Tocopherylacetat

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Strukturformel
Struktur von (R,R,R)-Tocopherylacetat
(R,R,R)-Isomer (Strukturformel eines von acht Isomeren)
Allgemeines
Trivialname Vitamin-E-Acetat
Andere Namen
  • Tocopherylacetat
  • Tocopherolacetat
  • all rac-α-Tocopherylacetat
  • DL-α-Tocopherylacetat
Summenformel C31H52O3
CAS-Nummer
  • 7695-91-2 (Racemat)
  • 58-95-7 (D-Form)
PubChem 86472
ATC-Code

A11HA03

Kurzbeschreibung
  • kristalline, geruchlose Substanz (D-Form)[1]
  • farbloses bis gelbes, geruchloses Öl (Racemat)[1]
Vorkommen nur synthetisch
Physiologie
Funktion Antioxidans
Täglicher Bedarf Vitamin-E-Äquivalent
Folgen bei Mangel siehe Vitamin-E
Überdosis >300 mg/Tag
Eigenschaften
Molare Masse 472,76 g·mol−1
Aggregatzustand
  • fest (D-Form)
  • flüssig (Racemat)
Dichte 0,9533 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt
Siedepunkt

Sdp. 184 °C bei 0,01 mmHg (Racemat)[1][2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Tocopherylacetat (Vitamin-E-Acetat) ist ein synthetisches Vitamin-E-Derivat. Im Körper wird es zu Vitamin E umgewandelt und zählt damit zu den Provitaminen.

Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

α-Tocopherylacetat ist ein Essigsäureester von Vitamin E. Es enthält drei Stereozentren, folglich gibt es also acht stereoisomere α-Tocopherylacetate. Das kommerziell erhältliche α-Tocopherylacetat ist ein Gemisch dieser Isomere. Dieses wird meist als all-rac-α-Tocopherylacetat, veraltet auch als DL-α-Tocopherylacetat bezeichnet.

Darüber hinaus existieren noch drei weitere Derivate (β, γ und δ), die sich in der Methylierung des Chromanringes unterscheiden. Auch von β-, γ- und δ-Tocopherylacetat existieren je acht Stereoisomere.

Struktur der (RRR)-Isomere
Strukturformel
Name R1 R2
α-Tocopherylacetat CH3 CH3
β-Tocopherylacetat CH3 H
γ-Tocopherylacetat H CH3
δ-Tocopherylacetat H H

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung von Vitamin-E-Acetat ist ein vielstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette, ausgehend von 2,3,6-Trimethylphenol lautet:

Vitamin-E-Acetat wird u. a. von BASF, E. Merck (India) und DSM Nutritional Products hergestellt.

Das synthetische Provitamin E wird auch gerne als Futtermittel-Zusatz und Zusatz für Kosmetika verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

α-Tocopherylacetat ist eine ölige, geruchlose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Da es in hoher Reinheit synthetisiert wird, kann es auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden. α-Tocopherylacetat ist im Gegensatz zu natürlichem Vitamin E relativ stabil und kann über einen längeren Zeitraum gelagert werden.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Provitamin selbst zeigt keine Wirkung als fettlösliches Antioxidans. Die für diese Aufgabe nötige Hydroxygruppe ist bei Tocopherylacetat verestert und damit unzugänglich. Im Körper wird es aber durch Esterasen schnell in das aktive Vitamin E umgewandelt. Dies geschieht auch bei der Aufnahme durch die Haut. Hier spielt jedoch die Zubereitungsart eine entscheidende Rolle: bei wässrigen Zubereitungen kann bis zu 50 %, bei öligen nur unter 5 % aufgenommen und dort in Vitamin E umgewandelt werden.[6]

Es gibt Hinweise darauf, dass Tocopherolacetat in vielen illegalen Cannabis-Produkten für E-Zigaretten enthalten ist und dort bei der Inhalation schwere Lungenschäden auslösen kann.[7]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Tocopherylacetat können nach adäquater Probenvorbereitung die Gaschromatographie[8] oder die Dünnschichtchromatographie[9] eingesetzt werden.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Michael Ash, Irene Ash: Handbook of preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 569.
  2. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 520.
  3. Datenblatt Vitamin E acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. a b Eintrag zu Tocopherylacetat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. Mai 2017.
  5. a b Gekkan Yakuji. (Pharmaceuticals Monthly.) Vol. 9, Pg. 759, 1967.
  6. Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln – Vitamin E (PDF; 148 kB), Lebensmittelchemische Gesellschaft.
  7. New York State Department of Health Announces Update on Investigation into Vaping-Associated Pulmonary Illnesses. Pressemitteilung des New York State Department of Health, 5. September 2019 (abgerufen 10. November 2019)
  8. W. Wachs, H.-U. Melchert: Eine neue Methode zur quantitativen Bestimmung von Tocopherolen in Pflanzenölen. In: Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 67(7), 1971, S. 221–225.
  9. Trevithick JR, Mitton KP: Topical application and uptake of vitamin E acetate by the skin and conversion to free vitamin E. In: Biochem Mol Biol Int., 1993 Dec;31(5), S. 869–878, PMID 8136705.