Asparagusinsäure

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Strukturformel
Struktur von Asparagusinsäure
Allgemeines
Name Asparagusinsäure
Andere Namen
  • Asparagussäure
  • 1,2-Dithiolan-4-carbonsäure
Summenformel C4H6O2S2
CAS-Nummer 2224-02-4
PubChem 16682
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

76,5−77,5 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vorkommt, und deren Metabolite 2-Propenthiosäure-S-methylester (Thioacrylsäure-S-methylester) und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich sind.[3] Sowohl die Bildung dieser Abbauprodukte als auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, sind in der Bevölkerung genetisch unterschiedlich ausgeprägt. Gesundheitliche Konsequenzen sind damit nicht verbunden.[4]

2-Propenthiosäure-S-methylester.svg 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester.svg

Asparagusinsäure ist aus 3,3'-Dichlorisobuttersäure und Natriumdisulfid (in situ aus Natriumsulfid und Schwefel zugänglich) herstellbar.

Asparagusinsäure Darstellung.svg

Beim Garen des Spargel wird die Asparagusinsäure thermisch zu 1,2-Dithiacyclopenten und 1,2,3-Trithian-5-carbonsäure abgebaut:

Asparagusinsäure Garen.svg

Asparagusinsäure scheint der Pflanze Schutz gegen Pilz- und Bakterienbefall zu bieten.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Olac Foss und Olav Tjomsland, Acta Chemica Scandinavica 12 (1958) 1810−1818.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Spargel. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  4. M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical Senses Band 36, Nummer 1, Januar 2011, S. 9–17, ISSN 1464-3553. doi:10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394. PMC 3002398 (freier Volltext).
  5.  Stephen C. Mitchell: Biological Interactions Of Sulfur Compounds. CRC Press, 2004, ISBN 020336252-7, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Asparagusic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien