Isophoron

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Strukturformel
Struktur von Isophoron
Allgemeines
Name Isophoron
Andere Namen
  • 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  • 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon
Summenformel C9H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-59-1
EG-Nummer 201-126-0
ECHA-InfoCard 100.001.024
Wikidata Q415519
Eigenschaften
Molare Masse 138,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−8,1 °C[1], -8°C[2]

Siedepunkt

215 °C[1], 215,5°C[2]

Dampfdruck

33 Pascal (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (14,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4766 (18 °C)[3], 1,4775[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​319​‐​335​‐​351
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophoron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enone und ein Derivat von 2-Cyclohexen-1-on. Die farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch (nach Campher) wird als Lösungsmittel und als Synthese-Zwischenprodukt verwendet. Isophoron ist mit aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Aldehyden, Ketonen, Alkoholen, Estern und Ethern mischbar. Flammpunkt = 95 °C[2], Zündtemperatur = 470 °C[2]

Es existieren zwei Konstitutionsisomere, die unter dem Namen Isophoron zusammengefasst werden, nämlich das alpha-Isophoron und das beta-Isophoron. Ersteres trägt die C=C-Doppelbindung zwischen C-Atom 2 und 3, ist also ein alpha-beta-ungesättigtes Carbonyl; letzteres trägt die Doppelbindung zwischen C-Atom 3 und 4. Meistens ist in Isophoron 1–3 % des Beta-Isomers enthalten.

2003 betrug die jährliche Produktionskapazität für Isophoron 50000 t/a.[2]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kranbeeren

Isophoron soll auch natürlich in Kranbeeren vorkommen.[6] Obwohl direkter Kontakt mit Isophoron Reizungen auslöst, gibt es keine überzeugenden Belege für die Toxizität der Substanz bei Daueranwendung.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isophoron wurde erstmals 1967 als mögliches Acetonprodukt von der damaligen Hibernia Chemie (heute Evonik Industries) vermarktet; sein Verkauf sicherte deren Standort in Herne.[7]

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isophoron kann durch katalysierte Autokondensation von Aceton hergestellt werden.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt. In der Synthese wird es hauptsächlich zur Herstellung von Isophorondiamin, Isophorondiisocyanat und 3,5-Dimethylphenol oder 2,3,5-Trimethylphenol verwendet. Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Weiterhin kann Isophoron zu 3,3,5-Trimethylcyclohexanon oder 3,3,5-Trimethylcyclohexanol hydriert werden, welches zur Trimethyladipinsäure oxidiert werden kann.[2]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von Isophoron auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2013 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft. Die Bewertung ist noch nicht abgeschlossen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g M. Bohnet, C. J. Brinker, B. Cornils, T. J. Evans, H. Greim, L.L. Hegedus, J. Heitbaum, W.A. Herrmann, W. Keim, A. Kleemann, G. Kreysa, T. Laird, J. Löliger, R. O. McClellan, J.L. McGuire, J.W. Mitchell, A. Mitsutani, T. Onoda, L. Plass, G. Stephanopoulos, D. Werner, P. Woditsch, N. Yoda: Ullmanns Encyclopedia of industrial chemistry. 6. Auflage. 18 "Information Storage to Ketones". Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 745, f.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
  4. Eintrag zu 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Chronic Toxicity Summary (Memento des Originals vom 22. September 2006 im Internet Archive) i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.oehha.ca.gov (PDF; 36 kB).
  7. Isophoron. Damit der Lack nicht ab ist. Beitrag bei Evonik Industries, abgerufen am 28. Oktober 2015.
  8. U.S. Patent 5849957.
  9. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone, abgerufen am 30. Oktober 2016.Vorlage:CoRAP-Status/2013