Perphenazin

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Strukturformel
Strukturformel von Perphenazin
Allgemeines
Freiname Perphenazin
Andere Namen

2-{4-[3-(2-Chlor-10H-phenothiazin-10-yl) propyl]piperazin-1-yl}ethanol

Summenformel C21H26ClN3OS
CAS-Nummer 58-39-9
PubChem 4748
ATC-Code

N05AB03

DrugBank APRD00429
Kurzbeschreibung

Weiße, lichtempfindliche Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 403,97 g·mol−1
Schmelzpunkt

94–100 °C [1]

Siedepunkt

278–281 °C (133 Pa) [1]

Löslichkeit

Wasser: 28,3 mg·l−1 (24 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​43
S: 28​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

318 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Perphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der in der Behandlung von Psychosen eingesetzt wird. Perphenazin wurde 1957 auf den Markt gebracht.[5] Aufgrund der Verfügbarkeit neuerer Neuroleptika findet es jedoch zunehmend seltener Anwendung. In der CATIE-Studie wurde Perphenazin als Vergleichssubstanz zu den atypischen Neuroleptika eingesetzt.[6]

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete sind akute Psychosen, beispielsweise die Schizophrenie, mit Wahn, Halluzinationen, katatone Syndrome, delirante und andere organische Psychosen, Erregungszustände.

Perphenazin kann zudem zur Behandlung des Erbrechens indiziert sein, wenn andere Behandlungsmaßnahmen nicht durchführbar sind oder erfolglos waren.

Dosierung, Art und Dauer der Anwendung[Bearbeiten]

Die Dosierung beträgt bis zu dreimal täglich 4 bis 8 mg. Perphenazin kann zur Langzeitbehandlung eingesetzt werden, allerdings steigt hierbei das Risiko von Spätdyskinesien.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten]

Obwohl das Medikament der Gruppe der Phenothiazine angehört, ähnelt das Spektrum der Gegenanzeigen eher dem von Haloperidol.


Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten]

Die Anwendung im ersten Trimenon gilt als kontraindiziert, im zweiten oder dritten Trimenon sollte die Indikation sehr streng gestellt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten]

Als ein Medikament der Gruppe der Phenothiazine ähnelt das Nebenwirkungsspektrum sehr dem des Chlorpromazin.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten]

Perphenazin ist bei gleicher Dosierung 10- bis 15-mal stärker wirksam als das Vergleichsneuroleptikum Chlorpromazin und gilt daher als sog. hochpotentes Neuroleptikum. Perphenazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[7]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten]

Die Bioverfügbarkeit beträgt 40 %, die Plasmahalbwertszeit 8–12 Stunden. Perphenazin wird deshalb üblicherweise zwei- bis dreimal täglich verabreicht mit Dosisschwerpunkt gegen Abend aufgrund des sedierenden und blutdrucksenkenden Effekts. Perphenazin wird über die Leber verstoffwechselt.

Sonstige Informationen[Bearbeiten]

Chemische Informationen[Bearbeiten]

Bei Perphenazin handelt es sich um ein Phenothiazin mit einer Piperazinylalkyl-Seitenkette am Ring 2. Perphenazin besitzt daher eine strukturchemische Gemeinsamkeit mit dem ersten überhaupt entdeckten Neuroleptikum, dem Chlorpromazin.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Eintrag Perphenazin bei ChemIDplus.
  3. a b c Datenblatt Perphenazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ePsy.de: Psychopharmaka Zeittafel
  6. ePsy.de: CATIE - Schizophrenie Studie.
  7. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Decentan (D, A), Trilafon (CH), Generikum (D)

Hinweis: In Deutschland gibt es von Decentan eine Depotform, die eine 14-tägliche intramuskuläre Injektion in Dosierungen von 50 bis 200 mg erlaubt.


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