Emodin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Emodin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H10O5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranges Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 270,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
255 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Emodin ist ein natürlich vorkommendes Anthrachinon-Derivat. Es ist isomer zu Morindon.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Emodin wurde in mindestens 94 Pflanzenarten aus 17 Familien nachgewiesen, insbesondere in den Familien der Hülsenfrüchtler (Fabaceae), Knöterichgewächse (Polygonaceae) und Kreuzdorngewächse (Rhamnaceae).[2][3] Die Gattungen mit den meisten Arten, die erwiesenermaßen Emodin enthalten, sind die Kassien (Fabaceae), Kreuzdorn (Rhamnaceae), sowie Rhabarber (Rheum) und Ampfer (Polygonaceae).[3] In der Rinde des Purgier-Kreuzdorns kommt Emodin beispielsweise in Form dreier Emodin-8-O-β-Glycoside vor (Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glucosid und -primverosid).[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Pflanzen dient Emodin als Fraßschutz, wirkt aber auch allelopathisch und antimikrobiell.[2][3]
Für Emodin wurden eine Reihe an pharmakologischen Wirkungen nachgewiesen, darunter immunosuppressiv (durch Freisetzung von Wasserstoffperoxid),[2][5] antibakteriell, fungizid, entzündungshemmend, antiallergisch und gegen Diabetes.[2] Emodin hat diverse Wirkungen gegen verschiedene Krebs-Arten, die umfangreich untersucht wurden.[2][6] Die Bioverfügbarkeit von Emodin ist gering, was einer einfachen medizinischen Anwendung entgegensteht.[2]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Emodin wird in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet.[2]
Sonstiges[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Abzugrenzen ist das Emodin (Rheum-Emodin bzw. Frangula-Emodin) von dem isomeren Aloe-Emodin.
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Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt Emodin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2023 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Javad Sharifi-Rad, Jesús Herrera-Bravo, Senem Kamiloglu et al.: Recent advances in the therapeutic potential of emodin for human health. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 154, Oktober 2022, S. 113555, doi:10.1016/j.biopha.2022.113555.
- ↑ a b c Ido Izhaki: Emodin – a secondary metabolite with multiple ecological functions in higher plants. In: New Phytologist. Band 155, Nr. 2, August 2002, S. 205–217, doi:10.1046/j.1469-8137.2002.00459.x.
- ↑ Hans-W. Rauwald: Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde, IV [1] Die Hauptanthraglykoside der Rinde von Rhamnus catharticus L.: Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glukosid und -primverosid / A New Investigation on the Com position of Rhamni cathartici Cortex, IV [1] The Main Anthraglycosides of the Stem Bark of Rhamnus catharticus L.: Emodin-8-0-/β-gentiobioside, -glucoside and -primveroside. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 38, Nr. 3-4, 1. April 1983, S. 170–178, doi:10.1515/znc-1983-3-403.
- ↑ Huei-Chen Huang, Jin-Hsia Chang, Shiu-Feng Tung, Rong-Tsun Wu, Marie L. Foegh, Shu-Hsun Chu: Immunosuppressive effect of emodin, a free radical generator. In: European Journal of Pharmacology. Band 211, Nr. 3, Februar 1992, S. 359–364, doi:10.1016/0014-2999(92)90393-I.
- ↑ Shu-Chun Hsu, Jing-Gung Chung: Anticancer potential of emodin. In: BioMedicine. Band 2, Nr. 3, September 2012, S. 108–116, doi:10.1016/j.biomed.2012.03.003, PMID 32289000, PMC 7104001 (freier Volltext).