1,8-Cineol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von 1,8-Cineol
Allgemeines
Name 1,8-Cineol
Andere Namen
  • Eucalyptol
  • Limonen-1,8-oxid
  • 1,8-Epoxy-p-menthan
  • 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan
Summenformel C10H18O
CAS-Nummer 470-82-6
PubChem 2758
DrugBank DB03852
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, campherartig riechende Flüssigkeit[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Expektorans

Eigenschaften
Molare Masse 154,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

1,5 °C[1]

Siedepunkt

174–177 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,25 g·l−1 bei 21 °C)[1]

Brechungsindex

1,4586 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 16
Toxikologische Daten

2480 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,8-Cineol gehört zu den bicyclischen Epoxy-Monoterpenen, genauer den Limonenoxiden. Die organische Verbindung liegt als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie Bronchitiden bzw. Erkältungskrankheiten der Atemwege, aber auch bei chronischen und entzündlichen Atemwegserkrankungen[5] sowie Asthma und Heuschnupfen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Echter Lorbeer – Blätter enthalten 1,8-Cineol.

1,8-Cineol kommt in größeren Mengen in Eukalyptus (Eukalyptusöl enthält ungefähr 85 % Cineol) und Lorbeer vor. Weniger stark vorhanden ist es in Minze, Heilsalbei, Thymian, Basilikum und im Teebaum.

Biosynthese[Bearbeiten]

Für die Biosynthese von 1,8-Cineol in der Pflanze ist das Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) als Starter notwendig, welches mit dem isomeren Isopentenylpyrophosphat, das aus dem Pyruvat-Glycerinaldehydphosphat-Weg („Rohmer-Weg“) stammt, in einer Kopf-zu-Schwanz-Reaktion kondensiert.[6]

Gewinnung[Bearbeiten]

Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte Destillation von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6–99,8 % spricht man von technischem Cineol.

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,8-Cineol riecht frisch und campherartig. Es ist in Ether, Ethanol und Chloroform gut löslich. Der Flammpunkt liegt bei 49 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen, vorwiegend aber in der Veterinärmedizin verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der Parfümindustrie zum Einsatz. In der Zahnmedizin wird es bei der Revision von Wurzelfüllungen verwendet.

Pharmakologische Wirkungen[Bearbeiten]

1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der Lunge und den Nebenhöhlen schleimlösend und bakterizid. Außerdem hemmt es bestimmte Neurotransmitter, die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei Asthmatikern kann unter ärztlicher Kontrolle durch Gabe von reinem Cineol die Lungenfunktion verbessert werden.[7] Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu Corticosteroiden dar, die als Inhalation örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden können. Auch bei der chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung COPD kann reines Cineol als Zusatzmedikation zur Standardtherapie unter Umständen die Lungenfunktion verbessern und auf diese Weise Exazerbationen reduzieren.[8]

Von 1,8-Cineol sind als Nebenwirkungen leichte Stuhlverflüssigung und eventuell leichte Übelkeit bekannt. Beides tritt nur bei oraler Einnahme auf. Weiterhin wurden – vor allem bei Kindern – auch allergische Reaktionen[9] beschrieben. Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im Dünndarm auflösen, durch Inhalation oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltender Pflanzen als Aufguss.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Soledum (D)

Kombinationspräparate

GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin (D)[7][10]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt 1,8-Cineol bei Merck, abgerufen am 21. Juli 2007.
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-256.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt 1,8-Cineol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  5. http://www.gelbe-liste.de/medikamente/p/name/soledum-kapseln-forte_508708?info=basisinfo
  6. M. Rohmer: Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565–574.
  7. a b Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  8. Worth H. et al. Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial. Respir Res. 2009; 10(1).
  9. Peter Altmeyer, Martina Bacharach-Buhles: Springer-Enzyklopädie Dermatologie, Allergologie, Umweltmedizin. Springer 2002, ISBN 978-3-540-41361-5, S. 302, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  10. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!