Lycopin

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Strukturformel
Struktur von Lycopin
Allgemeines
Name Lycopin
Andere Namen
  • ψ,ψ-Carotin
  • C.I. 75125
  • C.I. Natural yellow 27
  • E 160d
  • (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaen (IUPAC)
Summenformel C40H56
CAS-Nummer 502-65-8
PubChem 446925
Kurzbeschreibung

dunkelrote Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 536,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175 °C [2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • schlecht in Ethanol[1]
  • mäßig in pflanzlichen Ölen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Lycopin, auch Lycopen oder Leukopin gehört zur Klasse der Carotinoide und wird in hohen Konzentrationen in Tomaten – von deren wissenschaftlichem Namen Solanum lycopersicum auch die Bezeichnung des Stoffes herrührt – und Hagebutten gefunden. Der Stoff gehört zu den Tetraterpenen und besitzt aufgrund seiner Polyen-Struktur eine rote Farbe, welche auch den Tomaten ihre charakteristische Färbung verleiht. Es ist als Lebensmittelfarbstoff E 160d in der EU zugelassen. Lycopin zählt zu den Antioxidantien und gilt als Radikalfänger, d. h., es kann bestimmte reaktionsfreudige Moleküle im menschlichen Körper unschädlich machen.

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Reife Tomaten haben einen Lycopinanteil von ca. 3,9–5,6 mg pro 100 g Frucht. Auch Wassermelonen können etwa diese Konzentration an Lycopin (bis zu 1000 ppm der Trockenmasse) enthalten.

Reife Tomaten (Solanum lycopersicum)
Roter Gitterling (Clathrus ruber)
Hagebutten am Strauch

Wesentlich mehr Lycopin enthalten Dosentomaten mit ca. 10 mg pro 100 Gramm, da sie meist erst in reifem Zustand geerntet werden. Konzentriertes Tomatenmark enthält sehr hohe Lycopinkonzentrationen (ca. 62 mg Lycopin pro 100 Gramm). Der Rote Gitterling (Clathrus ruber) verdankt seine rote Farbe ebenfalls Carotinoiden, an erster Stelle dem Lycopin.[3]

Die Verfügbarkeit von Lycopin ist bei verarbeiteten und erhitzten Produkten (z. B. Tomatensaft) höher als bei rohen, da beim Erhitzen die pflanzlichen Zellstrukturen aufgebrochen werden und das Lycopin herausgelöst wird. Eine deutliche Resorptionssteigerung wird durch die Kombination mit Fett erreicht. Großtechnisch wird Lycopin mit organischen Lösungsmitteln (Hexan, Dichlormethan, Methanol) aus Tomatenkonzentraten extrahiert.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lycopin wird als rote Lebensmittelfarbe als Carotinoid deklariert (siehe auch Carotine (E 160a–160f)) und zur Koloration von Lebensmitteln verwendet. Es wird vor allem zur Färbung von herzhaften Produkten, Suppen und Soßen eingesetzt.

Biologische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carotinoide, insbesondere das Lycopin, zählen zu den wirksamsten natürlich vorkommenden Quenchern für Singulettsauerstoff 1O2. Dieser wird zum Beispiel durch photochemische Reaktionen bei der Lichtabsorption gebildet und ist hochreaktiv. In der Photosynthese spielen Carotine wie Lycopin daher eine wichtige Rolle als Pigment in Pflanzen, photosynthetische Bakterien, Pilze oder Algen. Sie schützen den Photosyntheseapparat vor starken Lichtschäden und sind ein Intermediat bei der Biosynthese wichtiger Carotinen und Xanthophylle.

