Clomazon

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Strukturformel
Strukturformel von Clomazone
Allgemeines
Name Clomazon
Andere Namen
  • 2-(2-Chlorphenyl)-methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
  • Dimethazone
Summenformel C12H14ClNO2
CAS-Nummer 81777-89-1
PubChem 54778
Kurzbeschreibung

hellbraune, viskose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 239,70 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,19 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

25 °C[3]

Siedepunkt

275 °C[2]

Dampfdruck

< 0,001 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dioxan, Heptan, Hexan, Methanol, Methylenchlorid, Toluol und Xylol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​331
P: 261​‐​305+351+338​‐​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​36/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Clomazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone, welche 1983 von FMC als selektives Herbizid patentiert[5] und Anfang der 1990er Jahre eingeführt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Clomazon kann ausgehend von 2-Chlorbenzaldehyd und Hydroxylamin gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit einem Cyanoborhydrid zu N-((2-Chlorphenyl)methyl)hydroxylamin, welches durch Reaktion mit Dimethylchlormethylacetylchlorid das Endprodukt ergibt.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Clomazon ist eine hellbraune, viskose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Clomazon wird als Herbizid hauptsächlich im Raps-, aber auch im Soja-, Mais-, Erbsen-, Zuckerrüben- und zunehmend auch Reisanbau verwendet. Es wird im Vorauflauf und bis zu 5 Tage nach der Saat eingesetzt.[1] Der Wirkstoff hemmt die DXP-Synthase in der Carotinoidsynthese und dadurch u.a. die Bildung des Blattfarbstoffs Chlorophyll.[7]

Zulassung[Bearbeiten]

Mit Clomazon behandelte Rapspflanzen

Der Anwendung des Wirkstoffs Clomazon als Herbizid wurde in der EU zum 1. November 2008 gestattet.[8]

Im August 2011 hatte es Berichte über gesundheitliche Beeinträchtigungen nach der Anwendung clomazonhaltiger Pflanzenschutzmittel in Mecklenburg-Vorpommern gegeben und in der Umgebung behandelter Flächen Blattaufhellungen an Pflanzen zu beobachten gewesen waren. Daraufhin hatte das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) ein Ruhen der Zulassung ausgesprochen. Da das BVL einen Zusammenhang zwischen den berichteten Symptomen durch die fraglichen Pflanzenschutzmittel als unwahrscheinlich ansah, wurde im Januar 2012 das Ruhen der Zulassung aufgehoben und gleichzeitig geänderte Anwendungsbestimmungen festgesetzt.[9]

So müssen jetzt 100 m Abstand zu Ortschaften und Flächen für die Allgemeinheit sowie 5 m Abstand zu allen übrigen Flächen gehalten werden.[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Centium CS, Command) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

In den USA wurden 2011 etwa 400 Tonnen Clomazon ausgebracht.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Clomazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  2. a b c d e f g h i j Datenblatt Clomazone, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2013 (PDF).
  3. a b Extonet: Clomazone
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Patent US4405357: Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids. Angemeldet am 11. Mai 1981, veröffentlicht am 20. September 1983, Anmelder: FMC Corporation, Erfinder: Jun H. Chang.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 008095716-1, S. 488 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Yurdagul Ferhatoglu, Michael Barrett: Studies of clomazone mode of action. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 85, Nr. 1, Mai 2006, S. 7–14, doi:10.1016/j.pestbp.2005.10.002 (PDF).
  8. Richtlinie 2007/76/EG der Kommission vom 20. Dezember 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fludioxonil, Clomazon und Prosulfocarb
  9. BVL: Zulassungsänderung bei Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Clomazone
  10. Auflagen für alle Clomazone-haltigen Produkte
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 10. März 2013.