureester intensiv den Kreislauf und wird über die Haut resorbiert.[2] Der MAK-Wert beträgt 0,32 mg·m−3 bzw. 0,05 ppm.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Glykoldinitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h i j k l m n o Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 215.
  3. Eintrag zu Ethylene dinitrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Burkhard Madea, Bernd Brinkmann: Handbuch gerichtliche Medizin, Band 2; ISBN 978-3-540-66447-5, S. 593.