Asparagusinsäure

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Strukturformel
Struktur von Asparagusinsäure
Allgemeines
Name Asparagusinsäure
Andere Namen
  • Asparagussäure
  • 1,2-Dithiolan-4-carbonsäure
Summenformel C4H6O2S2
CAS-Nummer 2224-02-4
PubChem 16682
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

76,5−77,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vorkommt,[3] und deren Metabolite 2-Propenthiosäure-S-methylester (Thioacrylsäure-S-methylester) und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich sind.[4][5]

Weißer, grüner und schwarzer Spargel

Sowohl die Bildung dieser Abbauprodukte als auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, sind in der Bevölkerung genetisch unterschiedlich ausgeprägt. Gesundheitliche Konsequenzen sind damit nicht verbunden.[6]

(Thioacrylsäure-S-methylester)
3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester

Synthese[Bearbeiten]

Asparagusinsäure ist aus 3,3'-Dichlorisobuttersäure und Natriumdisulfid (in situ aus Natriumsulfid und Schwefel zugänglich) herstellbar.

Asparagusinsäure Darstellung.svg

Thermischer Abbau[Bearbeiten]

Beim Garen des Spargel wird die Asparagusinsäure thermisch zu 1,2-Dithiacyclopenten und 1,2,3-Trithian-5-carbonsäure abgebaut:

Asparagusinsäure Garen.svg

Asparagusinsäure scheint der Pflanze Schutz gegen Pilz- und Bakterienbefall zu bieten.[7]

Literatur[Bearbeiten]

  • Mechthild Busch-Stockfisch: Lebensmittel-Lexikon, S. 665 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, M. Ricciardone: Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid, Journal of the American Chemical Society 107, Nr. 8, 1985, S. 2512–2521 (doi:10.1021/ja00294a051).
  • R. Singh, G. M. Whitesides: Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 1H NMR Line Shape Analysis, J. Am. Chem. Soc. 112, Nr. 3, 1990, S. 1190–1197 (doi:10.1021/ja00159a046).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Olac Foss, Olav Tjomsland: Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid, Acta Chemica Scandinavica, 12 (1958) S. 1810−1818 (doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Jansen, E. F.: The Isolation and Identification of 2,2’-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus. In: Journal of Biological Chemistry. 176, Nr. 2, 1948, S. 657–664. PMID 18889921.
  4. Eintrag zu Spargel. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  5. S.C. Mitchell: Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus. In: Drug Metabolism and Disposition. 29, Nr. 4 Pt 2, 2001, S. 539–534. PMID 11259347.
  6. M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical Senses Band 36, Nummer 1, Januar 2011, S. 9–17, doi:10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394. PMC 3002398 (freier Volltext).
  7.  Stephen C. Mitchell: Biological Interactions Of Sulfur Compounds. CRC Press, 2004, ISBN 0-20336252-7, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten]