Phenibut

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Strukturformel
Struktur von Phenibut (β-Phenyl-γ-aminobuttersäure)
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Phenibut
Andere Namen
  • β-Phenyl-γ-aminobuttersäure
  • (RS)-4-Amino-3-phenylbutansäure (IUPAC)
  • Fenibut
  • Phenybut
  • PhGABA
Summenformel C10H13NO2
CAS-Nummer
PubChem 14113
ATC-Code

N06BX22

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anxiolytikum

Wirkmechanismus

GABAB-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250–253 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenibut (auch β-Phenyl-γ-aminobuttersäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylethylamine. Das Derivat des natürlich vorkommenden hemmenden Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA) wird als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Der zusätzliche Phenylring ermöglicht es der Verbindung, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden.[4] Phenibut wurde in den 1960er Jahren in der ehemaligen Sowjetunion entdeckt. Seitdem wird es dort unter anderem zur Behandlung von posttraumatischen Belastungsstörungen, Angstzuständen und Schlaflosigkeit angewendet.[5] Der Wirkstoff ist nahe verwandt mit dem Muskelrelaxans Baclofen. In den USA und Europa wird Phenibut als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben.[6]

Der Name Phenibut wird vom chemischen Namen „β-Phenyl-γ-aminobuttersäure“ abgeleitet.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenibut ist in Russland, Lettland und einigen osteuropäischen Ländern zugelassen zur Behandlung von[7]

und wird vorbeugend eingesetzt[7]

Dosierung, Art und Dauer der Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dosis variiert zwischen den verschiedenen Einsatzgebieten. Bei Angst- und Unruhezuständen liegt die Tagesdosis zwischen 750 mg und 1500 mg bei dreimal täglicher Gabe. Die Anwendungsdauer beträgt dabei 2-3 Wochen und kann gegebenenfalls auf 4–6 Wochen verlängert werden.[7]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vor allem zu Beginn der Behandlung oder bei Überdosierung treten Müdigkeit und Übelkeit auf. Selten kommt es zu allergischen Reaktionen. Bei längerer bzw. höherdosierter Anwendung hat Phenibut ein hepatotoxisches Potential, entsprechend kann eine Kontrolle der Leberwerte erforderlich sein.[7]

Fälle von Toleranzentwicklung und Abhängigkeit[6] sowie Entzugserscheinungen[8] wurden in der Literatur beschrieben, allerdings wurde noch keine randomisierte kontrollierte Studie in diesem Bereich durchgeführt.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenibut wirkt ähnlich wie das strukturverwandte Baclofen als Agonist am GABAB-Rezeptor. Das unterscheidet den Wirkstoff von den Benzodiazepinen, die als allosterische Liganden am GABAA-Rezeptor wirken. In höherer Dosis bindet Phenibut möglicherweise auch an GABAA-Rezeptoren. Aus Tierversuchen ergeben sich Hinweise auf einen zusätzlichen dopaminergen Wirkmechanismus.[4]

Phenibut ist ein chirales Molekül. Es gibt somit ein (R)- und ein (S)-Enantiomer. Pharmazeutisch verwendet wird es als Racemat. (R)-Phenibut ist das pharmakologisch aktive Enantiomer, das Eutomer. (S)-Phenibut ist nicht aktiv. Die Dissoziationskonstanten am GABAB-Rezeptor für (RS)-Phenibut, (R)-Phenibut und Baclofen betragen jeweils 177 ± 2, 92 ± 3 und 6.0 ± 1 μM.[9] Das bedeutet, Baclofen hat die höchste Affinität zum Rezeptor und racemisches Phenibut die niedrigste.

Bei Einmalgabe von 250 mg Phenibut wurde eine Plasmahalbwertszeit von 5,3 Stunden ermittelt. 65 % der Dosis wurden unverändert im Urin nachgewiesen.[4]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenibut wurde zum ersten Mal am Pädagogischen Institut A. I. Herzen in Leningrad und am Institut für Experimentelle Medizin, Akademie der Medizinischen Wissenschaften der UdSSR von Professor V. V. Perekalins Team synthetisiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. J. Colonge, J.-M. Pouchol: Preparation De Pyrrolidones-2 et de Gamma-Aminoacides. In: Bulletin de la Societe Chimique de France. 1962, ISSN 0037-8968, S. 598–603.
  2. a b Patent DE2317180: SS-Phenyl-Kleines Gamma-Aminobuttersaeurehydrochlorid und Verfahren zu seiner Herstellung. Veröffentlicht am 17. Oktober 1974, Erfinder: Perekalin Wsewolod Wasiljewits; Sopowa geb. Krutowa Alexandra S; Lobatschewa geb. Warlamowa Majj; Spunde geb. Gajlite Rasma Janow; Mikstajs Uldis Janowitsch.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b c Izyaslav Lapin: Phenibut (β-Phenyl-GABA): A Tranquilizer and Nootropic Drug. In: CNS Drug Reviews. Band 7, Nr. 4, Dezember 2001, ISSN 1527-3458, S. 471–481, doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x, PMID 11830761.
  5. G. I. Shulgina: On neurotransmitter mechanisms of reinforcement and internal inhibition. In: The Pavlovian Journal of Biological Science. Band 21, Nr. 4, 1. Dezember 1986, ISSN 0093-2213, S. 129–140, PMID 2431377.
  6. a b Andriy V. Samokhvalov, C. Lindsay Paton-Gay, Kam Balchand, Jürgen Rehm: Phenibut dependence. In: BMJ Case Reports. Band 2013, 7. Februar 2013, ISSN 1757-790X, S. bcr2012008381, doi:10.1136/bcr-2012-008381.
  7. a b c d Packungsbeilage Noofen 250 mg (PDF).
  8. Rhanda Marie M. Magsalin, Ahsan Y. Khan: Withdrawal symptoms after Internet purchase of phenibut (β-phenyl-γ-aminobutyric acid HCl). In: Journal of Clinical Psychopharmacology. Band 30, Nr. 5, Oktober 2010, ISSN 1533-712X, S. 648–649, doi:10.1097/JCP.0b013e3181f057c8, PMID 20841974.
  9. Maija Dambrova, Liga Zvejniece, Edgars Liepinsh, Helena Cirule, Olga Zharkova, Grigory Veinberg, Ivars Kalvinsh: Comparative pharmacological activity of optical isomers of phenibut. In: European Journal of Pharmacology. Band 583, Nr. 1, 31. März 2008, ISSN 0014-2999, S. 128–134, doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.015, PMID 18275958.
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