Er kann verschiedene Aminosäuren in Proteinen, Nukleinsäuren sowie ungesättigte Fettsäuren oxidieren. Bei der Quenchingreaktion gehen die Carotinoide in einen angeregten Triplettzustand über (1O2 + 1Car → 3O2 + 3Car). Anschließend erreichen die Carotinoide durch Abgabe von Wärme wieder ihren Grundzustand (3Car → 1Car + Wärme). Die Carotinoidmoleküle werden also bei dieser Reaktion nicht chemisch umgewandelt und stehen somit für weitere Quenchingprozesse zur Verfügung. Die Quenchingrate von Lycopin ist besonders hoch (ca. doppelt so groß wie bei β-Carotin und 100-mal so groß wie bei α-Tocopherol). Diese im Labor gefundene antioxidative Wirkung bedeutet jedoch nicht automatisch eine gesundheitsfördernde Wirkung des Lycopin.

Es gab Hinweise, dass der Konsum von Lycopin zu einem reduzierten Risiko führt, an Herz-Kreislauf-Erkrankung, Krebs (vor allem Prostatakrebs),[4] Diabetes mellitus, Osteoporose und Unfruchtbarkeit zu leiden.[5] Eine neuere, große Studie mit ca. 28.000 Probanden lässt jedoch vermuten, dass kein Zusammenhang zwischen Lycopin und Krebsrisiko besteht.[6] Eine schützende Wirkung bei Belastungsasthma konnte nicht gezeigt werden.[7]

Prostatakrebs[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist bekannt, dass sich Lycopin neben anderen sekundären Metabolite der Tomate (beispielsweise Polyphenole oder andere Carotinoide) in der Prostata anhäuft.[8] Ob diese aber gegen Prostatakrebs für sich alleine oder synergetisch wirksam sind, ist nicht bekannt. Eine in-vitro-Studie (2012) zeigte, dass Lycopin die Anbindung bestimmter Krebszellen an die Blutversorgung hemmen und damit ein Wachstum verhindern kann.[9] 2016 lagen Ergebnisse von sechs klinischen Prüfungen vor, die untersucht hatten, ob Lycopin vor einer Tumorresektion oder während einer adjuvanten Chemotherapie den PSA-Wert (prostataspezifisches Antigen) bzw. die Prostata-Inzidenz beeinflussen. Jedoch lassen sich wegen der unterschiedlichen Ergebnisse keine generelle Aussagen schlussfolgern.[8] Für kastrationsresistente Prostatakarzinome konnte bisher kein klinischer Nutzen gezeigt werden. Das DKFZ warnt auch vor Beispielen in der Werbung, deren Wirksamkeit nicht belegt ist.[10]

Ob es einen Zusammenhang gibt zwischen Verzehr von Produkten aus Tomaten und einer möglichen assoziierten Senkung des Prostatakrebsrisikos, ist noch Gegenstand der Forschung.[11] Hierfür wurden zwar viele Studien durchgeführt, die Ergebnisse lassen sich aber kontrovers deuten. So liegen Studien vor, die das Risiko durch Verzehr von Produkten aus Tomaten gesenkt sehen. Bei anderen Studien können sich dagegen keine signifikanten Schlussfolgerungen ableiten lassen. Eine Studie zeigt sogar, dass der Verzehr von Tomaten das Auftreten von Prostatakrebs begünstig. Bei einer Ende 2016 durchgeführten Meta-Analyse über 24 analysierten Studien kamen die Autoren zum Ergebnis, dass man noch keine konkreten Aussagen treffen könne.[11] Dies liegt daran, dass die untersuchten Kohortenstudien und Studien mit hoher Qualität keine signifikanten Ergebnisse ergeben haben. Die übrigen Studiendaten können so interpretiert werden, dass der Verzehr von Tomaten mit einem reduzierten Erkrankungsrisiko bei Asiaten und Menschen aus Ozeanien einhergeht, nicht jedoch bei Menschen aus anderen Teilen der Welt.

