Pentetrazol

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Strukturformel
Strukturformel Pentetrazol
Allgemeines
Freiname Pentetrazol
Andere Namen
  • Leptazol
  • Pentylenetetrazol
  • Pentamethylentetrazol
  • Metrazol
  • 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazoloazepin (IUPAC)
Summenformel C6H10N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-95-5
EG-Nummer 200-219-3
ECHA-InfoCard 100.000.200
PubChem 5917
Wikidata Q412391
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R07AB03

Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentetrazol, INN, (Handelsname Cardiazol) ist ein bicyclisches Tetrazol-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenen Zentren der Atmung und der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch in der Schocktherapie verwendet wurde.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von zwei Molekülen Stickstoffwasserstoffsäure auf ein Molekül Cyclohexanon.[2]

Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentetrazol wurde vom deutschen Chemiker Karl-Friedrich Schmidt entdeckt.[3] Der ungarisch-amerikanische Neurologe und Psychiater Ladislas J. Meduna verwendete das analeptisch wirkende Pentetrazol erstmals 1934. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Pentetrazol vorwiegend in der Schocktherapie eingesetzt. Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch die Food and Drug Administration entzogen. Neuere Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell des Down-Syndroms.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt 1,5-Pentamethylenetetrazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  2. Beyer, Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S.Hirzel Verlag, Stuttgart - 23. Auflage 1998, Seite 812 ff.
  3. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1925, Bd. 57, S. 704.
  4. JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American. 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007. 

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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