Cannabinoide

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Das in Hanf natürlich vorkommende Cannabinoid Tetrahydrocannabinol (THC)

Cannabinoide sind Transformationsprodukte und synthetische Analoga einiger Terpenphenole, die bisher ausschließlich in der Hanfpflanze (Cannabis sativa bzw. Cannabis indica) gefunden wurden. Die Erforschung von Cannabinoiden führte zur Entdeckung des Endocannabinoid-Systems. Körpereigene Substanzen, die ähnliche pharmakologische Eigenschaften haben, werden Endocannabinoide genannt.

Hanf-Cannabinoide[Bearbeiten]

Hanf (Cannabis sativa)

Das Harz der Hanfpflanze enthält mehr als 60 Terpenphenole, die in keiner anderen Pflanze entdeckt wurden. Das am meisten untersuchte Cannabinoid ist Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (Δ⁹-THC), das 1964 isoliert wurde. Cannabinoid-Säuren als Vorläufer neutraler Cannabinoide waren in den 1950er-Jahren wegen ihrer antibiotischen Wirkung bekannt und wurden z. B. in der Tschechoslowakei in der Tiermedizin eingesetzt. Cannabidiol (CBD), ein weiteres wenig psychoaktives Cannabinoid, wird wegen seiner entzündungshemmenden, anti-schizophrenischen und anti-epileptischen Eigenschaften untersucht. Die meisten anderen Cannabinoide wurden auf Psychoaktivität untersucht.[1]

Einige pflanzliche Cannabinoide (Phytocannabinoide) der Cannabispflanze:[2]

Cannabinoid-Typ Anzahl Cannabinoid-Typ Anzahl Cannabinoid-Typ Anzahl Cannabinoid-Typ Anzahl
Δ⁹-Tetrahydrocannabinol 9 Δ⁸-Tetrahydrocannabinol 2 Δ⁹-Tetrahydrocannabivarin - Cannabidiol 7
Cannabigerol 6 Cannabichromen 5 Cannabicyclol 3 Cannabielsoin 5
Cannabitriol 9 Cannabinol[3] >1 Cannabinodiol[3] >1 Verschiedene 11

Cannabis enthält auch eine Vielzahl von Nicht-Cannabinoiden, über 120 verschiedene Terpene und 21 Flavonoide mit verschiedenen pharmakologischen Eigenschaften. Es gibt Hinweise, dass Cannabinoide wie Cannabinol (CBN), Cannabidiol (CBD) und andere die Wirkung von Δ⁹-THC modifizieren. Die meisten neuropharmakologischen Studien beschränken sich auf die Untersuchung einzelner Cannabinoide.[4]

Die im Cannabis enthaltenen Cannabinoide haben teilweise entgegengesetzte Wirkungen: Einige Cannabinoide sind u. a. Agonisten der Rezeptoren CB₁/CB₂, andere äußern hingegen entweder keine Affinität oder sind Antagonisten.

Welche Anteile der Cannabinoide in Cannabis vorhanden sind variiert stark in Abhängigkeit von Faktoren, wie den Lagerbedingungen und der geographischen Herkunft.

Analytik der Cannabinoide[Bearbeiten]

Zur zuverlässigen Analytik der Cannabinoide kann die Kopplung von HPLC und Massenspektrometrie (HPLC-MS) nach Extraktion des Probenmaterials eingesetzt werden[5]

Cannabinoidmimetika aus anderen Pflanzen[Bearbeiten]

Forscher an der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich haben kürzlich gezeigt, dass N-Isobutylamide aus Echinacea eine neue Klasse von potenten Cannabinoidmimetika darstellen, die an die peripheren CB2-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB1-Rezeptoren im zentralen Nervensystem.[6] Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, welche Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt. Beta-Caryophyllen kommt in diversen Gewürzpflanzen vor und ist auch ein CB2-Cannabinoid.[7]

Synthetische Cannabinoide[Bearbeiten]

Künstliche Cannabinoide können sowohl halbsynthetisch hergestellt werden, d. h. aus natürlichen Cannabinoiden, als auch vollsynthetisch, d. h. aus einfachen Grundstoffen. Synthetische Cannabinoide werden medizinisch genutzt, dienen aber auch in der Neurowissenschaft dazu, die Cannabinoidwirkung im Gehirn zu verstehen. Einige synthetische Cannabinoide sind z. B.: [8]

