Isoflavone

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Strukturformel von Isoflavon.

Isoflavone, auch Isoflavonoide genannt, sind meist gelblich gefärbte Pflanzenfarbstoffe, die als Derivate des Isoflavons zur Klasse der Flavonoide zählen. Sie sind sekundäre Pflanzenstoffe, die u. a. eine Funktion für pflanzliche Abwehr von Pathogenen ausüben.

Der Grundkörper Isoflavon kommt in Kleearten vor. Einige bekanntere Isoflavone sind Daidzein, als Glucosid Daidzin in Sojamehl, Genistein aus Sojabohnen und Rotklee, Prunetin aus der Rinde von Pflaumenbäumen, Biochanin A aus Kichererbsen, Rotklee u. a. Kleearten, Orobol, Santal aus Sandelholz, Rotholz u. a. Hölzern, Pratensein aus frischem Rot- oder Wiesenklee[1] und Iridin in einigen Schwertlilien.

Einige ausgewählte Isoflavone und deren Struktur [1]
Name Struktur R5 R7 R3' R4'
Isoflavon Isoflavon num.svg –H –H –H –H
Daidzein –H –OH –H –OH
Genistein –OH –OH –H –OH
Prunetin –OH –OCH3 –H –OH
Biochanin A –OH –OH –H –OCH3
Orobol –OH –OH –OH –OH
Santal –OH –OCH3 –OH –OH
Pratensein –OH –OH –OH –OCH3

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie auch die Lignane haben die Isoflavonoide wegen ihrer chemisch-strukturellen Ähnlichkeit zu den 17-Ketosteroiden (Östrogen, Androgene) in hohen Dosen eine schwache geschlechtshormonelle Wirkung auf den Menschen. Sie werden daher auch Phytoöstrogene genannt. In der Alternativmedizin wird der Verzehr von Flavonoiden beziehungsweise Soja-Präparaten in den Wechseljahren bei Hitzewallungen und Schweißausbrüchen empfohlen. Diese positive Wirksamkeit von Isoflavonen bei Hitzewallungen wurde von der North American Menopause Society (NAMS) bestätigt. Diese wirken sich demnach allgemein positiv bei Altersbeschwerden aus.[2] Außerdem wird eine vorbeugende Wirkung bei hormonabhängigen Krebserkrankungen wie Brust- und Prostatakrebs diskutiert. In verschiedenen Langzeitstudien aus Kanada, den Niederlanden und Japan konnte gezeigt werden, dass hohe Isoflavonspiegel im Blut mit einer niedrigen Brustkrebsrate korrelieren.[3] Zudem zeigte eine Meta-Analyse von 35 Studien, dass Soja-Isoflavone das Brustkrebsrisiko signifikant reduzieren.[4] Eine dieser Studien, welche an 334.850 Frauen zwischen 35 und 70 Jahren durchgeführt wurde, belegt die Sicherheit von Soja-Isoflavonen.[5]

Aus diesem Grund werden sie in zahllosen Nahrungsergänzungsmitteln angeboten.

Zugelassene Medikamente sind auf dem deutschen Arzneimittelmarkt jedoch nicht erhältlich, weil die Wirksamkeit bisher nicht bewiesen werden konnte. Manche Ärzte warnen im Gegenteil vor zu reichlichem Genuss von Sojaprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln mit isolierten Isoflavonen, weil Flavonoide im Verdacht stehen, die Schilddrüsenhormonproduktion zu hemmen und Kröpfe auslösen zu können.[6] Aktuelle klinische Studien und verschiedenen Meta-Analysen und Reviews bestätigen jedoch tendenziell die positive Wirkung von Soja-Isoflavonen und konnte diesen Verdacht nicht bestätigen.[7][8]

In einer mittlerweile widerlegten Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) wird darauf hingewiesen, dass die behaupteten positiven Wirkungen von Isoflavonen bei Wechseljahresbeschwerden nach derzeitigem Stand des Wissens wissenschaftlich nicht hinreichend gesichert sind und eine unerwünschte kanzerogene Wirkung von als Nahrungsmittelergänzung isolierten Isoflavonen nicht mit Sicherheit ausgeschlossen werden kann. Diese Warnung betrifft jedoch nicht Vollwertprodukte (wie Sojamilch, Tofu, Gerichte mit Sojavollbohnen), bei denen der ursprüngliche Lebensmittelverbund noch erhalten ist.[9]

„Dem BfR wurden bereits in der Vergangenheit verschiedene unerwünschte Wirkungen auf sojahaltige/rotkleehaltige Produkte gemeldet, die in der Bundesrepublik Deutschland als Lebensmittel in den Verkehr gebracht werden. Von 2002 bis zum 15. September 2006 wurden insgesamt 21 Meldungen registriert. […] Bis auf einen Fall, welcher sich auf eine Sojamilch bezieht, handelt es sich bei den verzehrten Produkten um als Nahrungsergänzungsmittel bezeichnete Erzeugnisse mit isolierten angereicherten Isoflavonen, bei denen der ursprüngliche Lebensmittelverbund nicht mehr vorhanden ist.“[10]

