N-Methylaminoethanol

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Strukturformel
N-Methylaminoethanol Strukturformel
Allgemeines
Freiname N-Methylaminoethanol
Andere Namen
  • Monomethylethanolamin
  • 2-Methylaminoethanol
  • 2-Methylaminoethanol
  • (2-Hydroxyethyl)-methylamin
  • NMEA
  • NMEOA
Summenformel C3H9NO
CAS-Nummer 109-83-1
PubChem 8016
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 75,11 g•mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g•cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

160 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol[1]

Brechungsindex

1.4390 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​309+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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N-Methylethanolamin (NMEA, auch 2-Methylaminoethanol) ist sowohl ein einwertiger, primärer Alkohol als auch ein sekundäres Amin und stellt einen bifunktionellen Synthesebaustein für eine Vielzahl von Folgeprodukten dar. NMEA ist eine farblose Flüssigkeit, die aminartig riecht und in Wasser basisch reagiert.

Herstellung[Bearbeiten]

N-Methylethanolamin wird großtechnisch durch Umsetzung von Ethylenoxid mit überschüssigem Methylamin in wässriger Lösung hergestellt. Dabei entsteht ein Gemisch aus dem 1:1-Additionsprodukt NMEA (1) und – durch weitere Addition einer EO-Einheit – dem 1:2-Additionsprodukt Methyldiethanolamin (MDEA) (2):

Synthese von NMEA und MDEA

Zur Erzielung hoher Ausbeuten am erwünschten Zielprodukt NMEA werden die Reaktanden mit einem mehr als zweifachen Überschuss an Methylamin unter exakter Einhaltung von Druck und Temperatur kontinuierlich einem Durchflussreaktor zugeführt und zur Reaktion gebracht.[6]In nachgelagerten Prozessschritten wird das überschüssige Methylamin und das Wasser entfernt und das Produktgemisch durch fraktionierte Destillation in NMEA (Sdp. 160 °C) und MDEA (Sdp. 243 °C) aufgetrennt. Die durch weitere Addition von Ethylenoxid an die gebildeten Methylethanolamine entstehenden Poly-[methyl-ethanolamine] verbleiben im Destillationssumpf.

Eigenschaften[Bearbeiten]

N-Methylethanolamin ist eine klare, farblose, hygroskopische, aminartig riechende Flüssigkeit, die in jedem Verhältnis mit Wasser und Ethanol mischbar ist und in wässriger Lösung stark basisch reagiert (pH-Wert 13,6 bei 100 g·l−1 (20 °C)) und daher ätzend und korrosiv wirkt. Die Substanz ist leicht bioabbaubar und besitzt wegen ihrer Wassermischbarkeit kein Bioakkumulationspotential. NMEA ist nicht mutagen, in Gegenwart von Nitrit können aber aus NMEA als sekundärem Amin karzinogene Nitrosamine gebildet werden.[7] Die Wassergefährdungsklasse ist 1 – schwach wassergefährdend.

Verwendung[Bearbeiten]

N-Methylethanolamin wird wie andere Alkylalkanolamine in wasser- und lösemittelbasierten Anstrichen und Beschichtungen als Lösungsvermittler für andere Komponenten, wie z. B. Pigmente und als Stabilisator eingesetzt.

In der kathodischen Tauchlackierung dient NMEA als bei der Teilneutralisation kationischer Dispergator für das Epoxidharz und als Kettenverlängerer bei der Reaktion von hochmolekularen Polyepoxiden mit Polyolen.

NMEA bildet als Base mit Fettsäuren neutrale Salze, die oberflächenaktive Seifen mit guten Emulgatoreigenschaften darstellen und Anwendungen in Textil- und Körperpflegereinigungsprodukten finden. Bei der Bleichung von Baumwolle-Polyester-Mischgeweben wird NMEA als Aufheller genutzt.[2]

Durch Methylierung von N-Methylaminoethanol sind Dimethylaminoethanol und Cholin [(2-Hydroxyethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid] zugänglich.

Bei der Umsetzung von NMEA mit Fettsäuren entstehen unter Wasserabspaltung langkettige N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)amide, die als neutrale Tenside eingesetzt werden. Solche Amide wirken auch als Fließverbesserer und Stockpunkt-Erniedriger (engl. pour point depressant) in Schwerölen und Mitteldestillaten.[8]

Durch katalytische Oxidation von NMEA wird die nicht-proteinogene Aminosäure Sarcosin erhalten.[9]

N-Methylaminoethanol spielt als Baustein für die Synthese von Pflanzenschutz- und Arzneimitteln eine Rolle, wie z. B. in der ersten Stufe der Reaktionssequenz zum Antihistaminikum und Antidepressivum Mianserin (Tolvin®) und zum nicht-opioden Analgetikum Nefopam (Ajan®).[10]

In Analogie zum Aziridin kann N-Methylaziridin durch eine Wenker-Synthese aus NMEA über den Schwefelsäureester oder nach Austausch der Hydroxygruppe durch ein Chloratom,

Synthese von N-Methylaziridin

z. B. mittels Thionylchlorid oder Chlorsulfonsäure[11] zum N-Methyl-2-chlorethylamin mithilfe einer starken Base (Abspaltung von HCl) in einer intramolekularen nukleophilen Substitution erhalten werden.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 109-83-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.02.2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b The Dow Chemical Company: Alkyl Alkanolamines, published March 2003.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-83-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 2-Methylamino-ethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2013 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: Methyl Ethanolamines Technology (PDF; 152 kB).
  7. Product Safety Assessment, DOWTM N-Methylethanolamine, The Dow Chemical Company, Version vom 24. März 2010.
  8. US-Patent Re. 30,238 Additives to improve the flow of heavy fuels and crude oils, Erfinder: E.H. Specht, J.H. O’Mara, Anmelder: Rohm and Haas Co., wiedererteilt am 25. März 1980.
  9. US-Patent US 8,227,638, Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid, Erfinder: F. Thalhammer, T. Gastner, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, erteilt am 24. Juli 2012.
  10. A. Kleemann u. J. Engel, Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese, Patente, Anwendungen, 2. überarb. u. erw. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1982, ISBN 3-13-558402-X.
  11. J.H. Drese, The design, synthesis, and characterization of aminosilica adsorbants for CO2 capture from dilute sources (PDF; 5,3 MB), Ph.D. Thesis, Georgia Institute of Technology, December, 2010, S. 175.