Dimethylacetamid

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Strukturformel
Struktur von Dimethylacetamid
Allgemeines
Name Dimethylacetamid
Andere Namen
  • N,N-Dimethylacetamid
  • DMAC
Summenformel C4H9NO
CAS-Nummer 127-19-5
PubChem 31374
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, hygroskopische Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−20 °C[1]

Siedepunkt

165 °C[1]

Dampfdruck

3,3 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,4341 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312+332​‐​319​‐​360D
P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61​‐​20/21
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[7]: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

MAK
  • DFG: 10 ml·m−3 bzw. 36 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 35 mg·m−3[8]
Toxikologische Daten

4930 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylacetamid (DMAc), genauer N,N-Dimethylacetamid, ist ein Amid der Essigsäure. DMAc wird als polares, aprotisches organisches Lösungsmittel eingesetzt.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die großtechnische Herstellung von DMAC erfolgt durch die Umsetzung von Essigsäure mit Dimethylamin und anschließende Dehydratisierung des Reaktionsgemisches:

Die Produktaufarbeitung und Reinigung erfolgt mittels Destillation.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Dimethylacetamid ist eine hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Die Verbindung ist bis zum Siedepunkt in Abwesenheit von katalytisch wirkenden Stoffen wie Wasser, Säuren, Basen und Alkoholen gegenüber Licht und Luft stabil.[2] Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1] Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Die Dampfdruckkurve lässt sich mit der Antoine-Gleichung als log10(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) mit A = 4,88722, B = 1889,1 und C = −52,15 beschreiben.[9] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 384,85 °C, der kritische Druck mit pc = 40,3 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,36351 bekannt.[10]

Vapour pressure dimethylacetamide.svg

Die Verbindung bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 66 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (64 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,5 Vol.‑% (415 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DMAC ist gesundheitsschädlich beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Es reizt die Augen und wirkt sich mit größter Wahrscheinlichkeit teratogen auf das ungeborene Kind aus. DMAC ist nicht kanzerogen beziehungsweise mutagen bei Prüfungen an Mikroorganismen oder an Säugerzellkulturen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu N,N-Dimethylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu N,N-Dimethylacetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-190.
  4. Eintrag zu N,N-dimethylacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 127-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 127-19-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Oktober 2015.
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. I.M. Smallwood: Handbook of Organic Solvent Properties, S. 249, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4.
  10. Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  11. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.