Guanidinoessigsäure

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Strukturformel
GAA Strukturformel 2
Allgemeines
Name Guanidinoessigsäure
Andere Namen
  • Guanidinoacetat
  • Guanidinoacetic acid
  • Glycocyamine
  • N-Guanylglycine
  • N-Amidinoglycin
  • N-(Aminoiminomethyl)-glycin
Summenformel C3H7N3O2
CAS-Nummer 352-97-6
PubChem 763
Kurzbeschreibung

Weißer bis gelblicher, geruchloser, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 117,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

300 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (4 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Guanidinoessigsäure (Guanidinoacetat, oder engl. guanidinoacetic acid, GAA) wird im Organismus von Wirbeltieren aus Glycin durch Guanylierung (Übertragung einer Guanidin-Gruppe aus Arginin) gebildet und durch anschließende Methylierung in Kreatin umgewandelt. Sie ist selbst keine Aminosäure, spielt aber ebenfalls eine Rolle im Metabolismus der kanonischen Aminosäuren Serin, Threonin und Prolin. GAA wird als Futtermittelzusatzstoff bei der Geflügelmast eingesetzt.

Darstellung[Bearbeiten]

Biochemische Synthese[Bearbeiten]

Die Bildung von Guanidinoacetat im Säugetierorganismus erfolgt primär in den Nieren durch Übertragung der Guanidin-Gruppe des L-Arginins durch das Enzym L-Arg:Gly-Amidinotransferase (AGAT) auf die Aminosäure Glycin. Aus L-Arg entsteht so Ornithin, das im Harnstoffzyklus durch Carbamoylierung zum Citrullin verstoffwechselt wird.

GAA Biosynthesis pathway

In einem weiteren Schritt wird GAA – bei Säugetieren in der Leber – mit S-Adenosylmethionin durch das Enzym Guanidinoacetat-N-Methyltransferase (GAMT) zu Kreatin methyliert. Das Kreatin wird in den Blutkreislauf abgegeben.

Chemische Synthese[Bearbeiten]

Guanidinoessigsäure wurde erstmals 1861 von M. Strecker[5] durch Reaktion von Cyanamid mit Glycin in wässriger Lösung hergestellt:

GAA from cyanamide + glycine

Mit S-Methylisothioharnstoff[6] bzw. mit O-Alkylisoharnstoffen[7] als Guanylierungsmittel kann Glycin ebenfalls zu GAA umgesetzt werden.

GAA via S-Meisothiourea

Neuere Patentliteratur beschreibt die Synthese von GAA durch katalytische Oxidation von Ethanolamin zu Glycin und anschließende Reaktion mit Cyanamid in wässriger Lösung mit hoher Ausbeute analog zur Synthese von Kreatin ausgehend von N-Methylaminoethanol über Sarcosin[8]

GAA from ethanolamine

Diese Route unterdrückt die Bildung des toxikologisch bedenklichen Dihydrotriazins und anderer unerwünschter Nebenprodukte wie Iminodiessigsäure.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Guanidinoessigsäure fällt als weißes (bis gelbliches) feines Pulver an, das zur Verbesserung der Handhabung, Dosierung und Aufnahme mit Stärke zu Aggregaten mit einem mittleren Durchmesser von 200–400 µm granuliert wird.[9] Das Granulat ist eine langzeitstabile Lagerform für GAA. Die Beständigkeit von Guanidinoacetat in saurer wässriger Lösung ist wesentlich höher als die des Kreatins, das unter Säurekatalyse zum Kreatinin cyclisiert.

Verwendung[Bearbeiten]

Guanidinoessigsäure ist ein von der European Food Safety Authority (EFSA) für die Geflügelmast unter dem Markennamen creAMINO® zugelassenes Futtermitteladditiv[10], das bereits in niedriger Dosierung (600 g/to Futtermittel) bei „vegetarischer Diät“, d.h. ohne Zufütterung von tierischem Protein, zu höherer Futterverwertung, Gewichtszunahme und verbessertem Muskelfleischansatz führen soll.[11]

Vorteile einer GAA-Supplementation bei anderen Zucht-, Mast- und Haustieren, sowie analog zum GAA-Metaboliten Kreatin bei Hochleistungssportlern können noch nicht abschließend beurteilt werden. Die gleichzeitige Gabe von methylgruppenliefernden Substanzen, wie z.B. Betain erscheint wegen der Gefahr der Bildung von Homocystein bei alleiniger GAA-Verabreichung angezeigt.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Guanidinoessigsäure bei Acros, abgerufen am 16. Februar 2013.
  2. a b Eintrag Glycocyamine bei ChemIDplus, abgefragt am 8. Februar 2013.
  3. a b c Datenblatt Guanidineacetic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2013 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. M. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw., (1861), 530
  6. H.I. Wheeler, H.F. Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29 (1903), 478–492.
  7. Alzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 kB), Ausgabe 1/2011.
  8. US-Patent US 8,227,638, Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid, Erfinder: F. Thalhammer, T. Gastner, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, erteilt am 24. Juli 2012.
  9. US-Patentanmeldung US 2010/0143703, Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production, Erfinder: S. Winkler et al., veröffentlicht am 10. Juni 2010.
  10. EFSA Scientific Opinion: Safety and efficacy of guanidinoacetic acid as feed additive for chickens for fattening, The EFSA Journal (2009), 988, 1–30.
  11. Europäische Patentschrift EP 1,758,463, Guanidinoessigsäure als Futtermittelzusatz, Erfinder: T. Gastner, H.-P. Krimmer, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 26. Dezember 2007.
  12. S.M. Ostojic et al., Co-administration of methyl donors along with guanidinoacetic acid reduces the incidence of hyperhomocysteinaemia compared with guanidinoacetic acid administration alone, Br. J. Nutr. (2013), Jan 28:1-6 doi: 10.1017/S0007114512005879