Lamivudin

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Strukturformel
Strukturformel von Lamivudin
Allgemeines
Freiname Lamivudin
Andere Namen
  • (–)-2'-Desoxy-3'-thiacytidin (3TC)
  • (–)-4-Amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)- 1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-on
Summenformel C8H11N3O3S
CAS-Nummer 134678-17-4
PubChem 60825
ATC-Code

J05AF05

DrugBank DB00709
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Eigenschaften
Molare Masse 229,257 g·mol−1
Schmelzpunkt

160–162 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (70 mg·ml−1),[2] wenig löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 63
S: 36/37​‐​53
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lamivudin (Handelsnamen: Epivir®, Zeffix®; Hersteller: GlaxoSmithKline) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV-1-infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Therapie (HAART) und der chronischen HBV-Infektion.

Es ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin und zählt zur Gruppe der nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI).

Geschichte[Bearbeiten]

Lamivudin ist seit 1995 in Deutschland zugelassen. Nach Zidovudin (AZT) ist es derzeit der zweithäufigst gebrauchte Wirkstoff in der HIV-Therapie.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Lamivudin wird intrazellulär in ein 5'-Triphosphat umgewandelt. So kann es, wie andere Nukleosid-Analoga, in die virale DNA eingebaut werden und führt zum Abbruch der DNA-Synthese.[5]

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Die Bioverfügbarkeit von Lamivudin nach peroraler Gabe beträgt etwa 80 %. Die maximalen Serumkonzentrationen liegen nach üblicher Dosierung (2-mal täglich 2 mg/kg Körpergewicht) bei 1,5 bis 1,9 mg/l. Gleichzeitige Nahrungsaufnahme beeinflusst die Bioverfügbarkeit nicht signifikant. Das Verteilungsvolumen wird mit 1,3 l/kg Körpergewicht angegeben. Der Arzneistoff wird mit einer Halbwertzeit von 5 bis 7 Stunden überwiegend unverändert renal eliminiert. Die Bindung an Plasmaproteine ist gering. Bei renaler Insuffizienz (Clearance < 50 ml/min) wird eine Dosis von 150 mg nur alle 24 Stunden verabreicht; falls die Nierenfunktion in höherem Maße eingeschränkt ist, soll die Einzeldosis zunächst halbiert und dann entsprechend der individuellen Situation weiter angepasst werden.[5]

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Nebenwirkungen sind selten. Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit, Muskelschmerzen sind in der Regel auf Zidovudin oder Abacavir zurückzuführen. Selten treten Polyneuropathien, sehr selten Pankreatitiden, Laktatazidosen und Anämien auf.

Resistenzen[Bearbeiten]

HI-Viren entwickeln bei Mono- oder Bitherapie relativ leicht Resistenzen gegen Lamivudin: Eine einzige Mutation im Erbgut (M184V oder M184I) genügt, um HIV gegen Lamivudin hochgradig resistent werden zu lassen. Daher muss Lamivudin zur AIDS-Therapie grundsätzlich in Kombination mit mindestens zwei anderen antiretroviralen Arzneistoffen gegeben werden.

Darreichungsformen[Bearbeiten]

Lamivudin wird peroral verabreicht: etwa in Form von Tabletten zu 100 mg, 150 mg oder 300 mg sowie einer Lösung zum Einnehmen. Ferner gibt es fixe Kombinationen mit Zidovudin oder Abacavir.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt LAMIVUDINE CRS beim EDQM, abgerufen am 26. Februar 2009.
  2. a b Lamivudin. In: DrugBank.
  3. a b Datenblatt Lamivudine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Lamivudin, Information der Zeitschrift für Chemotherapie, aus Heft 6, 1996.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

3TC (CH), Epivir (D, A), Zeffix (D, CH),

Kombinationspräparate

Combivir (D, A, CH), Kivexa (D, A, CH), Trizivir (D, CH),

Weblinks[Bearbeiten]

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