Hesperidin

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Strukturformel
Struktur von Hesperidin
Allgemeines
Name Hesperidin
Andere Namen
  • Cirantin
  • Hesperidosid
  • Hesperetin-7-O-rutinosid
  • Hesperetin-7-rhamnoglucosid
  • (2S)-7-((6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel C28H34O15
Kurzbeschreibung

feine dendritische Nadeln[1], hellbraun[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-26-3
EG-Nummer 208-288-1
ECHA-InfoCard 100.007.536
PubChem 10621
DrugBank DB04703
Wikidata Q385937
Eigenschaften
Molare Masse 610,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

258–262 °C (wird bei 250 °C weich)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hesperidin gehört als Glycosid aus dem Flavanon Hesperetin und dem Disaccharid Rutinose zur Gruppe der Flavonoide, speziell zu den Bioflavonoiden.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hesperidin wurde zuerst 1828 von dem französischen Apotheker Lebreton aus der weißen inneren Schicht der Schale von Zitrusfrüchten (Mesokarp, Albedo) isoliert.[4]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ganze und aufgeschnittene Orangen

Hesperidin ist das Hauptflavonoid der Schalen von Orangen und Zitronen, und kommt dort neben Hesperetin vor. Bei manchen Orangensorten macht es bis zu 4,1 % der Trockenmasse der Schalen aus.[5] Es ist auch in anderen Zitrusfrüchten verbreitet. Es kann aus Orangenschalen extrahiert werden, wobei darauf zu achten ist, dass eine größere Menge der weißen inneren Schicht mit extrahiert wird. Süße Orangen (Citrus sinensis) und Tangelos gelten als die wichtigste Quelle dieses Bioflavonoids in der Ernährung.

Orangensaft mit zerkleinertem Fruchtfleisch („Pulpe“) enthält mehr von diesem Flavonoid als solcher ohne.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hesperidin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen Hesperidins beträgt −76 ° (c = 2,0 M in Pyridin bei 20 °C).[1]

Pharmakologische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Pflanze schützt der Hesperidingehalt gegen bestimmte Pilzinfektionen.[5]

Hesperidin wird medizinisch in Form eines Kombipräparats mit Diosmin gegen venöse Beinbeschwerden wie Krampfadern eingesetzt und zeigt neben seiner Wirkung als Antioxidans auch eine Erhöhung des Venentonus und der Lymphdrainage, die in placebokontrollierten Studien bei Personen mit chronischer venöser Insuffizienz bewiesen wurde.[6]

Auch bei Hämorrhoiden haben klinische Studien die gute Wirkung von Tabletten mit Diosmin und Hesperidin gezeigt.[7]

Nach Ergebnissen von Tierversuchen besitzt Hesperidin auch entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkung[8] und senkt den Cholesterinspiegel und den Triglyceridspiegel im Blut.[9]

Auf Grund dieser Wirkungen wird Hesperidin inzwischen vielfach als Nahrungsergänzungsmittel beworben.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h The Merck Index, 12th edition. Auflage, Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996.
  2. a b c Datenblatt Hesperidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  3. Sax, N. Irving; Lewis, R. J. Dangerous Properties of Industrial Materials, 7th ed., Van Nostrand, New York: 1989.
  4. Lebreton (1828). Journal de Pharmacie et de sciences accessoires. Bd. 14, S. 377ff.
  5. a b Ortuño, A. et al. (2006): Citrus paradisi and Citrus sinensis flavonoids: Their influence in the defence mechanism against Penicillium digitatum. In: Food Chemistry. Bd. 98, Nr. 2, S. 351–358. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.017
  6. infomed.ch: Venenmittel, Abschnitt Diosmin, Hesperidin, abgerufen am 9. Februar 2013.
  7. Cospite, M. (1994): Double-blind, placebo-controlled evaluation of clinical activity and safety of Daflon 500 mg in the treatment of acute haemorrhoids. In: Angiology. Bd. 45, S. 566–573.
  8. Galati, E. M. et al. (1994): Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity. In: Farmaco. Bd. 40, S. 709–712. PMID 7832973.
  9. Monforte, M. T. et al. (1995): Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat. In: Farmaco. Bd. 50, S. 595–599. PMID 7495469.