Thiamphenicol

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Strukturformel
Strukturformel von Thiamphenicol
Allgemeines
Freiname Thiamphenicol
Andere Namen

(1R,2R)-2,2-Dichlor-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)-propan-2-yl]-acetamid

Summenformel C12H15Cl2NO5S
Kurzbeschreibung

kristallines Pulver oder Kristalle, fein, weiß bis gelblich weiß[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15318-45-3
PubChem 27200
Wikidata Q425015
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QJ51BA02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 356,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

164,3–166,3 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dimethylacetamid, leicht löslich in Acetonitril und Dimethylformamid, löslich in Methanol, wenig löslich in Aceton und Ethanol, schwer löslich in Ethylacetat[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiamphenicol ist ein Antibiotikum. Es ist das Methyl-Sulfonyl-Analogon von Chloramphenicol und hat auch ein ähnliches Aktivitätsspektrum, ist jedoch 2,5- bis 5-mal so potent. Wie Chloramphenicol ist es wasserunlöslich, jedoch sehr gut löslich in Lipiden. Es wird in vielen Ländern in der Veterinärmedizin eingesetzt, ist in China, Italien und der Türkei allerdings auch für den Menschen zugelassen. Sein Hauptvorteil gegenüber Chloramphenicol ist der, dass es nie mit Aplastischer Anämie in Verbindung gebracht wurde.

Die chemische Synthese von Thiamphenocol ist in der Literatur beschrieben.[4] Ein fluoriertes Analogon ist Florfenicol.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Raymond J, Boutros N, Bergeret M: Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections. In: Med Trop (Mars). 64, Nr. 1, 2004, S. 33–38. PMID 15224555.
  • Marchese A, Debbia E, Tonoli E, Gualco L, Schito A: In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy. In: J Chemother. 14, Nr. 6, 2002, S. 554–561. PMID 12583545.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt THIAMPHENICOL CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 8. November 2009.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1599, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Datenblatt Thiamphenicol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000. S. 2016–2017. ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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