CP-55,940: 1974 synthetisiert, 40–50x so potent wie Δ9-THC CP-47,497 (in der Modedroge "Spice" als Hauptwirkstoff nachgewiesen)[9] HU-210: 100–800-fache Potenz bezogen auf THC, soll nach Tierversuchen eine zellwachstumsfördernde und antidepressive Wirkung haben HU-211: ist das Enantiomer von HU-210
HU-308 HU-331 RCS-4 RCS-8
SR-141716A: Ist ein selektiver CB1-Antagonist und war kurzzeitig für die Gewichtsreduktion als Arzneimittel zugelassen. Es wird außerdem als Raucherentwöhnungsmittel untersucht. Nabilon: Wird in der Onkologie zur Behandlung der Nebenwirkungen einer Chemotherapie als Antiemetikum eingesetzt. 9-nor-9beta-Hydroxyhexahydrocannabinol (Beta-HHC) JWH-015: Forschungschemikalie; löst Zelltod in Thymozyten aus. Ein mögliches Immunsuppressivum.[10]
JWH-018 in der Modedroge "Spice" als Wirkstoff nachgewiesen[11] JWH-019 in der Modedroge "Spice" als Wirkstoff nachgewiesen[11] JWH-073 in der Modedroge "Spice" als Wirkstoff nachgewiesen[11] JWH-081
JWH-122 in Räuchermischungen nachgewiesen[12] JWH-133: Forschungschemikalie; zeigt entzündungs- und krebshemmende Eigenschaften in Tiermodellen.[13][14] JWH-200 JWH-203
JWH-210 JWH-250 JWH-251 JWH-398
AM-2201 in Räuchermischungen nachgewiesen[12] AM-694 CB-25 CB-52
WIN 55,212-2 WIN 55,212-3

Übersicht über natürliche Cannabinoide[Bearbeiten]

Cannabigerol-artige (CBG)
Strukturformel Cannabigerol

Cannabigerol
(E)-CBG-C5

Strukturformel Cannabigerol Monomethylether

Cannabigerol Monomethylether
(E)-CBGM-C5 A

Strukturformel Cannabinerolsäure A

Cannabinerolsäure A
(Z)-CBGA-C5 A

Strukturformel Cannabigerovarin

Cannabigerovarin
(E)-CBGV-C3

Strukturformel Cannabigerolsäure A

Cannabigerolsäure A
(E)-CBGA-C5 A

Strukturformel Cannabigerolsäure A Monomethylether

Cannabigerolsäure A Monomethylether
(E)-CBGAM-C5 A

Strukturformel Cannabigerovarinsäure A

Cannabigerovarinsäure A
(E)-CBGVA-C3 A

Cannabichromen-artige (CBC)
Strukturformel Cannabichromen

(±)-Cannabichromen
CBC-C5

Strukturformel Cannabichromensäure A

(±)-Cannabichromensäure A
CBCA-C5 A

Strukturformel Cannabichromevarin

(±)-Cannabivarichromen, (±)-Cannabichromevarin
CBCV-C3

Strukturformel Cannabichromevarinsäure A

(±)-Cannabichromevarinsäure A
CBCVA-C3 A

Cannabidiol-artige (CBD)
Strukturformel Cannabidiol

(−)-Cannabidiol
CBD-C5

Strukturformel Cannabidiol Monomethylether

Cannabidiol Monomethylether
CBDM-C5

Strukturformel Cannabidiol-C4

Cannabidiol-C4
CBD-C4

Strukturformel Cannabidivarin

(−)-Cannabidivarin
CBDV-C3

Strukturformel Cannabidiorcol

Cannabidiorcol
CBD-C1

Strukturformel Cannabidiolsäure

Cannabidiolsäure
CBDA-C5

Strukturformel Cannabidivarinsäure

Cannabidivarinsäure
CBDVA-C3

Cannabinodiol-artige (CBND)
Strukturformel Cannabinodiol

Cannabinodiol
CBND-C5

Strukturformel Cannabinodivarin

Cannabinodivarin
CBND-C3

Tetrahydrocannabinol-artige (THC)
Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinol

Δ9-Tetrahydrocannabinol
Δ9-THC-C5

Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinol-C4

Δ9-Tetrahydrocannabinol-C4
Δ9-THC-C4

Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabivarin

Δ9-Tetrahydrocannabivarin
Δ9-THCV-C3

Strukturformel Tetrahydrocannabiorcol

Δ9-Tetrahydrocannabiorcol
Δ9-THCO-C1

Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinolsäure A

Δ9-Tetrahydro-
cannabinolsäure A

Δ9-THCA-C5 A

Strukturformel Δ9-tetrahydrocannabinolsäure B

Δ9-Tetrahydro-
cannabinolsäure B

Δ9-THCA-C5 B

Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinolsäure-C4

Δ9-Tetrahydro-
cannabinolsäure-C4
A und/oder B
Δ9-THCA-C4 A und/oder B

Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabivarinsäure A

Δ9-Tetrahydro-
cannabivarinsäure A

Δ9-THCVA-C3 A

Strukturformel Δ9-tetrahydrocannabiorcolsäure

Δ9-Tetrahydro-
cannabiorcolsäure
A und/oder B
Δ9-THCOA-C1 A und/oder B

Strukturformel Δ8-Tetrahydrocannabinol

(−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)-
Δ8-Tetrahydrocannabinol
Δ8-THC-C5

