Diisobutylphthalat

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Strukturformel
Struktur von Diisobutylphthalat
Allgemeines
Name Diisobutylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurediisobutylester
  • DIBP
  • 1,2-Benzoldicarbonsäurebis(2-methylpropyl)ester
Summenformel C16H22O4
CAS-Nummer 84-69-5
PubChem 6782
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

296,5 °C[1]

Dampfdruck

<1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen, mischbar mit anderen Weichmachern und Phthalsäureestern[2]
Brechungsindex

1,49 (bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Df​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​391​‐​501 [1]
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[5], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[6]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisobutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.[7] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diisobutylphthalat hat eine kinematische Viskosität von 40,95 mm2·s–1[3] und seine Dämpfe sind zehnmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diisobutylphthalat wurde vielfältig eingesetzt. So diente es

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diisobutylphthalat ist reproduktionstoxisch[8] und wurde als Reprotox 1B eingestuft. Am 13. Januar 2010 wurde Diisobutylphthalat wegen dieser Eigenschaft als besonders besorgniserregende Substanz eingestuft[9] und in der Folge der Zulassungspflicht unterworfen. Bis zum 21. Februar 2015 durfte Diisobutylphthalat verwendet werden.[10] Da keine Zulassungsanträge gestellt wurden[11] ist die Verwendung von Diisobutylphthalat nicht mehr erlaubt.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Diisobutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Diisobutylphthalat bei GisChem, abgerufen am 13. April 2016.
  3. a b Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Diisobutyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
  7. a b P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
  8. A.M. Saillenfait, J.P. Sabaté, F. Gaallissot: Developmental Toxic Effects of Diisobutyl Phthalate, the Methyl-branched Analogue of Di-n-butyl Phthalate, Administered by Gavage to Rats. In: Toxicology Letters. 165, 2016, S. 39–46, doi:10.1016/j.toxlet.2006.01.013.
  9. Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. April 2016
  10. Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. April 2016
  11. Aufstellung der angenommenen Zulassungsanträge auf der ECHA-Webseite, abgerufen am 13. April 2016