Prazosin

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Strukturformel
Struktur von Prazosin
Allgemeines
Freiname Prazosin
Andere Namen

4-Amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxychinazolin (IUPAC)

Summenformel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 19216-56-9
  • 19237-84-4 (Hydrochlorid)
PubChem 4893
DrugBank DB00457
Wikidata Q425296
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C02CA01

Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

selektiver α1-Adrenozeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 383,40 g·mol−1
  • 419,86 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

278–280 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​361
P: 261​‐​281​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

>4.000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der α-Adrenozeptorantagonisten (α-Blocker). Wie seine pharmakologischen Verwandten Terazosin und Doxazosin wird er vorrangig zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Prazosin wird auch bei Patienten, die an dem Raynaud-Syndrom (Durchblutungsstörungen in den Fingern) leiden, angewandt. Ferner kann es bei benigner Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt werden, um den Harnabfluss zu verbessern; allerdings existieren zu diesem Zweck selektivere Arzneistoffe mit weniger unerwünschten systemischen Wirkungen (z. B. Tamsulosin). Prazosin wurde 1969 von Pfizer patentiert und unter dem Markennamen Minipress in den Handel gebracht.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prazosin ist ein selektiver Antagonist an sympathischen α1-Adrenozeptoren. Es hemmt die durch Adrenalin und Noradrenalin vermittelte Kontraktion von Blutgefäßen und somit den Anstieg des Blutdrucks. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,5–4,0 Stunden.

Da Prazosin (wie alle α-Adrenozeptorantagonisten) relativ häufig orthostatische Beschwerden verursacht, wird es in der Behandlung des Bluthochdruckes als Mittel der zweiten Wahl eingesetzt. Zudem ist seine ausgeprägte Toleranzentwicklung zu beachten.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Nebenwirkungen wurden beschrieben:

Besonders zu Beginn der Behandlung und bei Dosiserhöhung kann es zu orthostatischen Beschwerden kommen. Bei der ersten Einnahme kann es sogar zu einer schweren orthostatischen Hypotonie bis hin zum Bewusstseinsverlust kommen („Phänomen der ersten Dosis“).[4] Daher soll einschleichend dosiert und die Dosis vorsichtig erhöht werden.

Außerdem kann es zu Müdigkeit, Unwohlsein, Schwächegefühl, Gewichtszunahme, Leberfunktionsstörungen oder Pankreatitis kommen; darüber hinaus auch zu einer verstopften Nase, Nasenbluten, Augenschmerzen oder Tinnitus; in einzelnen Fällen auch zu allergischen Reaktionen wie Nesselsucht (Urticaria), Ödemen oder Bronchospasmen.

Prazosin übertritt die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Da keine klinischen Studien vorliegen, die Aussagen über die Schädlichkeit von Prazosin während der Schwangerschaft oder Stillzeit erlauben, darf dieser Stoff in den genannten Lebenslagen nicht angewendet werden.

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prazosin verstärkt die Wirkung anderer blutdrucksenkender Arzneimittel.

Weitere Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prazosin-Hydrochlorid zeigt wie das strukturverwandte Doxazosin Mesylat das Phänomen der Polymorphie.[5] Die einzelnen polymorphen Formen zeigen unterschiedliche Lagerstabilität bezüglich Geschwindigkeit zur Hydratation[6]. Die Darstellung der solvatfreien Formen erfolgt entweder aus Lösungsmitteln, die kein Addukt bilden,[7] und [8] durch azeotrope Destillation des Hydrats mit einem CKW[9] oder durch Vakuumtrocknung des kristallinen Methanol-Solvats[10].

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Adversuten (D) sowie ein Generikum (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Prazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
  2. a b Datenblatt Prazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu Prazosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 70.
  5. L. J. Kostek; Anal.Profiles Drug Subst. 18, 351 (1989); Chem.Abstr. 1990, 145 638.
  6. US 4 092 315 (1978)[1]; E.J. Bianco (Pfizer); Novel crystalline forms of prazosin hydrochloride.
  7. DD 141 674 (1979)[2]; D. Lehmann, W. Poepel (VEB Dresden); Verfahren zur Herstellung der kristallinen Alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7- dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
  8. DD 206 671 (1984)[3]; Lehmann D., Poepel W. (VEB Dresden); Verfahren zur Herstellung der kristallinen Alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy -2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
  9. DE 3 429 415 (1984)[4]; S. O. E. Lindholm (Fermion); Wasserfreie, stabile und kristalline Form von Prazosinhydrochlorid und Verfahren zu dessen Herstellung.
  10. EP 237 608 (1986)[5]; H. Schickaneder, I. Grafe, K.-H. Ahrens (Heumann Pharma); Kristalline, wasserfreie Delta-Form von 2-[4-(2-Furoyl-(piperazin)-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinhydrochlorid und Verfahren zu ihrer Herstellung.
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