Halothan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Halothan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan |
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| Summenformel | C2HBrClF3 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 151-67-7 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 3562 | ||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit süßem Geruch[1] |
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
50,2 °C [2] |
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| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Petrolether[3] |
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| Brechungsindex |
1,3697[3] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
41 mg·m−3[1] |
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| LD50 |
29.000 ppm (Ratte, inhalation) [2] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Halothan ist ein halogenierter Kohlenwasserstoff, der 1951 im Auftrag für die Imperial Chemical Industries von Charles Suckling synthetisiert wurde. Seit 1956 wird es als Inhalationsanästhetikum, das über die Atemwege zugeführt wird, eingesetzt. Halothan ist in Europa und den USA weitgehend von den neueren Anästhetika Isofluran, Sevofluran und Desfluran abgelöst worden. Siehe dazu Flurane.
Unter der Verwendung von Halothan kann es zur malignen Hyperthermie kommen.
Gewinnung und Darstellung [Bearbeiten]
Die industrielle Synthese von Halothan erfolgt ausgehend von Trichlorethylen, welches mit Fluorwasserstoff in Gegenwart von Antimontrichlorid bei 130 °C zu 2-Chlor-1,1,1-trifluoroethan reagiert. Dieses reagiert dann mit Brom bei 450 °C zu Halothan.[6]
Eigenschaften [Bearbeiten]
Halothan ist eine farblose Flüssigkeit mit süßem Geruch. Da Halothan sehr lichtempfindlich ist wird es meist in braunen Flaschen gelagert. Halothan ist gut blut- und fettlöslich. Halothan flutet im Blut recht schnell an und ab, weshalb es als Narkosemittel besonders geeignet ist. Außerdem bildet es keine explosiven Gemische, lässt sich mit Distickstoffoxid (N2O) kombinieren (Dosisreduktion möglich) und ist ein äußerst potentes Inhalationsnarkotikum. Der therapeutische Bereich liegt etwa bei 0,5 - 1% atm. Alveolarkonzentration.[7]
Unerwünschte Eigenschaften: Halothan weist, wie fast alles Narkotika, eine geringe Narkosebreite (vgl. Therapeutische Breite) auf und bewirkt einen dosisabhängigen Blutdruckabfall. Des Weiteren sensibilisiert Halothan das Myokard gegen Katecholamine, weshalb es leicht zu Tachyarrhythmien kommen kann. Bei der Metabolisierung (etwa 15-20%) in der Leber werden Bromionen frei, die in größeren Mengen toxisch wirken, Allergien auslösen können und das Immunsystem supprimieren. In seltenen Fällen (1:10000) entwickelt sich eine Halothan-Hepatitis (allergische Reaktion) weshalb empfohlen wird Patienten nur alle 3 Monate mit Halothan zu narkotisieren. Hier ist festzuhalten, dass das Personal, anders als der Patient, sehr stark belastet sein kann.
Halothan verliert als Narkotikum immer mehr an Bedeutung, da halogenierte Ether wie Enfluran, Isofluran oder Sevofluran deutlich bessere pharmakologische Eigenschaften besitzen.
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Halothan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14.12.2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Halothan bei ChemIDplus.
- ↑ a b Roempp Online - Version 3.5, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2009.
- ↑ a b Datenblatt 2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Suckling et al.,"PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE", US patent 2921098, granted January 1960 , assigned to Imperial Chemical Industries
- ↑ H. H. Frey, W. Löscher [http://books.google.de/books?id=E9OSnXyMa_gC&pg=PA97&lpg=PA97&dq=Halothan+eigenschaften&source=bl&ots=U0cAmH0gTL&sig=iL03y6qSYseDtSPaFn_PlBd5UbU&hl=de&sa=X&ei=JCt6UanlMMfXtQbRmoDIBQ&ved=0CFoQ6AEwCA#v=onepage&q=Halothan%20eigenschaften&f=false Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin, Enke Verlag, 2., Auflage (2007) ISBN 3-8304-1070-0
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