Isophoron

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Isophoron
Allgemeines
Name Isophoron
Andere Namen
  • 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  • 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon
Summenformel C9H14O
CAS-Nummer 78-59-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−8,1 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

33 Pascal (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (14,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4766 (18 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​302​‐​312​‐​319​‐​335
P: 202​‐​261​‐​271​‐​281​‐​308+313​‐​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​36/37​‐​40
S: (2)​‐​13​‐​23​‐​36/37/39​‐​46
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isophoron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enone und ein Derivat von 2-Cyclohexen-1-on. Die farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch wird als Lösungsmittel und als Synthese-Zwischenprodukt verwendet.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kranbeeren

Isophoron soll auch natürlich in Kranbeeren vorkommen.[7] Obwohl direkter Kontakt mit Isophoron Reizungen auslöst, gibt es keine überzeugenden Belege für die Toxizität der Substanz bei Daueranwendung.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isophoron wurde erstmals 1967 als mögliches Acetonprodukt von der damaligen Hibernia Chemie (heute Evonik Industries) vermarktet; sein Verkauf sicherte deren Standort in Herne.[8]

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isophoron kann durch katalysierte Autokondensation von Aceton hergestellt werden.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt. In der Synthese wird es hauptsächlich zur Herstellung von Isophorondiamin, Isophorondiisocyanat und 3,5-Dimethylphenol verwendet. Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
  3. Eintrag zu 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Chronic Toxicity Summary (PDF; 36 kB).
  8. Isophoron. Damit der Lack nicht ab ist. Beitrag bei Evonik Industries, abgerufen am 28. Oktober 2015.
  9. U.S. Patent 5849957.