Pyrogallol

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrogallol
Allgemeines
Name Pyrogallol
Andere Namen
  • 1,2,3-Trihydroxybenzol
  • vic. Trihydroxybenzol
  • Pyrogallussäure
  • Brenzgallussäure
Summenformel C6H6O3
CAS-Nummer 87-66-1
PubChem 1057
Kurzbeschreibung

farblose, glänzende Blättchen oder Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,45 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

131–135 °C[2]

Siedepunkt

309 °C[2]

Dampfdruck

2–4 hPa (140 °C)[2]

pKs-Wert

9,01[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,561 (134 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 341​‐​332​‐​312​‐​302​‐​412
P: 201​‐​273​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​68​‐​52/53
S: (2)​‐​36/37​‐​61
Toxikologische Daten

780 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei vicinalen Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) und Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol).

Geschichte[Bearbeiten]

Pyrogallol wurde im Jahre 1786 zuerst von Carl Wilhelm Scheele durch Erhitzen von Gallussäure hergestellt, charakterisiert und benannt. Der Name leitet sich von griechisch pyr = Feuer und Gallol von Gallussäure her; -ol bezieht sich dabei auf die Hydroxy-(OH)-Gruppen und deutet auf die Herstellungsweise hin.

Gewinnung/Darstellung[Bearbeiten]

Pyrogallol kann am einfachsten durch Pyrolyse von Gallussäure unter Decarboxylierung hergestellt werden.

Decarboxylierung von Gallussäure ergibt Pyrogallol.

Es entsteht auch bei der Zersetzung von Tanninen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pyrogallol besteht im Reinzustand aus weißen Kristallnadeln, die sich aber an der Luft schnell grau-bräunlich färben. Es ist ein starkes Reduktionsmittel und absorbiert begierig in alkalischer Lösung Sauerstoff aus der Luft; es komplexiert Metallionen (z. B. Fe3+ unter Blaufärbung). Bei längerem Stehen an der Luft (besonders in alkalischer Lösung) geht Pyrogallol durch Oxidation in Kohlenstoffdioxid, Essigsäure, Purpurogallin (Trihydroxybenztropolon) und weitere Zersetzungsprodukte über; die Lösung färbt sich dann dunkelbraun. Die wässrigen Lösungen reagieren aufgrund dieser Zersetzung allmählich saurer, daher stammt auch die Bezeichnung Pyrogallussäure, was jedoch für die Reinsubstanz kein zutreffender Name ist.

Verwendung[Bearbeiten]

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Es wurde zur quantitativen (mengenmäßigen) Sauerstoffanalyse eingesetzt und findet in der Holographie heute noch Verwendung. Nachdem es lange Zeit als fotografische Entwicklersubstanz kaum noch eingesetzt wurde, werden Entwickler mit Pyrogallol-Anteil heute wieder beliebter. Teilweise wird Pyrogallol neben BHT auch als Stabilisator für Substanzen wie Diethylether eingesetzt, die der Autoxidation durch Luftsauerstoff unterliegen.

Nachweis[Bearbeiten]

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[8] das Dibromderivat, das einen Schmelzpunkt von 158 °C hat.[9]

Bromierung von Pyrogallol

Reaktionen[Bearbeiten]

Die Carboxylierung von Pyrogallol durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion führt zur Pyrogallol-4-carbonsäure. [10]

Carboxylierung von Pyrogallol

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Pyrogallol ist gesundheitsschädlich. Es wird auch allmählich durch die Haut aufgenommen. Im Tierversuch wie auch beim Versuch an menschlichen Zellen konnten Veränderungen der DNA festgestellt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 87-66-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-36.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 87-66-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Datenblatt Pyrogallol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  9. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  10.  V. K. Ahluwalia: Intermediates For Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2005, ISBN 978-818823733-3, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).