Strukturformel Δ8-Tetrahydrocannabinolsäure A

(−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)-
Tetrahydrocannabinolsäure A
Δ8-THCA-C5 A

Strukturformel cis-Δ9-Tetrahydrocannabinol

(−)-(6aS,10aR)-Δ9-
Tetrahydrocannabinol
(−)-cis9-THC-C5

Cannabinol-artige (CBN)
Strukturformel Cannabinol

Cannabinol
CBN-C5

Strukturformel Cannabinol-C4

Cannabinol-C4
CBN-C4

Strukturformel Cannabivarin

Cannabivarin
CBN-C3

Strukturformel Cannabinol-C2

Cannabinol-C2
CBN-C2

Strukturformel Cannabiorcol

Cannabiorcol
CBN-C1

Strukturformel Cannabinolsäure A

Cannabinolsäure A
CBNA-C5 A

Strukturformel Cannabinolmethylether

Cannabinolmethylether
CBNM-C5

Cannabitriol-artige (CBT)
Strukturformel (-)-trans-Cannabitriol.

(−)-(9R,10R)-trans-
Cannabitriol
(−)-trans-CBT-C5

Strukturformel (+)-trans-Cannabitriol.

(+)-(9S,10S)-Cannabitriol
(+)-trans-CBT-C5

Strukturformel cis-Cannabitriol.

(±)-(9R,10S/9S,10R)-
Cannabitriol
(±)-cis-CBT-C5

Strukturformel trans-Cannabitriolethylether.

(−)-(9R,10R)-trans-
10-O-Ethyl-cannabitriol
(−)-trans-CBT-OEt-C5

Strukturformel trans-Cannabitriol-C3

(±)-(9R,10R/9S,10S)-
Cannabitriol-C3
(±)-trans-CBT-C3

Strukturformel 8,9-Dihydroxy-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinol

8,9-Dihydroxy-Δ6a(10a)-
tetrahydrocannabinol
8,9-Di-OH-CBT-C5

Strukturformel Cannabidiolsäure A Cannabitriolester

Cannabidiolsäure A
Cannabitriolester
CBDA-C5 9-OH-CBT-C5 ester

Strukturformel Cannabiripsol

(−)-(6aR,9S,10S,10aR)-
9,10-Dihydroxy-
hexahydrocannabinol,
Cannabiripsol
Cannabiripsol-C5

Strukturformel Cannabitetrol

(−)-6a,7,10a-Trihydroxy-
Δ9-tetrahydrocannabinol
(−)-Cannabitetrol

Strukturformel 10-oxo-Δ6a10a-Tetrahydrocannabinol

10-Oxo-Δ6a(10a)-
tetrahydrocannabinol
OTHC

Cannabielsoin-artige (CBE)
Strukturformel Cannabielsoin

(5aS,6S,9R,9aR)-
Cannabielsoin
CBE-C5

Strukturformel C3-Cannabielsoin

(5aS,6S,9R,9aR)-
C3-Cannabielsoin
CBE-C3

Strukturformel Cannabielsoinsäure A

(5aS,6S,9R,9aR)-
Cannabielsoinsäure A
CBEA-C5 A

Strukturformel Cannabielsoinsäure B

(5aS,6S,9R,9aR)-
Cannabielsoinsäure B
CBEA-C5 B

Strukturformel C3-Cannabielsoinsäure B

(5aS,6S,9R,9aR)-
C3-Cannabielsoinsäure B
CBEA-C3 B

Strukturformel Cannabiglendol-C3

Cannabiglendol-C3
OH-iso-HHCV-C3

Strukturformel Dehydrocannabifuran

Dehydrocannabifuran
DCBF-C5

Strukturformel Cannabifuran

Cannabifuran
CBF-C5

Isocannabinoide
Strukturformel Δ7-Trans-isotetrahydrocannabinol.

(−)-Δ7-trans-(1R,3R,6R)-
Isotetrahydrocannabinol

Strukturformel Δ7-Isotetrahydrocannabivarin.

(±)-Δ7-1,2-cis-
(1R,3R,6S/1S,3S,6R)-
Isotetrahydro-
cannabivarin

Strukturformel Δ7-Trans-isotetrahydrocannabivarin.

