Galantamin

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Strukturformel
Galantamin Strukturformel
Allgemeines
Freiname Galantamin
Andere Namen

(4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11- methyl-4a,5,9,10,11,12-hexahydroxy-6H- benzofuro[3a,3,2-e,f]benzazepin-6-ol

Summenformel
  • C17H21NO3 (Galantamin)
  • C17H21NO3·HBr (Galantamin·Hydrobromid)
CAS-Nummer
  • 357-70-0 (Galantamin)
  • 1953-04-4 (Galantamin·Hydrobromid)
PubChem 9651
ATC-Code

N06DA04

DrugBank DB00674
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidementiva

Fertigpräparate

Reminyl®

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 287,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37/39-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

75 mg·kg−1 (Ratte, HBr p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Galantamin (auch Galanthamin von galanthus) ist ein tertiäres Pflanzenalkaloid, das aus dem Kleinen Schneeglöckchen (Galanthus nivalis), dem Kaukasischen Schneeglöckchen (Galanthus woronowii) sowie einigen Narzissenarten wie der Gelben Narzisse (Osterglocke) gewonnen werden kann. Heute kann der Wirkstoff auch synthetisch hergestellt werden. Erstmals isoliert wurde er 1953 aus den Zwiebeln des Kaukasischen Schneeglöckchens. Anfangs setzte man den Wirkstoff unter anderem zur Aufhebung der durch Curare-Verbindungen ausgelösten Muskelentspannungen bei Operationen ein.

Das Alkaloid wird heute vorwiegend als Antidementivum zur Behandlung von Demenzen, insbesondere Alzheimer (hierbei entsteht ein Mangel an Acetylcholin, kurz ACh, einem Neurotransmitter) eingesetzt. Galantamin führt durch einen zweifachen Wirkmechanismus (Modulation von Nikotinrezeptoren und Hemmung der Acetylcholinesterase) zu einer Erhöhung der Acetylcholinkonzentration im synaptischen Spalt. Ein verbreitetes Medikament mit dem Wirkstoff Galantamin ist Reminyl® von der Firma Janssen-Cilag. Entwickelt wurde die Galantamin-Synthese von der österreichischen Firma Sanochemia Pharmazeutika.

Bemerkenswert ist auch die starke, mit Morphin vergleichbare, analgetische Wirkung[3].

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 746, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Sicherheitsdatenblatt für Galanthamine, Hydrobromide – Merckbiosciences 31. Juli 2008
  3. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
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