Chlorphenamin

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorphenamin
Allgemeines
Freiname Chlorphenamin
Andere Namen
  • Chlorpheniramin
  • 3-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethyl-3-(2-pyridyl)propylamin (IUPAC)
Summenformel C16H19ClN2
CAS-Nummer
  • 132-22-9 (Chlorphenamin)
  • 113-92-8 (Chlorphenamin·Maleat)
PubChem 2725
ATC-Code

R06AB04

DrugBank DB01114
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminikum

Eigenschaften
Molare Masse 274,79 g·mol−1
Schmelzpunkt

130–135 °C (Chlorphenamin·Maleat)[1]

Siedepunkt

142 °C (0,13 kPa) (Chlorphenamin)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

T
Giftig
Chlorphenamin·Maleat
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

118 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Chlorphenamin)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorphenamin (auch Chlorpheniramin) ist ein Antihistaminikum der ersten Generation, das chemisch zur Gruppe der Alkylamine gehört. Als Medikament wird das Maleat-Salz eingesetzt (Chlorphenaminmaleat). Es wird auch in der Veterinärmedizin eingesetzt.

Wirkungen[Bearbeiten]

Chlorphenamin wirkt am H1-Rezeptor als Antagonist, wodurch es allergischen Beschwerden wie Hautrötung, Juckreiz, Konjunktivitis und Rhinitis entgegenwirkt.

Chlorphenamin hemmt ebenfalls die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin in Nervenendigungen (Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wodurch es eine antidepressive Wirkung besitzt,[5] obwohl zu diesem Einsatz keine Studien am Menschen existieren. Doch da die Affinität_(Chemie) zum SERT mit einem [[Dissoziation_(Chemie) Ki]] von 31 nM[6] etwa der Affinität von Imipramin entspricht und damit 30-mal schwächer als Citalopram ist, sind im Rahmen therapeutischer, dh. antihistaminer Dosierungen (<10 mg) keine antidepressiven Effekte oder Nebenwirkungen durch SERT-Hemmung zu erwarten.

Als unerwünschte Wirkung tritt vor allem ein sedierender Effekt auf, der Auswirkungen auf die Fahrtüchtigkeit hat. Bei Überdosierung kann es zu einem anticholinergen Syndrom mit Gesichtsrötung, Erregung, Halluzinationen, Mundtrockenheit, Fieber und Krämpfen kommen. Weiterhin muss unter besonderen Bedingungen von einer proarrhythmogenen Potenz (Torsade-des-pointes-Tachykardien) ausgegangen werden.[7]

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Die Bioverfügbarkeit liegt unter 50 %, die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 70 %, die Wirkdauer drei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt hauptsächlich in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation. Das Verteilungsvolumen ist mit drei bis sieben Liter pro Kilogramm Körpergewicht relativ hoch. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 15–30 Stunden, bei Kindern kürzer.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Balkis Schnupfenkapseln Neu (D); Trimeton (I)

Kombinationspräparate

Benical (CH), Fluimucil Grippe (CH), Grippostad C (D, A), Migräne-Kranit (CH), Pecto-Baby (CH), Rhinipront (CH), Solmucalm (CH), Triocaps (CH)[8][9][10]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Chlorphenamin. In: Römpp Online. Georg Thieme, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. a b Datenblatt (±)-Chlorpheniramine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt CHLORPHENAMINE MALEATE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 20. Juli 2009.
  5. Carlsson A, Lindqvist M. Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines. In: J Pharm Pharmacol. 1969 Jul;21(7):460–464. PMID 4390069
  6. Bodmer M. et al. Dextromethorphan, chlorphenamine and serotonin toxicity: case report and systematic literature review. In: Br J Clin Pharmacol. 2010 Dec;70(6):794-8. PMID 21175434
  7. Nia AM et al.: Torsades de pointes tachycardia induced by common cold compound medication containing chlorpheniramine. In: Eur J Clin Pharmacol. 2010 Nov;66(11):1173–1175. Epub 2010 Jul 31
  8. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!