Epichlorhydrin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Epichlorhydrin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5ClO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 92,53 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
116 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4358 (25 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3[5] | |||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
−148,4 kJ/mol[6] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Epichlorhydrin ist eine farblose, nach Chloroform riechende, nicht viskose Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, weswegen sich kein MAK-Wert angeben lässt. Meist wird Epichlorhydrin als Racemat synthetisiert. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen Enantiomere sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.
Gewinnung und Darstellung
Die konventionelle Herstellung von Epichlorhydrin erfolgt durch die Umsetzung von Allylchlorid mit Hypochloriger Säure zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol
und anschließender Behandlung mit Natriumhydroxid (NaOH) zu Epichlorhydrin.
Eine weitere Möglichkeit der Herstellung basiert auf der Nutzung von Glycerin (bsp. aus der Biodieselherstellung), das über Salzsäure ebenfalls zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol und anschließend mit NaOH zu Epichlorhydrin umgesetzt wird.[7] Bei diesen Reaktionen fällt Epichlorhydrin als Racemat an.
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z. B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlor mit Bildung eines neuen Epoxids. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise Harze verwendet.
Verwendung
Epichlorhydrin wurde bis vor wenigen Jahren zu einem großen Anteil zur Herstellung von Glycerin und Glycidol verwendet, der Anteil der synthetischen Glycerinproduktion ging jedoch aufgrund der großen Glycerinmengen, die durch die Biodiesel-Produktion anfallen, stark zurück.
Vor allem als Komponente zur Herstellung von Epoxidharzen, die neben ihrer Verwendung als Werkstoffe auch als Nassfestmittel bei der Produktion von Papier (z. B. bei der Herstellung von Teebeutelpapier und Küchenkrepp) sowie als Zweikomponentenkleber (Bisphenol A-Harze) eingesetzt werden, spielt Epichlorhydrin eine große Rolle. Außerdem ist es Bestandteil synthetischer Elastomere, die bei der Herstellung von Autoreifen verwendet werden (Epoxid-Gummi), und von Textilhilfsstoffen wie dem Polyamid-Epichlorhydrin-Polymer Hercosett, das als Schrumpfungsverhinderer in Textilien eingesetzt wird.
Sicherheitshinweise
Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte Haut diffundieren.
Nachweis
Der Stoff kann durch Prüfröhrchen, gaschromatographisch oder PID-Sensor nachgewiesen werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1-Chlor-2,3-epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu α-Epichlorhydrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.
- ↑ Eintrag zu 1-chloro-2,3-epoxypropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Bruce M. Bell et al: Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process. ( vom 30. Dezember 2009 im Internet Archive) (PDF; 697 kB) Clean 36 (8), 2008; S. 657–661.
Literatur
- Ullmann 5. Auflage Band A9 Seite 539f; Beilstein EIII 17