Ellagsäure

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Strukturformel
Ellagsäure
Allgemeines
Name Ellagsäure
Summenformel C14H6O8
CAS-Nummer 476-66-4
PubChem 5281855
Kurzbeschreibung

hellgrauer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 302,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ellagsäure (englisch: Ellagic acid) ist ein Polyphenol. Sie bildet cremig- bis hellgelbfarbige Kristalle aus. Wie für andere Polyphenole konnte für Ellagsäure eine krebsvorbeugende Wirkung in manchen Tiermodellen sowie menschlichen Zellkulturen nachgewiesen werden.

Vorkommen[Bearbeiten]

Den höchsten Gehalt Ellagsäure findet man in Himbeeren, Erdbeeren und Granatäpfeln (auch in den Blättern und Samen). Als Ellagtannin, auch Ellagitannin, findet sich Ellagsäure in nennenswerten Konzentrationen bis zu 1 % in vielen Pflanzen und Gehölzen. Zu nennen sind Himbeeren, Granatapfel, Erdbeeren, Brombeeren, Walnüsse, die Beeren des Gemeinen Bocksdorn und viele weitere Früchte und Nüsse. Zusammen mit Gallussäure findet es sich in Rosengewächsen.

Durch saure Hydrolyse zerfällt das Ellagtannin unter anderem in Ellagsäure. Solche Bedingungen herrschen z. B. im Magen-Darmtrakt vor. Freie Ellagsäure im Rotwein stammt zum großen Teil aus den Holzphenolen des Eichenholzes. Hier dient die Konzentration der ungebundenen Säure als Indikator für den Ausbau eines Weines im Barrique-Fass.

Verwendung[Bearbeiten]

Ellagsäure ist seit kurzer Zeit als Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln, als Pulver oder in flüssiger Form erhältlich. Dosierungsempfehlungen sind noch unbekannt. Auf Grund ihres pflanzlichen Ursprungs werden sie von der Arzneimittelzulassungsbehörde der USA als sicher eingestuft. Anbieter dieser Nahrungsergänzungsmittel brauchen deren Wirksamkeit oder Sicherheit nicht zu beweisen, solange sie nicht behaupten, Ellagsäure heile eine bestimmte Krankheit.

Literatur[Bearbeiten]

  • Stoner, GD und Mukhtar, H.: (1995): Polyphenols as cancer chemopreventive agents. In: J Cell Biochem Suppl. 22; S. 169–180; PMID 8538195.
  • Mertens-Talcott, SU. und Percival, SS. (2005): Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Lett. 218(2); S. 141–152; PMID 15670891.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Ellagsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Ellagic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Ellagsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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