4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin

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Strukturformel
Struktur von 2C-B
Allgemeines
Name 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin
Andere Namen
  • 2C-B
  • 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan
  • 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin
Summenformel C10H14BrNO2
CAS-Nummer 66142-81-2 (Hydrochlorid)
PubChem 98527
DrugBank DB01537
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 260,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–235 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 22​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die chemische Substanz 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-B) gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs. Es ist auch unter folgenden Namen bekannt: Bromo, Erox, Nexus, Venus und Ubulawu Nomathotholo.[3]

Geschichte[Bearbeiten]

1974 synthetisiert Alexander Shulgin 2C-B erstmals, ein Jahr später erscheint die zugehörige Publikation.[4] Am 25. Juni 1975 testet Shulgin 2C-B im Selbstversuch, dessen psychoaktive Eigenschaften beschreibt er als „wunderschön aktiv“. Anfang der 1990er veröffentlichte Shulgin eine Hommage an seine Entdeckung: „Phenethylamines – I have known and loved“, kurz „PIHKAL“, eine Veröffentlichung, die aus zwei Teilen besteht: Eine Art Biographie einer Freundesgruppe, welche neue psychoaktive Substanzen ausprobiert; im zweiten Teil werden 179 psychoaktive Phenylethylamine systematisch beschrieben, und zwar bezüglich ihrer Synthese und den Erlebnis-Berichten (der Gruppenmitglieder) zu unterschiedlichen Dosierstufen.

Nach dem Verbot von MDMA 1985 wurde in den späten 1980er Jahren 2C-B teilweise als Ersatzstoff für MDMA in Ecstasy verwendet und erreichte dadurch eine gewisse Popularität. Bis Ende der 1990er wurde es durch die Leipziger Firma Drittewelle hergestellt und unter dem Markennamen Nexus als Aphrodisiakum vertrieben, bis 2C-B verboten wurde.

Synthese[Bearbeiten]

Es sind zahlreiche Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in PIHKAL beschrieben.[5] Als Grundstoff dient 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, das mit Nitromethan zum entsprechenden Nitrostyrol reagiert, welches dann mittels LAH zu 2,5-Dimethoxyphenylethylamin (2C-H) reduziert wird. Dieses wird dann mit elementarem Brom zu 2C-B bromiert.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten]

2C-B bindet sich an Serotoninrezeptoren und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist. 2C-B wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.[6][7]

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Die oral wirksame Dosis liegt im Bereich von 5–30 mg, die Wirkdauer liegt bei 4–8 Stunden. Die Wirkung setzt nach 30–60 Minuten ein.[5][8]

Bei nasaler Applikation wird nur etwa die Hälfte der Menge für den gleichen Effekt benötigt. Allerdings fällt die Wirkungsbandbreite sehr groß aus. Die Wirkung setzt nach 5–10 Minuten ein. Die maximale Wirkung ist nach 1–1,5 Stunden erreicht und dauert dann etwa 3–6 Stunden an. Das Schniefen durch die Nase wird als sehr schmerzhaft empfunden.

Wirkung[Bearbeiten]

In niedrigeren Dosen (5–15 mg) erzeugt 2C-B einen entaktogenen Effekt mit wenigen oder gar keinen Halluzinationen. Benutzer berichten von einem Gefühl, „im Einklang mit sich selbst“ zu sein. Auch wird von einigen erotischen Sinneswahrnehmungen berichtet.[5]

In höheren Dosen (15–30 mg) erzeugt 2C-B intensive optische Halluzinationen. Sich bewegende Objekte erzeugen einen „Nachzieheffekt“. Oberflächen erscheinen unter Umständen bedeckt von geometrischen Mustern und scheinen sich zu bewegen. Farben erscheinen wie aus dem Nichts.[8]

Oft kommt es unter Einfluss von 2C-B zu Synästhesien vor allem mit Musik. Musik kann die optischen Halluzinationen durch 2C-B beeinflussen und eine Veränderung der Muster, Farben und Bewegungen hervorrufen. Benutzer berichten häufig, dass sie die Musik „sehen“ können. Überdosierungen werden teilweise mit drohendem Tod wahrgenommen.[5]

Shulgin beschreibt 2C-B in seinem Buch PIHKAL als wirksames Aphrodisiakum: „If there is anything ever found to be an effective aphrodisiac, it will probably be patterned after 2C-B in structure.“ (Sollte jemals ein wirksames Aphrodisiakum gefunden werden, wird es wahrscheinlich strukturell dem 2C-B entsprechen.)[5]

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch 2C-B die Gefahr einer substanzinduzierten Psychose. Es kann in höheren Dosierungen ähnlich wie bei Amphetaminen zu Bruxismus (Zähneknirschen), Tremor (Zittern) und Hyperhidrose (übermäßige Schweißproduktion), insbesondere an den Händen, führen. Weitere körperliche Nebenwirkungen sind nicht bekannt. 2C-B wird im Körper über das Enzym Monoaminooxidase (MAO) abgebaut. Einige antidepressive Medikamente enthalten MAO-Hemmer. Ein Mischkonsum von 2C-B und MAO-Hemmer führt zu verlangsamten Abbau von 2C-B, was ein lebensbedrohliches Serotoninsyndrom auslösen kann.[9]

Rechtsstatus[Bearbeiten]

In den USA wurde 2C-B am 6. Januar 1994 durch die DEA über ein Eilverfahren in Schedule I des Controlled Substances Act aufgenommen – dieser Klasse entsprechen Stoffe mit hohem Missbrauchspotenzial und ohne nachgewiesenem medizinischen Nutzen. Seitdem ist es in den USA illegal, 2C-B zu besitzen oder zu verkaufen. Seit dem 2. Juni 1995 ist es permanent in Schedule I.

In den Niederlanden wurde 2C-B 1997 für illegal erklärt, ebenso Juni 1998 in Japan. Seit März 2001 ist 2C-B durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule II der Konvention über Psychotrope Substanzen aufgeführt und damit theoretisch weltweit illegal.

In Deutschland ist es als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel eingestuft (Anlage I BtmG: Bromdimethoxyphenethylamin (BDMPEA) bzw. 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan).[10]

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.
  • Nadja Wirth: Ecstasy – Mushrooms, Speed & Co. Das Info-Buch Econ Taschenbuch, ISBN 3-548-75061-3.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt (±)-1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-ethanamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 und am 22. Januar 2012 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Erowid; Manton Hirst (Ph.D): The Nexus Factor
  4. Shulgin AT, Carter MF: „Centrally Active Phenethylamines.“ Psychopharm. Commun. 1975; S. 93–98.
  5. a b c d e PiHKAL #20 2C-B
  6. C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).
  7. Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  8. a b 2C-B Dose. In: Erowid. (englisch)
  9. 2C-B Basics. In: Erowid. (englisch)
  10. Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel) des Betäubungsmittelgesetzes.
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