Ein wissenschaftliches Gutachten der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) aus dem Jahr 2015 besagt, es gebe keine Hinweise darauf, dass Isoflavone in Nahrungsergänzungsmitteln für postmenopausale Frauen schädlich sind.[11][12]Die EFSA erstellte dieses Gutachten nach einer Anfrage des deutschen Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) vom Juni 2013. Die Sicherheitsstudie des EFSA belegt im Detail, dass Isoflavone bei einer Dosierung von 35 bis 150 mg täglich, aufgenommen über die Nahrung oder Supplemente, keine negativen Effekte auf Brust, Gebärmutter und Schilddrüse zeigen.[13] Die Effekte sind offensichtlich unabhängig von der Quelle: Positive Effekte wurden sowohl durch Isoflavone aus Sojanahrung als auch aus mit Soja- und Rotklee-Extrakten erzielt.[14][15] In epidemiologischen Untersuchungen wurde belegt, dass phytoösterogene Präparate keine wachstumsfördernde Wirkung auf Brust oder Uterus haben.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. The role of soy isoflavones in menopausal health: report of The North American Menopause Society. Abgerufen am 18. Januar 2016 (english).
  3. Beatrice A. Boucher, Michelle Cotterchio u. a.: Use of isoflavone supplements is associated with reduced postmenopausal breast cancer risk. In: International Journal of Cancer. 132, 2013, S. 1439, doi:10.1002/ijc.27769.
  4. Meinan Chen, Yanhua Rao u. a.: Association between Soy Isoflavone Intake and Breast Cancer Risk for Pre- and Post-Menopausal Women: A Meta-Analysis of Epidemiological Studies. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e89288, doi:10.1371/journal.pone.0089288.
  5. R. Zamora-Ros, P. Ferrari, C. A. González, A. Tjønneland, A. Olsen, L. Bredsdorff, K. Overvad, M. Touillaud, F. Perquier, G. Fagherazzi, A. Lukanova, K. Tikk, K. Aleksandrova, H. Boeing, A. Trichopoulou, D. Trichopoulos, V. Dilis, G. Masala, S. Sieri, A. Mattiello, R. Tumino, F. Ricceri, H. B. Bueno-de-Mesquita, P. H. Peeters, E. Weiderpass, G. Skeie, D. Engeset, V. Menéndez, N. Travier, E. Molina-Montes, P. Amiano, M. D. Chirlaque, A. Barricarte, P. Wallström, E. Sonestedt, M. Sund, R. Landberg, K. T. Khaw, N. J. Wareham, R. C. Travis, A. Scalbert, H. A. Ward, E. Riboli, I. Romieu: Dietary flavonoid and lignan intake and breast cancer risk according to menopause and hormone receptor status in the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC) Study. In: Breast cancer research and treatment. Band 139, Nummer 1, Mai 2013, S. 163–176, doi:10.1007/s10549-013-2483-4, PMID 23572295.
  6. Pharmazeutische-zeitung: Pharmazeutische Zeitung online: Isoflavone und L-Carnitin: Mehr Risiko als Nutzen
  7. M-n. Chen, C-c. Lin, C-f. Liu: Efficacy of phytoestrogens for menopausal symptoms: a meta-analysis and systematic review. In: Climacteric. 18, 2015, S. 260, doi:10.3109/13697137.2014.966241.
  8. Phytoestrogens for menopausal vasomotor symptoms. Abgerufen am 18. Januar 2016 (english).
  9. BfR: Isoflavone - BfR
  10. Isolierte Isoflavone sind nicht ohne Risiko. Aktualisierte Stellungnahme Nr. 039/2007 des BfR vom 3. April 2007. PDF
  11. Isoflavone in Nahrungsergänzungsmitteln für Frauen nach der Menopause: kein Hinweis auf schädliche Wirkung, abgerufen am 9. November 2015
  12. Isoflavone sind sicher. Abgerufen am 25. Januar 2016.
  13. EFSA confirms the safety of isoflavones. Abgerufen am 19. Januar 2016 (english).
  14. M. Lipovac, P. Chedraui, C. Gruenhut, A. Gocan, C. Kurz, B. Neuber, M. Imhof: The effect of red clover isoflavone supplementation over vasomotor and menopausal symptoms in postmenopausal women. In: Gynecological endocrinology : the official journal of the International Society of Gynecological Endocrinology. Band 28, Nummer 3, März 2012, S. 203–207, doi:10.3109/09513590.2011.593671, PMID 21870906. PDF.
  15. E. D. Faure, P. Chantre, P. Mares: Effects of a standardized soy extract on hot flushes: a multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled study. In: Menopause (New York, N.Y.). Band 9, Nummer 5, 2002 Sep-Oct, S. 329–334, PMID 12218721.
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