p-Menthan
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | p-Menthan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H20 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
fenchelartig riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 140,27 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
p-Menthan (para-Menthan) ist der Trivialname der monocyclischen chemischen Verbindung 1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan aus der Gruppe der Monoterpene. para-Menthan bildet das Grundgerüst vieler natürlich vorkommender Terpene wie etwa der Terpinene, des Limonen, Phellandren und des Terpinolen.
Vorkommen
Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen Terpenen, nur selten vor, konnte aber im ätherischen Fruchtöl des Baumes Eucalyptus globulus nachgewiesen werden.
Gewinnung und Darstellung
Menthan kann durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol oder der ungesättigten Verbindungen Limonen und α-Terpinen hergestellt werden.
Eigenschaften
Menthan ist ein farblose Flüssigkeit mit einem fenchel- oder minzähnlichem Geruch. Sie gehört zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen. Neben dem para-Menthan sind auch die ortho- und meta-Isomere (o- und m-Menthan) bekannt. Nur vom p-Menthan gibt es jedoch zwei Stereoisomere, das cis-p-Menthan und das trans-p-Menthan. Bei der cis-Form zeigen die beiden Substituenten nach vorne, bei der trans-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.
cis- und trans-Isomer von p-Menthan
a: Substituent steht axial, e: Substituent steht äquatorial
Verwendung
Für das Menthan ist keine industrielle Nutzung bekannt. Es tritt jedoch als Zwischenprodukt bei der Synthese von p-Menthanhydroperoxid, einem Katalysator für radikalische Polymerisation auf.
Quellen
- ↑ a b c Eintrag zu p-Menthan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.