Phenazon

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Strukturformel
Strukturformel Phenazon
Allgemeines
Freiname Phenazon
Andere Namen
  • Antipyrin
  • Phenazonum (Latein)
  • 1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro- 1H-pyrazol-3-on (IUPAC)
  • 2,3-Dimethyl-1-phenyl- 3-pyrazolin-5-on (WHO)
Summenformel C11H12N2O
CAS-Nummer 60-80-0
PubChem 2206
ATC-Code

N02BB01

DrugBank DB01435
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 188,23 g·mol−1
Dichte

1,19 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]

Schmelzpunkt

111–114 °C[3]

Siedepunkt

319 °C[3]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser (1700 g·l−1 bei 20 °C) [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

1705 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel (Analgetikum) eingesetzt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Phenazon ist ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Pyrazolone. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer analgetischer und antipyretischer Eigenschaften auch noch eine spasmolytische Wirkung an glattmuskulären Organen.

Geschichte[Bearbeiten]

Phenazon wurde 1883 auf Anregung von Wilhelm Filehne durch Emil Fischers Assistenten Ludwig Knorr erstmals synthetisiert. Es wurde von den Farbwerken Hoechst unter dem Markennamen Antipyrin® vermarktet, deren Arzneimittelsparte[5] sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie[6] diesem Medikament ihren Aufstieg verdankt. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren Aminophenazon (Pyramidon) weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte.[5] Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner Kanzerogenität[7] in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem Metamizol (Novalgin®) eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit Hoffmann-La Roches Propyphenazon (Saridon®, in Kombination mit Phenazetin, Pyrithyldion und Coffein) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten, wie zum Beispiel unter dem Markennamen Migräne-Kranit® 500mg durch Krewel Meuselbach, vermarktet.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Phenazon bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Antipyrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  3. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 60-80-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b MDR: Geschichte Mitteldeutschlands Ludwig Knorr (1859-1921) (Version vom 21. Juli 2007 im Internet Archive).
  6. Andreas Jehkul: Klinisch-pharmakologische Untersuchungen zur Pharmakodynamik und Pharmakokinetik von Codein und Propyphenazon an Probanden und Patienten., Dissertation, Universität Heidelberg 2002. DNB 96615214x/34 S. 16 m.w.N.
  7. Lexikon der Biologie: Aminophenazon.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500mg Tabletten / Suppositorien (D), Migränin Phenazon (D)

Kombinationspräparate

Coffo-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)

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