Pentetrazol

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Strukturformel
Strukturformel Pentetrazol
Allgemeines
Freiname Pentetrazol
Andere Namen
  • Leptazol
  • Pentylenetetrazol
  • Pentamethylentetrazol
  • Metrazol
  • 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazoloazepin (IUPAC)
Summenformel C6H10N4
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-95-5
EG-Nummer 200-219-3
ECHA-InfoCard 100.000.200
PubChem 5917
DrugBank DB13415
Wikidata Q412391
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R07AB03

Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

59–61 °C[2]

Siedepunkt

194 °C (12 mmHg)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentetrazol, INN, (Handelsname Cardiazol) ist ein bicyclisches Tetrazol-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenen Zentren der Atmung und der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch in der Schocktherapie verwendet wurde.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von zwei Molekülen Stickstoffwasserstoffsäure auf ein Molekül Cyclohexanon.[4]

Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentetrazol wurde vom deutschen Chemiker Karl-Friedrich Schmidt entdeckt.[5] Der ungarisch-amerikanische Neurologe und Psychiater Ladislas J. Meduna verwendete das analeptisch wirkende Pentetrazol erstmals 1934. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Pentetrazol vorwiegend in der Schocktherapie eingesetzt.[6] Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch die Food and Drug Administration entzogen. Neuere Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell des Down-Syndroms.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt 1,5-Pentamethylene-1H-tetrazole, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Datenblatt Pentylentetrazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
  3. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (books.google.de).
  4. Walter Beyer: Lehrbuch der organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 812 ff.
  5. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1925, Band 57, S. 704.
  6. Hans C. Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. VWB, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie
  7. JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American. 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007.