Pyritinol

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Strukturformel
Strukturformel von Pyritinol
Allgemeines
Freiname Pyritinol
Andere Namen

1,2-bis(3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methylpyridin-5-ylmethyl)disulfan

Summenformel C16H20N2O4S2
CAS-Nummer
  • 1098-97-1
  • 10049-83-9 (Dihydrochlorid-Monohydrat)
PubChem 14190
ATC-Code

N06BX02

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidementivum

Eigenschaften
Molare Masse 368,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216-217 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​380​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyritinol (Handelsname: Encephabol®, Hersteller: Merck KGaA) ist ein Arzneistoff, der als Antidementivum zur Behandlung der senilen Demenz verwendet wird.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung kann in einer dreistufigen Synthese aus Pyridoxin hergestellt werden.[3] Im ersten Schritt erfolgt die Umwandlung von Pyridoxin Hydrochlorid in konzentrierter Bromwasserstoffsäure zur entsprechenden Bromverbindung.[4] Diese wird dann mit Kaliumethylxanthogenat umgesetzt. Die Zielverbindung entsteht durch die Dimerisierung des erhaltenen Xanthogenats in Gegenwart von Ammoniak.[5]

Pyritinol synthesis01.svg

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pharmakologisch wirksam sind die aus der Spaltung an der Disulfidbrücke hervorgehenden Pyridoxin-Reste (Vitamin B6). Die Eliminationshalbwertzeit beträgt ungefähr 6 Stunden, bei einer Bandbreite von 2,5 bis 8 Stunden. Die Verfügbarkeit liegt bei über 80 %. Nach oraler Gabe stellt sich das Wirkungsmaximum nach ca. 30 bis 60 min ein. Der Wirkstoff passiert die Blut-Hirn-Schranke und reichert sich in der grauen Substanz an. Der Wirkstoff und die ebenfalls pharmakologisch wirksamen Metaboliten und ihre Konjugate werden innerhalb von 24 Stunden zu über 70 % über die Nieren ausgeschieden, zu 5 % mit dem Fäzes. Es wurde keine Anreicherung von Pyritinol im Organismus beobachtet.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Paul, B.; Korytnyk, W.: Selective esterifications and acyl rearrangements in vitamin B6 in Tetrahedron 25 (1969) 1071–1087, doi:10.1016/S0040-4020(01)82680-6.
  2. a b c Datenblatt Pyritinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b c d e A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
  4. McCasland, G.; Gottwald, L.; Furst, A.: 4,5-Dihalo and 3-Amino Analogs of Pyridoxine. New Route to 4-Deoxypyridoxine in J. Org. Chem. 26 (1961) 3541–3543, doi:10.1021/jo01067a622.
  5. Patente DE 1,135,460 (E. Merck AG 1958); US 3,010,966 (E. Merck AG 1961).