Levofloxacin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Levofloxacin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H20FN3O4 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 100986-85-4 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 149096 | ||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| DrugBank | APRD00477 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Leicht gelbliches Pulver [1] |
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung des den Bakterien eigenen Enzyms DNA-Gyrase |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 361,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Levofloxacin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff. Chemisch handelt es sich um ein Fluorchinolon fortgeschrittener Generation.
Levofloxacin kam 1992 in Japan[2] und 1998 in Deutschland auf den Markt, in den USA wurde es 1996 durch die FDA zugelassen.[3]
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemische Informationen
Levofloxacin ist das (S)-Enantiomer (L-Isomer) von Ofloxacin (ein Racemat) und stellt die pharmakologisch aktive Form dar. Levofloxacin hat in vitro etwa die doppelte Wirksamkeit von Ofloxacin.
Die vielstufige Synthese von Levofloxacin ist in der Literatur[4] beschrieben.
[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus und Wirkspektrum
Levofloxacin wirkt bakterizid. Wie andere Fluorchinolone hemmt es das Enzym Gyrase, welches für DNA-Supercoiling in Bakterien während deren Vermehrungszyklus verantwortlich ist. Die Wirksamkeit gegenüber Haemophilus influenzae und Moraxella catarrhalis ist wie bei allen Chinolonen sehr gut. Auch Pneumokokken und Chlamydien sind empfindlich gegenüber Levofloxacin.
[Bearbeiten] Anwendungsgebiete
Die Anwendungsgebiete gleichen weitgehend denen des Ofloxacins. Da Levofloxacin gegenüber Ofloxacin über eine höhere antibakterielle Aktivität verfügt und auch höher dosiert werden kann, ist es zusätzlich angezeigt bei der durch Pneumokokken verursachten Lungenentzündung.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Wie bei allen Fluorchinolonen können auch bei Levofloxacin unerwünschte Wirkungen auftreten. Selten kann es zur Achillessehnenruptur kommen. Dies betrifft eher ältere Personen und Patienten, die Corticoide einnehmen. Erklärt wird das mit einer erhöhten Expression von Matrix-Metalloproteasen, welche die Festigkeit der Sehnen vermindern.[5][6] Häufigste Nebenwirkungen sind erhöhte Leberenzymwerte sowie Übelkeit und Durchfall.
[Bearbeiten] Handelsnamen
- Tabletten, Infusionslösung : Tavanic (EU), Levaquin (USA, CND), Cravit (J), verschiedene Generika
- Augentropfen: Oftaquix (D, A)
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Levofloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
- ↑ Unternehmensgeschichte von Daiichi-Sankyo
- ↑ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/ob/docs/obdetail.cfm?Appl_No=020634&TABLE1=OB_Rx
- ↑ Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 1165–1168, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Vyas et al. Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. New England Journal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.
- ↑ McGarvey et al. Partial Achilles tendon ruptures associated with fluoroquinolone antibiotics: a case report and literature review. Foot Ankle Int. 1996 Aug;17(8):496-8. PMID 8863030
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