(−)-Δ7-trans-(1R,3R,6R)-
Isotetrahydrocannabivarin

Cannabicyclol-artige (CBL)
Strukturformel Cannabicyclol

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Cannabicyclol
CBL-C5

Strukturformel Cannabicyclolsäure A

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Cannabicyclolsäure A
CBLA-C5 A

Strukturformel Cannabicyclovarin

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Cannabicyclovarin
CBLV-C3

Cannabicitran-artige (CBT)
Strukturformel Cannabicitran

Cannabicitran
CBT-C5

Cannabichromanon-artige (CBCN)
Strukturformel Cannabichromanon

Cannabichromanon
CBCN-C5

Strukturformel Cannabichromanon-C3

Cannabichromanon-C3
CBCN-C3

Strukturformel Cannabicoumaronon

Cannabicoumaronon
CBCON-C5

Literatur[Bearbeiten]

  • Roger Pertwee (Hrsg.): Cannabinoids. (Handbook of Experimental Pharmacology Bd. 168), Springer, Berlin/Heidelberg 2005, ISBN 3-540-22565-X.
  • Franjo Grotenhermen (Hrsg.): Cannabis und Cannabinoide. Pharmakologie, Toxikologie und therapeutisches Potential. Verlag Hans Huber, Bern/Göttingen/Toronto/Seattle 2004, ISBN 3-456-84105-1.
  • Vincenzo Di Marzo [Hrsg.]: Cannabinoids. Wiley Blackwell, 2014. ISBN 978-1-118-45129-8

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. R. Mechoulam: Plant cannabinoids: a neglected pharmacological treasure trove. British Journal of Pharmacology 146 (7), 913–915, 2005; Abstract.
  2. Roger G. Pertwee: Pharmacological and therapeutic targets for Δ⁹-tetrahydrocannabinol and cannabidiol. Euphytica 140: 73–82, 2004; Abstract.
  3. a b wahrscheinlich Oxidationsartefakte Tetrahydrocannabinols bzw. Cannabidiols.
  4. R. G. Pertwee: The central neuropharmacology of psychotropic cannabinoids. Pharmacol Ther Vol. 36, 189–261, 1988; PMID 3279430.
  5. Kneisel S, Auwärter V.: Analysis of 30 synthetic cannabinoids in serum by liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry after liquid-liquid extraction., J. Mass Spectrom. 2012 Jul;47(7):825-35., PMID 22791249
  6. Raduner S, Majewska A, Chen JZ, et al: Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics. Cannabinoid type 2 receptor-dependent and -independent immunomodulatory effects. In: J Biol Chem. 281, Nr. 20, 2006, S. 14192–206. doi:10.1074/jbc.M601074200. PMID 16547349.
  7. PNAS-Abstract vom 23.Juni 2008(englisch).
  8. Synthetic Cannabinoids, Forensic & Legal Aspects Marilyn A. Huestis, PhD, National Institutes of Health
  9. Modedroge: Hauptwirkstoff von Spice entdeckt. In: Frankfurter Rundschau, 19. Januar 2009. Abgerufen am 1. Juli 2012. 
  10. C. Lombard, M. Nagarkatti, P. Nagarkatti: CB2 cannabinoid receptor agonist, JWH-015, triggers apoptosis in immune cells: potential role for CB2-selective ligands as immunosuppressive agents. In: Clinical immunology (Orlando, Fla.). Band 122, Nummer 3, März 2007, S. 259–270, ISSN 1521-6616. doi:10.1016/j.clim.2006.11.002. PMID 17185040. PMC 1864948 (freier Volltext).
  11. a b c Bernd Dicks: Modedroge Spice enthält Haschisch-artigen Wirkstoff. In: Spiegel Online, 15. Dezember 2008. Abgerufen am 1. Juli 2012. 
  12. a b Stefan Kneisel, Folker Westphal u. a.: Trends auf dem Gebiet der synthetischen Cannabinoidmimetika: Massenspektren und ATR-IR-Spektren neuer Verbindungen aus dem Zeitraum Ende 2010 bis Ende 2011 Toxichem Krimtech 2011;78(3):465
  13. C. Blazquez: Inhibition of tumor angiogenesis by cannabinoids. In: The FASEB Journal. March 2003, vol. 17, no. 3, S. 529-531 doi:10.1096/fj.02-0795fje.
  14. H. Xu, C. L. Cheng, et. al.: Anti-inflammatory property of the cannabinoid receptor-2-selective agonist JWH-133 in a rodent model of autoimmune uveoretinitis. In: Journal of Leukocyte Biology. 82, 2007, S. 532–541, doi:10.1189/jlb.0307159.

Weblinks[Bearbeiten]

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