Soman

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Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Soman (Begriffsklärung) aufgeführt.
Strukturformel
Struktur von Soman
Mischung von vier Stereoisomeren (vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie)
Allgemeines
Name Soman
Andere Namen
  • GD
  • VR-55
  • Methylfluorophosphonsäure-1,2,2-trimethylpropylester
  • Pinacolylmethylphosphonofluoridat
  • (1,2,2-Trimethylpropyl)-methanfluorphosphonat
Summenformel C7H16FO2P
CAS-Nummer 96-64-0 (Mischung von vier Stereoisomeren)
PubChem 7305
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbbraune Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−70°C[2]

Siedepunkt

190°C[2]

Dampfdruck

53 Pa (25°C)[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (21 g·l−1 bei 20°C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 13​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Soman ist ein als chemischer Kampfstoff einsetzbares Nervengift. Von den drei in Deutschland entwickelten Nervenkampfstoffen Soman, Sarin und Tabun ist Soman die giftigste und persistenteste Verbindung. Der im militärischen Bereich verwendete Code für Soman ist „GD“, das G steht für made in Germany.

Soman ist der 1,2,2-Trimethylpropylester der Methylfluorophosphonsäure und mit Sarin verwandt. Er unterscheidet sich von Sarin dadurch, dass eine Methylgruppe (–CH3) im Sarin durch eine tert-Butylgruppe (–C(CH3)3) ersetzt wurde. Das unter Standardbedingungen flüssige und campherartig riechende Soman ist wenig in Wasser löslich[3] und stabil gegenüber Sonnenlicht; an der Luft hydrolysiert es langsam.

Geschichte[Bearbeiten]

Soman wurde im Frühjahr 1944 vom nobelpreisprämierten österreichisch-deutschen Chemiker Richard Kuhn und seinem Mitarbeiter Konrad Henkel entdeckt und synthetisiert.[7] Bis zum Ende des Zweiten Weltkriegs wurden nur geringe Mengen für Testzwecke produziert, die anschließend in die Sowjetunion gebracht wurden.

Während des Kalten Krieges wurde Soman in der Sowjetunion in großen Mengen hergestellt. Der Kampfstoff hatte bei den sowjetischen Streitkräften die Codebezeichnung „R-55“. Wie viele andere Kampfstoffe wurde auch Soman nach Mischen mit einem organischen Polymer als verdickter Kampfstoff gelagert bzw. munitioniert; auf diese Weise sollte bei einem Einsatz die hohe Toxizität mit einer langen Sesshaftigkeit verbunden werden. Bei Raumtemperatur ist dieses verdickte Soman, das in der Sowjetunion als „VR-55“ bezeichnet wurde, von honigartiger Konsistenz. VR-55 hat eine weitaus größere Persistenz sowie eine erhöhte Giftwirkung über die Haut als unverdicktes Soman. In der Literatur findet sich fälschlicherweise auch die Bezeichnung „GV“ („V“ für engl. viscous, „zäh, viskos“) – der eigentliche Nervenkampfstoff GV beruht jedoch auf einem anderen Wirkstoff.

Schutzmaßnahmen[Bearbeiten]

Die vier Stereoisomeren des Somans

Nervenkampfstoffe sind bereits in kleinsten Mengen tödlich. Angriffsfläche ist der gesamte Körper. Deshalb bieten auch nur ein Ganzkörper-Schutzanzug und eine Schutzmaske mit Atemfilter ausreichenden Schutz. Vor einem Kampfstoffeinsatz können Oxim-Tabletten oder Carbamate wie Pyridostigmin oder Physostigmin eingenommen werden.[8][9] Obidoximchlorid wirkt nur innerhalb weniger Minuten nach dem Auftreten der ersten Vergiftungssymptome, da bei Soman im Vergleich zu anderen Kampfstoffen eine sehr schnelle Alterung des Enzymkomplexes auftritt. Die verspätete Verabreichung von Obidoxim kann sogar zur Verschlechterung der Symptomatik führen. Eine Monotherapie mit Atropin ist dann vorzuziehen.

Für die Dekontamination können unter anderem Oxidationsmittel (z. B. Chlorkalk oder Calciumhypochlorit), alkalische Lösungen und nichtwässrige Medien, zum Beispiel Aminoalkoholate, verwendet werden, da Nervenkampfstoffe zum einen empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln sind und zum anderen ihre Hydrolyse im basischen Milieu beschleunigt abläuft.[3] Bei empfindlichen Oberflächen kann zum Beispiel Natriumcarbonatlösung verwendet werden, die jedoch naturgemäß langsamer wirkt.