Herz-Kreislauf-Erkrankungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die tägliche Einnahme von 7 mg Lycopin hat in einer placebokontrollierten Studie (2014) bei Patienten mit Herz-Kreislauf-Erkrankungen die endotheliale Dysfunktion verbessert. Bei Gesunden war kein Effekt erkennbar.[12][13]

Abbau[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Menschen wird Lycopin mithilfe der β-Carotin-Dioxygenase 2 (BCDO2) abgebaut.[14] Die Abbauprodukte sind Pseudojonon, Geranial und 2-Methyl-2-hepten-6-on.[15]

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lycopin ist ein wichtiges Intermediat bei der Biosynthese vieler Carotine.

Lycopin wird in grünen Pflanzen und Cyanobakterien gebildet, der dabei genutzte Stoffwechselweg verläuft ähnlich.[16] Die Synthese startet mit Mevalonsäure, die zu Dimethylallylpyrophosphat umgesetzt wird. Diese kondensiert mit drei Molekülen von Isopentenylpyrophosphat zu Geranylgeranylpyrophosphat. Zwei Moleküle Geranylgeranylpyrophosphat werden dann verbunden zu Phytoen. Ausgehend von Phytoen wird dann über mehrere Zwischenstufen Lycopin gebildet. Lycopin könnte dann weiter über β-Carotin zu verschiedenen Xanthophyllen prozessiert werden.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Lycopin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Lycopin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Lycopin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b c d Datenblatt Lycopin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. John Webster and Roland W.S. Webster: Introduction to Fungi, S. 591, Third Edition, 2007, Cambridge University Press.
  4. Giovannuci, E. et al. (2002): A Prospective Study of Tomato Products, Lycopene and Prostate Cancer Risk. In: J Natl Cancer Inst Bd. 94, S. 391–398, PMID 11880478.
  5. Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, Duncan C, Sharifi R, Ghosh L, Kim HS, Christov-Tzelkov K, van Breemen R: Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis. In: Experimental Biology and Medicine. 227, Nr. 10, 2002, S. 886–893. PMID 12424330.
  6. American Association for Cancer Research: No Magic Tomato? Study Breaks Link between Lycopene and Prostate Cancer Prevention, Science Daily. 17. Mai 2007. 
  7. B Falk et al. Annals of Allergy, Asthma & Immunology. 2005;94(4):480-5.
  8. a b Hussain SS., Kumar AP., Ghosh R.: Food-based natural products for cancer management: Is the whole greater than the sum of the parts?. In: Seminars in Cancer Biology. 40-41, 2016, S. 233–246. doi:10.1016/j.semcancer.2016.06.002. PMID 27397504.
  9. Tomato nutrient may intercept cancer growth. Newsmeldung vom 1. Februar 2012 der University of Portsmouth.
  10. Prostatakrebs: Risikofaktoren und Vorbeugung - Wenige Auslöser bekannt, Informationsportal des DKFZ, abgerufen am 23. Januar 2016.
  11. a b Xu, X. und andere: Tomato consumption and prostate cancer risk: a systematic review and meta-analysis.. In: Sci Rep.. 6, Nr. 37091, 2016, S. 1-8. doi:10.1038/srep37091. PMID 27841367.
  12. Parag R. Gajendragadkar, Annette Hubsch u. a.: Effects of Oral Lycopene Supplementation on Vascular Function in Patients with Cardiovascular Disease and Healthy Volunteers: A Randomised Controlled Trial. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e99070, doi:10.1371/journal.pone.0099070.
  13. aerzteblatt.de: „Tomatenpille“ soll Gefäßfunktion verbessern, 10. Juni 2014.
  14. Kiefer et al.: Identification and characterization of a mammalian enzyme catalyzing the asymmetric oxidative cleavage of provitamin A. J. Biol. Chem. 276/-/2001: 14110-14116, PMID 11278918.
  15. John Shi und Jerry W. King: Functional Food Ingredients and Nutraceuticals: Processing Technologies. CRC Press, 2006. ISBN 0-8493-2441-6 S. 360.
  16. Claudia Stange: Carotenoids in Nature - Biosynthesis, Regulation and Function. 1. Auflage. Subcellular Biochemistry, 2016, ISBN 978-3-319-39124-3, ISSN 0306-0225, S. 45.