Hydralazin

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Strukturformel
Strukturformel von Hydralazin
Allgemeines
Freiname Hydralazin
Andere Namen
Summenformel C8H8N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 3637
DrugBank DB01275
Wikidata Q419987
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C02DB02

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 160,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–173 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

90 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydralazin ist ein gefäßerweiternder Arzneistoff (Vasodilatator), der (wie das in Europa eher genutzte Dihydralazin) bei Bluthochdruckerkrankungen in der Schwangerschaft oder bei der Herzinsuffizienz eingesetzt wird. Hydralazin ist in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgeführt.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

B. H. Ringier und J. Druey entwickelten erstmals einige Phthalazinderivate. Diese untersuchte 1950 Franz Gross. Dabei stellte er eine starke blutdrucksenkende Wirkung fest. Deshalb führte man Hydralazin in die Therapie. Allerdings erwies sich dieses als ungeeignet, da es schwere Nebenwirkungen aufzeigte (bei alleiniger Gabe oder in Kombination mit einem Ganglienblocker). Aus diesem Grund wurde es kurze Zeit später durch Dihydralazin (Nepresol®) ersetzt.[3]

Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie auch Dihydralazin relaxiert Hydralazin die Zellen der glatten Muskulatur der Blutgefäße, wodurch Arterien und Arteriolen erweitert werden (Vasodilatation), was zu einer Senkung des peripheren Widerstandes führt. Dadurch werden Blutdruck und Nachlast gesenkt und das Herz entlastet.

Als Nebenwirkungen können eine Reflex-Tachykardie, Appetitverminderung, Übelkeit und Erbrechen, Durchfall, Verstopfung, Ödembildungen, Rhinitis und selten Lupus-erythematodes-artige Hautveränderungen auftreten. Letztere sind nach dem Absetzen reversibel.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach oraler Gabe wird Hydralazin fast komplett resorbiert, durch einen First-Pass-Effekt in der Leber beträgt die Bioverfügbarkeit aber lediglich 25–30 %. Maximale Plasmaspiegel werden nach 0,5 bis 2 Stunden erreicht, die Wirkdauer beträgt zwei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt zu 90 % in der Leber über eine Hydroxylierung und einer N-Acetylierung. Die Metaboliten werden zusammen mit unverändertem Hydralazin über die Niere ausgeschieden.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Apresoline (USA)

Kombinationspräparate

pertenso (Hydralazin, Propranolol, Bendroflumethiazid), TRI-Normin (Atenolol, Chlortalidon, Hydralazin) (D)[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Hydralazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. a b Datenblatt Hydralazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  3. Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Aufl. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 165.
  4. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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