In einem Versuch mit Ratten führte eine ketogene Diät zu einer verminderten Letalität. Nach kumulativer Verabreichung von 627 µg/kg Soman überlebten 90 % der Ratten unter einer ketogenen Diät im Vergleich zu 55 % der Ratten unter einer Standarddiät. Erstere wiesen außerdem weniger Leistungsdefizite auf und zeigten weniger Beispiele für untaugliches Verhalten im Gegensatz zu Gruppen von Ratten, denen andere Diätformen verabreicht wurden.[10]

Symptome[Bearbeiten]

  • Leichte Vergiftung: Kopfschmerzen, Atemnot, starke Schweißausbrüche, starke Sehstörungen verbunden mit Augenschmerzen, vermehrte Produktion von Nasensekret, Tränenflüssigkeit und Speichel.
  • Mittelschwere Vergiftung: starke Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Augenschmerzen, Krämpfe mit Bewusstseinsstörungen.
  • Schwere Vergiftung: Krämpfe der Skelettmuskulatur bis Krampfanfall, Erbrechen, starke Atemnot, Angstzustände, Verwirrtheit.

Der Tod tritt durch Atemlähmung ein.

Strukturformel, Stereoisomere[Bearbeiten]

Soman enthält zwei Stereozentren, eines am Phosphoratom und eines am ersten Kohlenstoffatom des Trimethylpropylesters. Folglich gibt es vier Stereoisomere. Soman ist also ein Gemisch aus vier verschiedenen Isomeren mit unterschiedlicher physiologischer Wirkung.

Analytik[Bearbeiten]

Die zuverlässige Identifizierung von Soman gelingt durch adäquate Probenvorbereitung und anschließende Gaschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie.[11] Zum sicheren Nachweis der Exposition gegenüber Soman können sowohl Urin- als auch Blutproben verwendet werden. In der Regel werden daraus die Metaboliten wie z. B. die Alkyl-Methylphosphonsäuren mit geeigneter Probenvorbereitung isoliert und gegebenenfalls für die GC-MS-Analyse derivatisiert.[12]

Internationale Kontrollen[Bearbeiten]

Soman wird als Chemikalie der Liste 1[13] im internationalen Abrüstungsvertrag CWÜ von der hierfür zuständigen UN-Behörde, der Organisation für das Verbot chemischer Waffen (OPCW) mit Sitz in Den Haag, kontrolliert. Die Herstellung oder der Besitz sind verboten; ausgenommen sind Arbeiten, die ausschließlich dem Schutz vor diesen Substanzen oder der Forschung dienen. In Deutschland muss jeder nicht-staatliche Umgang mit Soman vom Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA) genehmigt und der OPCW gemeldet werden.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Soman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Soman in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Charles Edward Stewart: Weapons of mass casualties and terrorism response handbook. Jones & Bartlett Learning, 2006, ISBN 0-7637-2425-4, S. 23.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport – Gefahrenklassen, Merkblatt 2283, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  7.  Kampfstoff-Forschung im Nationalsozialismus: Zur Kooperation von Kaiser-Wilhelm-Instituten, Militär und Industrie. Wallstein Verlag, 2005, ISBN 389244880-9, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF; 1,24 MB), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.
  9. Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865–895, 1999.
  10. J. L. Langston, T. M. Myers: Diet composition modifies the toxicity of repeated soman exposure in rats. Neurotoxicology, 2011, 32:907–915
  11. Singh AK, Zeleznikar RJ Jr, Drewes LR.: Analysis of soman and sarin in blood utilizing a sensitive gas chromatography-mass spectrometry method., J Chromatogr. 1985 May 17;324(1):163–172, PMID 2989304.
  12. Richardson DD, Caruso JA.: Derivatization of organophosphorus nerve agent degradation products for gas chromatography with ICPMS and TOF-MS detection., Anal Bioanal Chem. 2007 Jun;388(4):809–823., PMID 17356819.
  13. Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): Chemikalien der Liste 1, abgerufen am 4. September 2013.
  14. Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): Chemiewaffenübereinkommen, abgerufen am 4. September 2013.

Siehe auch[Bearbeiten]