Diacetyl

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Strukturformel
Strukturformel von Diacetyl
Allgemeines
Name Diacetyl
Andere Namen
  • 2,3-Butandion
  • Dimethylglyoxal
  • Dimethyldiketon
Summenformel C4H6O2
CAS-Nummer 431-03-8
Kurzbeschreibung

gelbgrüne Flüssigkeit mit strengem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

−2,4 °C [2]

Siedepunkt

88 °C [2] (thermische Zersetzung ab 110 °C)

Dampfdruck

65 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3951 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​318​‐​331​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​38​‐​41​‐​52/53
S: 16​‐​26​‐​39​‐​51​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diacetyl ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und der einfachste Vertreter der Stoffklasse der Diketone. Es besitzt einen ausgeprägten Geschmack und Geruch nach Butter und ist auch Bestandteil des natürlichen Butteraromas. Diacetyl gibt eine positive Iodoformprobe.

Im Bierbrau-Prozess produzieren Bierhefen aus dem Stoffwechsel-Zwischenprodukt Acetolactat Diacetyl, das sie weiter zu 2,3-Butandiol reduzieren. Unterbleibt letzterer Abbau oder wird durch ungünstige Nährstoffgehalte die Diacetylfreisetzung forciert, so bekommt das Bier einen deutlichen und unangenehmen Fehlgeschmack. Ähnliche Prozesse mit großem Einfluss auf den Geschmack des Weins finden auch bei der Weinlagerung durch spezielle Milchsäurebakterien (siehe auch Milchsäuregärung bzw. malolaktische Gärung) statt (→ Weinfehler) .

Schädigende Wirkung[Bearbeiten]

Nachdem bereits im Mai 2000 die Gesundheitsbehörden des US-Bundesstaats Missouri über die Erkrankung von zehn Arbeitern einer Popcorn-Fabrik an Bronchiolitis obliterans, einer sonst eher seltenen Atemwegskrankheit, berichteten und im Zusammenhang damit die Untersuchung der Fabrik durch die US-Arbeitsschutzbehörde OSHA forderten – allerdings ohne wirksame Folgen –, kam es im Juli 2004 vor einem US-Gericht in Iowa zu einer Klage gegen die Symrise Inc. sowie eine Reihe weiterer Butteraroma-Hersteller, bei der es um Schadensersatzansprüche aufgrund der Erkrankung an Bronchiolitis obliterans ging, bewirkt durch das Einatmen von Diacetyl-Dämpfen, wie sie bei der Herstellung von künstlich aromatisiertem Mikrowellen-Popcorn freigesetzt werden. Geklagt hatten Angestellte eines Lebensmittelherstellers und Zwischenhändler, die Produkte von Symrise in der Lebensmittelverarbeitung einsetzten. Weitere Klagen im Zusammenhang mit der inzwischen als „Popcorn Workers Lung“ bezeichneten Krankheit wurden im Sommer 2005 vor Gerichten in Illinois und St. Louis, Missouri, eingereicht, bis schließlich im Juni 2007 im amerikanischen Kongress ein Gesetzgebungsentwurf eingebracht wurde, verbindliche Grenzwerte für die Diacetylbelastung am Arbeitsplatz festzulegen. Wie Der Spiegel wenig später berichtete, mussten die Hersteller künstlichen Butteraromas bis zu diesem Zeitpunkt bereits mehr als 100 Millionen Dollar Entschädigungen an kranke Mitarbeiter zahlen, und offiziell wurde sogar der Tod eines Menschen auf die Erkrankung zurückgeführt. Anfang September 2007 wurde schließlich der Fall einer weiteren, schon im Juli diagnostizierten, allerdings bis dahin von den Behörden ignorierten Erkrankung an Bronchiolitis obliterans bekannt, diesmal bei einem Mann, der regelmäßig und in großer Menge selbst zubereitetes Mikrowellen-Popcorn zu sich genommen hatte und anschließend an „Popcorn Workers Lung“ erkrankte, vermutlich, weil er bei der Zubereitung die dabei freigewordenen Diacetyl-Dämpfe eingeatmet hatte. Drei Wochen später verabschiedete daraufhin das US-Repräsentantenhaus den Popcorn Workers Lung Disease Prevention Act, mit dem es die OSHA dazu verpflichtete, verbindliche Standards für den Umgang mit Diacetyl festzulegen.[6][7] Neuere Forschungen zeigen, dass Diacetyl verschiedene Aspekte der Amyloid-beta-Aggregation fördert. Solche Beta-Agreggationen werden mit der Alzheimer-Erkrankung in Verbindung gebracht.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Michael Gänzle in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f Eintrag zu Butandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
  4. a b Datenblatt 2,3-Butanedione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Schädliche Lebensmittelzusätze - Krankheitsbild Popcorn-Lunge, Spiegel-Bericht vom 7. September 2007.
  7. Background on Diacetyl & Popcorn Workers Lung.
  8. Swati S. More, Ashish P. Vartak und Robert Vince, Chem. Res. Toxicol. DOI: 10.1021/tx3001016.

Weblinks[Bearbeiten]