Sulfluramid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sulfluramid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6F17NO2S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 527,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
196 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Sulfluramid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS), die als Insektizid wirksam ist. Sie wird überwiegend zu Perfluoroctansulfonat (PFOS) abgebaut,[4] kann aber auch in PFOA umgewandelt werden.[5][6]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sulfluramid wird durch Reaktion von Perfluoroctansulfonylfluorid und Ethylamin hergestellt.[7]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung wird in Köderdosen zur Bekämpfung von Ameisen, Kakerlaken und Termiten eingesetzt.
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sulfluramid ist nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind. In der Pflanzenschutzmittel-Datenbank der EU gibt es keinen Eintrag zu dieser Verbindung.[8] Vielmehr unterliegt es in der EU (Verordnung (EU) 2019/1021) und in der Schweiz (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung) einem weitreichenden Verbot, da Sulfluramid unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt.[9][10] Die Verwendung in Insektenködern zur Bekämpfung von Blattschneideameisen der Gattungen Atta spp. und Acromyrmex spp. in der Landwirtschaft wurde im Stockholmer Übereinkommen ausgenommen.[11]
Die letzten Produkt-Zulassungen in den USA liefen Ende 2012 aus, die Abverkaufsfristen endeten Ende 2013.[4] In Brasilien wird Sulfluramid weiter eingesetzt.[12] Die Jahresproduktion stieg von rund 30 Tonnen im Jahr 2003 auf 60 Tonnen im Jahr 2013 an.[13]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Robert Krieger (Hrsg.): Hayes’ Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 753 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Sulfluramid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ a b US-EPA Pesticides: Sulfluramid (PDF; 271 kB).
- ↑ a b Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 21. Oktober 2019.
- ↑ Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
- ↑ Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 984.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 5. November 2022.
- ↑ EUR-Lex - 02019R1021-20210315 - EUR-Lex. Abgerufen am 5. November 2022.
- ↑ Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16
- ↑ SR 0.814.03 - Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention). In: Fedlex. 2022, abgerufen am 5. November 2022.
- ↑ PIC LIST – CITRUS INTEGRATED PRODUCTION ( vom 4. März 2016 im Internet Archive)
- ↑ John Löfstedt Gilljam, Juliana Leonel, Ian T. Cousins, Jonathan P. Benskin: Is Ongoing Sulfluramid Use in South America a Significant Source of Perfluorooctanesulfonate (PFOS)? Production Inventories, Environmental Fate, and Local Occurrence. In: Environmental Science & Technology. 50, 2016, S. 653–659, doi:10.1021/acs.est.5b04544.
- ↑ Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. 272. Jahrgang, März 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908 (englisch).