Simvastatin

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Strukturformel
Strukturformel von Simvastatin
Allgemeines
Freiname Simvastatin
Andere Namen
  • (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl-2,2-dimethylbutanoat (IUPAC)
Summenformel C25H38O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79902-63-9
EG-Nummer 616-751-8
ECHA-InfoCard 100.115.749
PubChem 54454
DrugBank DB00641
Wikidata Q670131
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 418,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

127–132 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

4438 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Simvastatin ist der Freiname eines Arzneistoffes aus der Gruppe der Statine, der als Cholesterinsenker eingesetzt wird.

Strukturell leitet sich Simvastatin von dem natürlich vorkommenden Monacolin K (Lovastatin) ab.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Simvastatin ist ein HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Aufnahme und Verteilung im Körper[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach Aufnahme wird der Wirkstoff hauptsächlich vom Cytochrom P450 3A4 verstoffwechselt, daher sollten CYP–3A4–Hemmstoffe wie zum Beispiel Ketoconazol, Itraconazol und Clarithromycin oder Grapefruitsaft nicht gemeinsam mit Simvastatin eingenommen werden.[2]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Simvastatin besitzt die üblichen Nebenwirkungen dieser Wirkstoffgruppe, wie zum Beispiel die Rhabdomyolyse.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung erfolgt teilsynthetisch aus Lovastatin, wobei dessen 2-Methylbutanoylseitenkette umgeestert wird zum 2,2-Dimethylbutanoylrest.[3]

Eine vielstufige Synthese für Simvastatin ist in der Literatur beschrieben.[4]

Handelsformen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Simvastatin kam in Deutschland 1990 von MSD Sharp & Dohme als Zocor auf den Markt. Im Mai 2003 lief das Patent auf den Wirkstoff aus. Seitdem wird Simvastatin auch von diversen Generika-Herstellern produziert und vertrieben. Es sind Tabletten in den Dosierungen 5, 10, 20, 30, 40, 60 und 80 mg verfügbar.

Monopräparate

Zocor (D, CH), Zocord (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

mit Ezetimib: Inegy (D, A, CH) [5][6][7], Goltor

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Simvastatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Informationen von Merck (PDF; 166 kB).
  3. K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.4, Simvastatin. Loseblattsammlung, 34. Lieferung 2010, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  5. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!